Известно свойство сложных эфиров конденсироваться с различными веществами под влиянием щелочных металлов и их водоразлагаемых производных, каковое свойство широко используется для различных синтезов.
Найдено, что при подобных реакциях могут быть применены вместо сложных эфиров двузамешенные амиды кислот, как-то: дифенилацетамид, из которого может быть получен например дифениламид ацетоуксусной кислоты, который может оказаться весьма ценным для различных синтезов, аналогичных синтезам с ацетоуксусным эфиром.
Пример 1. 42 г дифенилацетамида растворяют в 200 см3 сухого бензола, к раствору добавляют 2,3 г металлического натрия в виде проволоки, нагревают на водяной бане до исчезновения металла, охлаждают и добавляют эфир. Выкристаллизовавшуюся массу натрового производного отсасывают и промывают эфиром, затем разлагают разбавленной уксусной кислотой и отсасывают кристаллы дифениламида ацетоуксусной кислоты. Выход 21 г или 84% от теоретического. Перекристаллизованный из водного спирта бесцветный кристаллический продукт имеет температуру плавления 86-87°.
Пример 2. 21 г дифенилацетамида и 12 г ацетофенона растворяют в 100 см3 сухого бензола и к раствору добавляется 2,3 г металлического натрия, нагревают на водяной бане до исчезновения натрия. К охлаждаемой массе добавляют эфир, натровое производное отсасывают, разлагают уксусной кислотой и выделившийся кристаллический бензоилацетон отсасывают. Температура плавления 60°.
1. Способ замещения связанного с углеродом водородного атома на ацетильную (СН3СО) группу, отличающийся тем, что на органические соединения, содержащие активные связанные с углеродом водородные атомы, действуют металлическим натрием и дифенилацетамидом.
2. Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в присутствии органического растворителя, не реагирующего с металлическим натрием.
