Способ получения бета-алкил и бета-арил замещенных лифениламидов ацето-уксусной кислоты Советский патент 1937 года по МПК C07C233/07 C09B29/33 C09B29/00 

Авторами настоящего изобретения найдено, что при действии на натрзамещенный дифениламид ацетоуксусной кислоты галоидными алкилами или арилами получаются -алкил или арил замещенные N, N дифениламиды ацетоуксусной кислоты. Эти вещества пригодны в качестве азокомпонентов при синтезе азокрасителей, а также могут найти себе применение при синтезе фотосенсибилизирующих красителей, так как при действии на них конденсирующих агентов получаются соответствующие хинолиновые производные.

Пример. Для получения дифениламида(5-этилацетоуксусной кислоты раствор 30 г дифениламида ацетоуксусной кислоты в 100 горячего абсолютного спирта смешивают с 100 см спиртового раствора эквивалентного количества этилата натрия (2,73 г). Смесь нагревают на водяной бане с обратным холодильником и в течение 2 часов добавляют 25 г йодистого этила.

Нагревание продолжают до исчезновения щелочной реакции на мокрую лакмусовую бумажку, после чего отгоняют спирт и избыток йодистого

этила, а остаток выливают в воду. Выделяется масло, которое при стоянии кристаллизуется. После кристаллизации из эфира получается 19,0 г бесцветных пластинчатых игл, имеющих температуру плавления 70-71°.

Дифениламид этил ацетоуксусной кислоты сравнительно легко растворим в спирте и бензоле.

Пример 2. 68,1 г натровой соли дифениламида ацетоуксусной кислоты, полученной непосредственно при амидной конденсации дифенилацетамида, растворяют в 200 СМ абсолютного спирта.

К слабо кипящему раствору прибавляют 42 г йодистого этила (10% избытка) и продолжают нагревание 8 часов. После обычного выделения (см. пример 1) получают 30 г дифениламида этилацетоуксусной кислоты.

П р и м е р 3. Для получения дифениламида р-бензилацетоуксусной кислоты раствор 16,2 г дифениламида ацетоуксусной кислоты в 50 см абсолютного спирта смещивают с горячим раствором металлического натрия (1,47 г) в 50 см абсолютного спирта.

Полученную смесь нагревают на водяной бане с обратным холодильником и к ней небольшими порциями добавляют 8,2 г очищенного от хлористого водорода хлористого бензила. Нагревание продолжают 6 часов, после чего реакционную массу выливают в воду. Выделившееся масло при стоянии кристаллизуется и после перекристаллизации кристаллов из эфира получается 5,3 г прекрасно образованных продолговатых пластинок, имеющих температуру плавления 108-109°.

Предмет изобретения.

Способ получения §-алкил и |5-арил замещенных дифениламидов ацетоуксусной кислоты, отличающийся тем, что на натрзамещенный дифениламид ацетоуксусной кислоты действуют галоидными алкилами или арилами, после чего полученный продукт выделяют обычными методами.