Найдено, %: Br 31,4.
CioHsOsВычислено, %: Br 31,6.
Л p и -м е р 3. б-п-Метокснфепилфурандион-2,3.
Аналогично к 18 г (0,081 моль} /г-метокснбензоил.ннровияоградной кислоты, растворенной в 40 мл .сухого бензола, при неремешива«ии нрнливают 19,2 г (0,162 моль) тионилхлорида и получают 11,8 з (71,5%) целевого нродукта, т. пл. 135-136° С (из толуола).
Найдено, %: С 64,85; Н 4,02.
CnHg04.
Вычислено, % С 64,71; Н 3,92.
Химические и физические свойства 5-арилфурандионав-2,3 полностью соответствуют их структуре. ;В ЯМР-опектре И1меется одиночный сигнал, соответствующий 1нротону в группе СН-, при 4,1 м. д., а также неразрешенная группа сигналов с центром при 9,15 м. д., соответствуюш,ая протонам фенильного радикала.
При щЕклизации ароиллировииоградных кислот -в ИК-онектре происходит смещение полос, соответствующих валентным колебаниям сложнозфирного карбонила, с 1728 до 1840 слг (полоса расщеплена) и а-кетонного карбонила с 1625 до 1713 см-. В НК-спектре 5-арилфурандионов-2,3 дополнительно появляется полоса около 1564 , соответст вующая валентнЫМ колебаниям этиленовой связи. Такое значительное ловыщение поглон;ения сложноэфирного карбонила находится в соответствии с литературньгми данными (р,7-непредельные-7-лактоны логлощают в области 1805-1785 ) . Нод влиянием кетонного карбонила нроисходит дальнейщее повышение частоты логлощения.
Предмет изобретения
Способ получения арилфурандионов-2,3 общей фор1мулы
где R - атом водорода или галоида, алкоксигрунпа, отличающийся тем, что производное пировнноградной кислоты общей фор20 мул ы
/Л-С-СНг-С-СООН
где R имеет выщеуказалные значения, подвергают взаимодействию с тионилхлоридом в среде безводного растворителя, например бензола, при нагревании и ;выделяют целевой продукт известными приемами.
Авторы
Даты
1975-07-05—Публикация
1973-06-21—Подача