получают 30,18 г (76% от теории) 1-(у-фенилпропаргил)-2,3 - диметил - 4-фенил-4-оксипиперидина, г. пл. 141 -141,5°С.
Найдено, %: С 83,09; Н, 8,12, 7,93; N 4,15, 4,40.
C22H25NO.
%:
С 82,72; Н 7,89; N 4,38.
Вычислено,
Обработкой последнего эфирным раствором хлористого водорода получают с количественным выходом гидрохлорид в виде мелких бесцветных кристаллов, т. пл. 205-206°С (из смеси спирт-эфир).
Найдено, %: С 74,55, 74,33; Н 7,46, 7,30; N 4,0.0, 3,91.
C22H25NO-HC1.
Вычислено, %: С 74,24; Н 7,36; N 3,90. 1-(7-Фенилпропил)-2,3 - диметил-4-фепил-4оксипиперидин.
Смесь 10,0 г 1-(7-феиилпропаргил)-2,3-диметил-4-фенил-4-оксипиперидина, 3 г скелетного никелевого катализатора и 110 мл абсолютного этанола встряхивают в токе водорода нри комнатной температуре и атмосферном давлении. После поглощения 2 моль водорода (через 5 час) катализатор отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме. Получают 8,34 г (83,2% от теории) целевого продукта, т. пл. 92,5-94°С (из петролейного эфира). Rf 0,10 (смесь петролейный эфир-эфир, 1:1; ).
Найдено, %: С 81,34, 81,55; Н 9,29, 9,44; N 4,49, 4,14.
C22H29NO.
Вычислительно, %: С 81,68; Н 9,04; N 4,33.
Гидрохлорид получают с 98%-ным выходом, как описано выше, в виде мелких бесцветных кристаллов, т. пл. 166-167°С (из ацетона).
Найдено, %: С 73,67, 73,45; Н 8,80, 8,70; N 4,12, 4,07; С1 10,02, 10,21.
C22N29NO-HC1.
Вычислено, %: С 73,41; Н 8,40; N 3,89; С1 9,85.
Предмет изобретения
1.Способ получения 1-(7-фенилпропил)-2,3диметил-4-арил-4-оксипиперидинов или их солей, отличающийся тем, что трансизомер I - (7-фепилпропаргил) -2,3-диметил-4пиперидона подвергают взаимодействию с ариллитием, например с фениллитием, в среде органического растворителя, обрабатывают реакционную смесь водой и дробной кристаллизацией выделяют один из стереоизомеров 1- (7-фенилпропаргил) -2,3-диметил-4-арил4-оксипиперидина, который подвергают каталитическому гидрированию с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соль известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидрирование ведут в присутствии никеля Ренея.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных -циннамил-4-фенилпиперидина илиих солей | 1974 |
|
SU508502A1 |
| Способ получения 1-(3"-фенилпропен2"-ил)-2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина или его гидрохлорида | 1974 |
|
SU513973A1 |
| Способ получения 2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина | 1983 |
|
SU1165679A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ~ ГРЛЯС-4-АМИНОМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-КАРБОНОВОЙ ИЛИ 4-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | 1972 |
|
SU341224A1 |
| Способ получения 9-замещенных 2,3-дигидроимидазо [1,2-а] бензимидазола или их солей | 1981 |
|
SU952848A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,4-ТИОДИАЗОЛ-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1992 |
|
RU2050357C1 |
| 1-(4 @ -Феноксибутин-2 @ -ил)-4-фенил-4-оксипиперидин в качестве промежуточного соединения в синтезе гидрохлорида (1-4 @ -феноксибутил)-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина, обладающего анальгетической активностью, и гидрохлорид 1-(4 @ -феноксибутил)-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина, обладающий анальгетической активностью | 1984 |
|
SU1233452A1 |
| 1- -Фенилпропил-2,5-диметил-4-пиперидон, как полупродукт синтеза анальгетиков | 1976 |
|
SU598890A1 |
| Производные 4-фенилпинеридина,обладающие анальгетической активностью | 1976 |
|
SU591466A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ДИАЗЕПИНОНА, СМЕСИ ИХ ИЗОМЕРОВ И ИХ СОЛИ | 1992 |
|
RU2017740C1 |
