1- -Фенилпропил-2,5-диметил-4-пиперидон, как полупродукт синтеза анальгетиков Советский патент 1978 года по МПК C07D211/44 

ном хроматографировании дающий одно четкое пятно с Rf 0,57, что указывает на его шщивидуальность. В ИК-спектре отсутствует полоса поглощения -С С-связи (2120 ) н остается неизменной полоса ногл6щения С О-связи (1780 ). Ошование целевого продукта переводят в хлористоводородную соль действием эфирного раствора хлористого водорода и получают гидрохлорид 1-7-фенилпропш -2,5-диметил-4-пиперидона, Т.ПЛ. 172-173° С, Rf 0,57. В ИК-спектре проявляется полоса поглощения карбонильной группы (1730 см) и отсутствует полоса поглощения ацетиленовой связи (2120 ) Использоьание нового пол)шрс дукта синтеза ; анальгетиков позволяет упрос ить процесс их получения и повысить чистоту. Пример L В утку jGpiH гвдриррвшгая вносят 0,2 г Pd/AtjOs 8 40 мя сухого метилового сн1фта, в течение 1 Час насыщают катал11затор водородом, затем вносят 0б г - -фения 1ропаргш1-2,5-даметщ-4-шт«ридойа в ведут гидрир( ванне при температуре С и атмосферном Давлении. После присоеданенщг 2 моль водорода резд:ция прекращается. Катализатор отфильтровывают, промывают 2-3 раза (по 10мл) сухим метиловым спиртом, фильтрат упаривают в вакууме, и получают 0,75 г (74,3%) маеяянистой жидкости - 1-:у- фешишропил-2,5-диметил 4-пйперийона. Для исследования характвршох свойств соеданешш маслянистый остаток (0,75 г) растворяют в 10 мл сухого ацетона и действием эфирного раство ра хлористого водорода переводят в хлористоводородную соль, получают 0,78 г (66% от тедретичесг кого) гидрохлорида 1-у фешшарогеш1- 2,5-диметил-4-пштеридона, т.дл. 172-173°С.йроба смещения с гидрохлоридом исходаого (т.го1. 171- 172°С) плавится при 160-161 е, Rf 0,57 (AlaOs, III степень активности, злюент- эфир: петролейный эфир - 1:1), Rf исход11аго кетона в этих же условиях 0,48. Найдено, %: С 68,0, 68,26; Н 8,49, 8,51; N 4,91,4,64; Gi 11,01, 12,06. CieHasNO-HC Вьиислено, 68,19; H.8,58; N4,96; С1 12,58. Пример 2. В утку для гидрирования вносят 0,2 г 5%-ного Pd/SiOj в 20 мл сухого метилового спирта, в течение 1 час насыщают катализатор водородом, затем вносят 1,00 г Ьу-фЙшлпропаргш1-2,5-диметш1-4-пиперидона и ведут гидрирование при температуре 20° С и атмосферном давлении. После присоединения 2 моль водорода реак1цш прекращается. Катализатор отфильтровывают, промывают 2-3 раза (по 10 мл) сухим метиловым спиртом, фильтрат упаривают в вакууме и получают 0,8 г (79,2%) маслянистой жидкости светложелтого цвета - 1-7-фенил пропил-2,5-диметил-4пиперидона. Для исследования характерных свойств полученного соединения маслянистую жидкость (0,8 г) растворяют в 10 мл сухого ацетона и действием эфирного раствора хлористого водорода переводят в хлористоводородную соль, получают 0,86 г (74,0% от теоретического) гидрохлорида Ьу-фенилпропил-2,5-диметил-4-пиперидона, т.пл. 172-173°С. Пример 3. В утку для гидрирования вносят 0,2 г 5%-ного Pd/BaSO4 в 20 мл сухого метилового спирта, в течение 1 час насыщают катализатор водородом, затем вносят 1,00 г Ьу-фенилпропаргш1-2,5-дш«етил-4-пиперидона и ведут гидрирование при температуре 20° С и атмосферном давлении. После присоединения 2 моль водорода реакция прекращается. Катализатор отфильтровывают, промьгеают 2-3 раза (по 10 мл) сухнм метиловым Й1иртом, фильтрат упаривают в вакууме и получают 0,9 г (89,1%), маслянистой жидкости светложелтого цвета - 1-7-фениппрогош-2,5-диметил-4пшеридона. .. Для исследований характерных свойств получещюго соед шения маслянистую жщцсость (0,9 г) растворяют в 10 мл сухого ацетона и действием эфирного раствора хлористого водорода переводят в зшсрИсТоводор-одную соль, получают 0,88 г (7S,7%) гидрохлорида 1-7-фешшпропил-2,5-диметил-Фшшеридона, т.гш. 172-173 С. П р и м е р 4. В утку дня гидрирования вносят одновременно 0,2 г 5%--ного Pd/8aSO4, 40 мл сухого метилового спирта и 1,0 г 1-7-фешшпропаргил- 2,5- диметил-Фпиперидона и ведут гидрирование при температуре 20° С и атмосферном давлегши. После присоединетшя 2 мользодорода реак- . ция 1фекращается. К1хализатор отфильтровывают. После; отгонки растворителя получают 1,00 т (99%) 1-7-феиилпропйп-2,5-диметил-4-пиперидина - масляниетой жидкости светлр-.желтогоцвета. Для исследования характерных свойств получешюго соединения маслянистую жидкость (1,00 г) растворяют в 10 мл сухого ацетона и действием эфирного раствора хлористого водорода переводят в хлористоводородную соль. Получают 1,02 г (87,5%) гидрохлорида 1-7-фенш1Прошш-2,5-д11метил-4-шшеридона, Т.1Ш. 172-173°С. Аналогично получают 1-7-фенилпропш1-2,5-диметщ1-4-пиперидон в метиловом спирте в присутствии катализатора {5%-ного палладия на угле и карбонате кальция) с вь1ходом 88-90% в условиях, аналогичных условиям примеров 1-4. Формула изобретения 1-7- фенилпропил- 2,5-диметил- 4-пиперндон фор0 НзС СНгСНгСНгСбНд как полупродукт синтеза анальгетиков Источники информаш1и,прт1ятые во внимание при экспертизе: I. Авторское свидетельство СССР N 480706, С 07 О 211/52, 1975. 2. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии . М., Химия, 1968, с.54. 3. Авторское свидетельство СССР по заявке № 1853178/04, 27.03.74.