Способ получения пилокарпина и его гомологов Советский патент 1936 года по МПК C07D405/06 

CoHg -СН -СН -СН,-СО СН-2Х,

СО СНа

/

vk СЬ ОН и - О - СО

С,Н. -СН -СН-СНг С -МН

I I II Хр,,

СН,СН

орый после обычного метилирования дает пилокарпин:

С2Н,-,-СН -СН-СНг С - N CHs

IIIII

СО СН,СН

/ О

/ О

Для получения же гомологов пило«арпина на те же вышеуказанные исходные соединения действуют раствором а 25%-м аммиаке уксуснокислой меди и ацетальдегида, или пропионового альдегида, или изомасляного и других альдегидов, с дальнейшим выделением своСН. СН -СН -С СО СН, / О Пример 1. Гомопилопоилкарбинол, растворенный в 200 см воды, вливается в раствор уксуснокислой меди и формалина (40%) в 300 см аммиака 25«/о). Смесь нагревают некоторое время и охлаждают. Из полученной медной оли выделяют сероводородом свободное основание, а из фильтрата выда.ляется пилокарпидин, который метилируют известным образом, как это ука-зано в работе Н. А. и В. Л. Преображенских (см. Вег. Chem. Qes., т. 66, стр. 1192, 1933 г.). Получается пилокарпин. Пример 2. Получение гомологов пилокарпина идет таким же образом, «ак это описано в способе получения

бодного основания сероводородом, причем получается соответственный гомолог пилокарпидина (по схеме, вполне аналогичной приведенной выше), который после обычного метилирования дает соответственный гомолог пилокарпина: N СНз ,- С сн-м пилокарпина, только вместо формалина берется соответственный альдегид. Предмет изобретения. 1.Способ получения пилокарпина и его гомологов, отличающийся тем, что а -Гомопилопоилкарбинол обрабатывают раствором уксуснокислой меди и каким-либо алифатическим альдегидом в аммиачном .растворе, выделяют свободное основание сероводородом и полученный пилокарпидин или его гомолог метилируют обычным способом. 2.Видоизменение способа по п. 1, отличающееся тем, что вместо а-гомопилопоилкарбинола берут бензоат его или а - хлорметилпилопилкетон.