Способ получения производных оксадиазолона Советский патент 1975 года по МПК C07D85/54 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАДИАЗОЛОНА Гидразид формулы (IV) можно получить диазотированием соответствующего анилина с последующим восстановлением соли диазоиия. Пример 1. (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил) - 3-т/9ег.-бутил-5-оксадиазол-1,3,4 -он-2. 22 г триметилацетил-1 - (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил) -2-гидразииа добавляют к 103 мл 20%-ного раствора фосгеиа в толуоле. Затем смесь постепенно нагревают с обратиым холодильиико,м до прекращения выделения газов. После охлаждения концентрируют отфильтрованный раствор при понижен-ном давлении (25 мм рт. ст.) и при температуре 55°С. Перекристаллизацией твердого остатка из этанола получают 20,5 г (2,4-дихлор-5-:пропаргилоксифенил) - З-грет.-бутил-5-оксадиазол-,3,4-он-2 с т. пл. 134°С. Исходный триметилацетил-1- (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил) -2-гидразин (т. пл. 144°С) мож-но получить, действуя триметилуксусным ангидридом на 2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенилгидразИН в хлористом метилене, 2,4 - дихлор- 5 -пропаргилоксифенилгидразин (т. пл. 130°С) МОЖНО получить, действуя нитритом Натрия на 2,4-дихлор-5-нропаргилоксиаиилин в соля-ной кислоте (d 1,18) и затем восстанавливая полученную соль диазония хлористым оловом. 2,4- дихлор- 5- пропаргилоксннитробензол (т. пл. 64°С) можно получить путем конденсации хлористого пропаргила с 2,4-дихлор-5питрофенолом Ё ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником в присутствии карбоната калия. Пример 2. (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил) -3-изопропил-5-оксадназол-1,3,4-он-2. Из 15 г изобутирил-1- (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифепил) -2-гидразина и 73,5 мл 20%-ного раствора фосгеиа в толуоле аналогично примеру 1 получают 9,8 г (2,4-дихлор-5иропаргилоксифенил) -З-изопропил-5-оксадиазол-1,3,4-ои-2 с т. пл. 96°С. Исходный изобутирил-1- (2,4-дихлор-5-проиаргилоксифенил) -2-гидразии (т. пл. 162°С) можно получить, действуя хлористым изобуирилом на 2,4-дихлор-5-иропаргилоксифенилгидразин в бензоле в присутствии триэтиламина. Применяя тот же способ и подходящие исходные соединения, получают следующие продукты: (2,4-дихлор- 5 -пропаргилоксифенил) -3-аллил-5-оксадиазол-1,3,4-он-2, т. пл. 68°С; (2,4-дихлор-5-пропаргилоксифенил) -3-пропил-5-оксадиазол-1,3,4-он-2, т. пл. 52°С. Предмет изобретения 1. Способ получения производных оксадиазолоиа общей формулы (I) 0-c ll2-C::(ii где Ri - нормальный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или алкбнил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, отличающийся тем, что гидразид формулы (П) Ь-л R,--tiO- fH- lI-( чЧ O-llVT f fi где RI имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с фосгеном и целевой нродукт выделяют известными приемами. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в среде органического растворителя. 3.Способ но пп. I и 2, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре от 20 до 120°С.