Способ получения производных фенилгидразона Советский патент 1975 года по МПК C07C109/12 

NH-NH-CO-R ) R , R« и R- имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с хлорирую- , пшм агентом. В качестве хлорирующего агента исполь-J эуют, например, пентахлорид фосфора, оксихпорид фосфора или тионнлхлорид. Реакция, как правило, Проходит при нагревании в : органическом растворителе, например в че тыреххлористом углероде. Реакцию осуществляют по схеме: ЫЛ-МН-СО-8 - PCis 2НС1 II ROCU a R, Roci2 ci fAfOlrRO -ZHCl I Ci

Разложение комплексного фосфорного соеди1{ения происходит в результате нагревания с фенолом в том же инертном раст- верителе.

При использовании тионнлхлорида реакаия может быть представлена следующим образом: g Q 16 У) 25 30 35 40 Реакция протекает при нагревании в инертном органическом растворителе, например в четыреххлористом углероде. Пример 1. Суспензию, состоящую из 739 г {нитро-2-днхлг;;: ; :-фе- нил)-1-триметилацетил-2-гидраз; и 517 г пентахлорида фосфора в 4,8 л тетрахлорида углерода, разогревают до прекращения выделения газа, и реагирующую смесь постепенно подвергают кипячению с обратным холодильником. После охлаждения до 2О С к полученному раст вору добавляют 3,36 л раствора фенола в тетрахлориде углерода, содержащего 2,36 моля фенола на 1 л тетрахлорида углерода. Подогревают смесь до прекращения газообразования. Охлаждают до 2О С, фильтруют, а затем концентрируют раствор при уменьшенном давлении {20 мм рт. ст.) и температуре 60 С. Осадок очищают хроматографическим путем на силикагеле и промывкой смесью гептана - этилового эфира (9,5-0,5 объема). После перекристаллизации в изопропаноле, а затем в гептане получают 498 г (нитро-2 -дихлор-4,5 -фе ни лги дразоно) 1 -хлор-1-диметил 2,2-про 1ана, плавящегося при 99-1ОО°С, (Нитро-2 дихлор-4,5-фенил)-1-триметилацетил-2-гидразин (т. пл. 153°С), использующийся в качестве сырья, может быть получен путем конденсации триметилацетилгидразина с трихлор-2,4,5-нитробензолом в метил пирролидоне-2. Примеры 2-7. Действуя аналогично примеру 1 и имея соответствующее сырье, получают продукты общей формулы в которой различные символы имеют значения, указанные в таблице.

NH-NH-CO-R + SOC1.

2Л VNH-N C-R /I . 1

С1

.

Формула изобретения

Способ получения прои;:(Воань Х фенилгияразона обшей формулы |

R,

NH-N-C-R ,

I

С1

где R - алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, два любых радикала R.

Rg и R атом галогена, а третий |атоь галогена или нитрогруппа, о т л ичаюшийся тем, что фенилгидраэид обшей фор.ту1ы 2

R,

NH-NH-CO-R

10

где R , R

Я„ и имеют указанвые значения,

подвергают взаимодействию с хлорирую шим агентом с последующим выделением

целевого продукта известным способом.

I . . .-., .