Способ получения производных тетрагидрофурил-2-циклопропана Советский патент 1976 года по МПК C07D307/06 

Найдено, %: С 74,68; Н 10,80.

Вычислено, %: С 74,95; Н 10,78.

ЯМР-спектр, б : 0,20-0,80 (протоны тре.х членного цикла); 0,90-1,85 (лротоиы при Сз н €4 в тетрагидрофурановом КОльце); 2,77-3,10 (протон при Cg - тетрагидрофураловом цикле); мультиллет при 3,10-3,70 (два протона при GS в тетрагидрофуране).

Пример 2. Получение 1-цИ|Клогексил-2(тетрагидрофурил-2)-циклопропана.

В прибор для гидрирования помещают 3 г 1-фенил-2-(2-фурил)-циклопропана в 15 мл метилового спирта, добавляют 0,2 г рутениевой черни и при температуре 60° С и давлении водорода 100 атм. гидри руют до поглощения 5 моль водорода. Затем отфильтровывают катализатор, разгоняют катализат в вакууме и получают 2,2 г (70%) целевого продукта, т. кил. 132° С/10 мм; п, 1,4748. В ЯМР-спектре присутствуют сигналы от протонов циклоцропанового «ольца и отсутствуют сигналы от протонов ароматических заместителей.

Аналогичный результат получают при гидрировании 10,8 г (0,1 моль) 2-фурилциклопропан.а при 20° С и 18,5 г (0,1 моль) 1-фенил2-(2-фурил)-циклопропана при 120° С в растворе метанола на катализаторе (Ки/АЬОз) при давлении водорода 90-100 атм во вращающемся автоклаве с автоматическим регулированием температуры. Выход целевых продуктов 92 и 70% соответственно.

Формула изобретения

1. Способ получения производных тетрагидрофурил-2-циклопропана общей формулы

где RI - водород или алкил; R2 - водород, ал;кил, циклоалкил, фенил, а-тетрагидрофурил, с отличающийся тем, что производное фурил-2-циклопропаиа общей формулы

где RI и R2 имеют вышеуказанные значения, подвергают жидкофазному каталитическому гидрированию водородом при повышенном давлении в среде инертного органического растворителя над рутениевым катализатором.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 20-120° С.

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс я тем, что процесс ведут цри давлении водорода 10-100 атм.