Все соединения общей формулы 1 имеют д еиме ричесхий атом углерода и сущест в форме оптических изомера. Оптические изомеры преплш аемых соединений попучают из а или - фенилизопропиламинов соответстжующего строений, Соединения общей формулы 1 и их оптические изомеры превращают в соли с органическими или неорганическими кислотами, например с соляной, бромистоводородной, серной, фосфорной, с5щ фаминоБой, уксусной, пропионовой, маленновсй, фумаровой, винной, лимонной, шавелевой, метансульфоновой, бензойной к аитранилсшой. .Ррнмер 1, Бензил,- N - 11-(3трифторметт лфенил) пропил-2j -глнцинат. б2,3 ч. бензилхлорацетата добавляют к раст вору 203 ч. 1-(3-трифторметилфенйл)-2аминопропана в 400 ч. бе одного бензола. Смесь кипятят в течение 4 час. затем ох даждают по комнатной температуры и отфнгаьтровьтают соль. После перегонки фильтрата получают 92ч. бензил- W 1-{3-трифто| метилфенил) пропил-2 -глицината, т. кип | 185-19О С/О,4 мм рт. ст. Соотъетствуюшич перекристаллизованный из изо- хлоргидрат, плавится при 17О-172 С. пропанола, Примеры 2-14. Следукяиие соединекня получают способом, описанвым в примере Ij из 1-(3-трифторметилфвнип)-2-аминопропана:и -метилбензил-W „ 1-(3-трифторметилфенил)11рошш-2 глицинат, т. кип 160-165°С ... г - 0,4 мм рт. ст. xлqpгидpaт, т. пл. 16O-162 (изопропанол), из и, -метилбензилхлорапетата . циклопентил- - 1(3-трифторметилфе-. нил)пропил-2} гллшгаат, т. кип. 135-139 С/ 0,4 мм рт. ст. хпоргидрат, т. пл. 168-169 кзоиропанол), из шшлопеитилхлораиет та;, , Оиклогексил- N - 1-(3-трифторметилфенил)прогаш-2| глицинат, т. кип. 140-147 С 0,4 мм рт. ст., хлоргидрат, т. пл. 2О7 (изопропанол), из иикло ексилхлора- цетата; if IV -фторбензйл- f4 - 1-(3-трйфторметнлфв шот)-проаил 2Д глииинат, хлоргищ)ат плавит сз при 152 С (изопропанол), из бенагуЕХлорадетата; Гь хлорбензил -.1(3-трнф орметипфенил процнл-23 глидияат, т. кип. 160-165 С/ 0,1 мм рт. ст. хло{Я идрат, т. пл. 139-14О (этияацетат), из К-хлор бензипхлорадетата; ,. 1 .«трифторметйлбензил-/ - Г1(3-атрифтор.«- метилфенйл) пропил-2 .глицинат. хлоргн рат шавится при 148 С (этиладетат), из Л .грифторыетилбензилхлорацетата; . 3,4 метилендиокскбензил- N -| 1-{3-. т;л1фторметилфенил)(Пропил-2 гпи 1инат, хлс 1гидрат плавится при 142 С (этил-ацетат), ... 3,4-метилендиоксибензилхлораиетата; et -бензил- N 11-(3-трифторметилфенил) пропил-2 глишнат, т. кип, 145-148°С / 0,2 мм рт. ст. хлоргидрат, т. пл. 190 191°С (этанол), . ю, ° + 1°(. с О,6 метанол), из бензилхлсрацетата и Л -1( З-трифтс зметилфенил) -2-аминопропана; -бензил- N - 1-(3-трифторметилфенил) щ)опил-2 глнцинат, т. кип. 152-163°С/0,3 мм рт. ст., хлоргидрат, т. пл. 188-189°С (этанол), + 1° t(c 8, метанол ). из бензилхлора цетата иI -1 - (3трифторметнлфенил)-2-аминопропа на; ; -циклопеитип- W - Г1-(3-трифтормвтшв})енил) пропил-2 глиштат, т. кип. 13°24 f d ст.,хлоргвдрат плавится гфи 200 С (изопропанол), «CJ +10,6° (с 8, метанол), из инклопентилхлорааетата и yL -1-(3 -трифтормети71фенил)-2-амино-. пропана; О -метнлбензил- W - 1-(3-триф-, тсчметилфенил) пропил-2j глицинат из о-метилбензилхлорацетата}м-метилбензил- / (3-трифторметилфенил) пропил-2 J глииинат из м-метилбензилхлорацетатр;Н -метоксибензил- А (3-трифторметил фенил) пропил-2 глицинат из Я -метоксибензилхлорацетата. В условиях примеров 1-14, используя 1-( 2-трифторметилфенил-2)аминопропан и 1-(4-трифторметилфенил)-2-аминопропан, получают соответствующие глицинаты: W -(2трифторк.етилфенил)пропил- .-глицинаты и ( 5-трнфторметш1фенил) пропил-2-глици-М «I -.Г7Л1лАТ«Г ГЧ11 ЛЛ1 1ТП/4ч иит I ттг , Т о-ж гггж наты. изобретения о р м у л а Оюсоб получения Ы замещенных гли-) изомеров обшей или их оптических формуль . CH.-CH-NH-CH«-COORb а 1 - 2 сн,I где циклопентил, циклогетсснл, бензил, бензил, замещенный одним или несколькими атомами галоида, алкильными или алкокскльными группами с числом атомов углерода 1-4, метилендиоксигруппой или три торметильной группой, а также их солей с неорганическими или органическими кислотами, о т л и ч а юш и и с я тем, что трифторметилфенилизоUlHMl- X Ч«М, формулы .-г . CHj-CH-NH., . Iи
J508178.
бО
(подвергают вэа11модействию с хпорааетатомj выделяют целевой продукт известным спорбщей формулы |собом виде рацемата или оптичесэси ак 2 jliJTHBHoro антипода, в виде, свободного осногде 1 имеет указанные значения,вания или сопи.
Авторы
Даты
1976-03-25—Публикация
1974-08-15—Подача