-Фосфинил- тиазолил(тиазолинил) мочевины Советский патент 1976 года по МПК C07C127/00 A01N9/20 

(54) Л-ФОСФИНИЛ-/У-ТИАЗОЛИЛ (ТИАЗОЛИНИЛ) МОЧЕВИНЫ

. 1 ...... Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим,пестицидной активностью, а именно к производным мочевины, обладающим гербицидной активностью. Производные мочевины, например Л-арил-УУ: -алкилмочевины, широко используются в сельско хозяйстве для борьбы с сорной растительностью. Однако многие гербициды этой группы обладают недостаточной избирательностью действия. Известш Л-диалкил (диарил) фосфинил-Л/-тиазолилмочевины, полученные реакцией взаимодействия изоцианатов соответствую1цих фосфорных кислот с 2-аминотиазолом. Однако биологические свойства Этих соединений не описаны. Г1редла аются Л-фосфинил-Л/-тиазолил (тиазоли1шл) мочевины общей формулы P-NHCNH-Cf X. О где RI алкил; 2 - арил; I Q - -СН2-СН2- или -СН-СН-группа; X - кислород или сера, обладающие гербицидной активностью. Соединения общей формулы 1 получают реакцией изоцианатов соответствующих кислот фосфора с аминотиазолом или аминотиазолином. Пример 1. Л-О-Фенилметилфосфинил-Л-тиазолинил-2-мочевина. К раствору 2,2 г 2-аминотиазолинг в безводном бензоле прибавляют 4,24 г 0-фенилметилфосфинилизоцианата при комнатной температу pe. Смесь оставляют на ночь. Затем осадок отфильтровывают и получают целевой продукт. Выход 89%, т. пл. 132-134 (из ацетона). Найдено, %; /V 13,60, 13,54; Р 9,93, 10,16. CnHH/VsOgPS. Вычислено, %: N 14,04, Р 10,35. П р и м е р .2. Л-О-Фонилметилтиофосфинил-Л-тиазолинил-2-мочеви11а. В условиях примера 1 из 4 г ()-4 иилмет11л тиофосфииилизоциа1ита и 1,9 г 2-аминотиазолина получают Л-О-фенилметилтиофосфиинл-Л-тиазолинил-2-моче и(1у. Выход , т. ал. 1 2ш°с. Найдено,.%: N 13,17, 12,94; Р 9,71, 9,83; S 20,85. 20,59. CliHi4/V302P-bВычислено, %: Л 13,33, Р 8,82, 5 20,34. Пример 3. Л-0Фенилметилтиофо -:фи11ил-Л-тиазолил-2-мочеви11а. К раствору 2,2 г 2-аминотиазола н б мполе добавляют при комнатной томпературе Офенилметилтиофосфинилизоциаиат. Смесь оставляют на ночь, растворитель отгоняют, остаток пропускают через колонку с сили1чИ1 ;лсм (растворитель ацетон:гексан, 1:20). Получают целевой нродукт с выходом 46,4%, температу ра размягчения 450с. Найдено, %; 13,33, 13,30; Р 9,87, 9,65; .S- 20,17, 20,18. CnHi2A3 2 S2Вычислено, %; Л 13,41; F 9,88; 5 20,47. 11 Р и м (; Р 4. Л-0-Фeн :лмeтилфocфинил- V -тиа:.юлил-2-мочеви 1а. В условиях нрим1;ра 3 из 3,15 г О-ф енил-: метилфосфинилизоцианата и 1,6 г 2-амп)10тиазола получают целевой пролукт. I5i.ix();i т. пл. 1Г)8-160Ч (из aiiiTOHa). Найдено, %: Л 14,40, 14, 54; JMU,)1, Cll il2V3 Вычислено, %: Л 14,14, 1 10,42. Исследование биологичоско иктнвност луче11ных соедиданий ноказило, что они лают ч рби11илной активностью. Пс111)1та11ин со(динемий, 11олучоин1)1х в примерах 1-3, проводят-в лаборапорных ,лонинх биолотическим методом. Тест-объектами с;лужат пшеница, ов(.С, просо - оД1ЮДолы Ы(; растений и х;дис - дв,;ю.1ьпое растение. Растения выращивают на агаровой среде в течение 7 дней при термостатированных условиях. Препарат в виде кониеитрата эмульсии вносят в aiap-агар. Эффективность препаратов определяют измерением длины проростков и корней у растений. качестве контроля используют растения, которые выращивали на чистой (без пзрОицида) агаровой ср(де. Результаты опытов приведены в табли 1е.