t
Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе СУЛЬФОНОВ общей формулы 1
V
Q-CH-CHg-C Y SOjR ОН
где - фечил;
Q - галоген, алкил, алкенил, содержащий до 8 атомов углерода и одну или две двойные связи, замещенный или незамещенный циклоалкенилом Cj- С,содержащим или не содержащим 3 метильные группы;
У- - водород или метил; Y - водород или метил, этил или вийил.
Известен способ получения сульфонов формулы it.
:
,/co«Q
где - арил;
О - Н, одновалентный углеводородный радикал, взан(модействием сульj oHa формулы Ш
R S OjCHjf-..Q „.JJmJQQQ
где , имеют выаеуказанныв в формуле П значения, с соединением формулы
СИл /Н,
сн,
CH4cH CHgX
0
где X-C6iBt,3, с последующим выделением целевого продукта изввст° ным способом.
Однако в литературе нет сведений о способе получения соединений формулы 1 .
Полученные соединения могут майт; применение в; органическом синтвяв, в частности для синтеза различных каротиноидных соединений.
Согласно изобретению описывается способ получения сульфонов общей фор мулы I заключающийся в том, что сульфон формулы
Q-CHjSOjR, где Q, имеют вышеуказанные в формуле I значения, подвергают взаим действию с эпоксидным соединением формулы где X , Y имеют вышеукааанные формуле значения, в присутствии основного агента, например алкоголя, та щелочного металла, с последуккким выделением целевого продукта изввст ным способом. Исходные сульфомы являются в боль шинстве своем известиыки продуктами. Получение неизвестных сульфонов ука эано в примерах, чтокасается эпоксидов, то это известные соединения, среди которнх можно назвать окись этилена, окись пропилена, эпойси-1,2 бутен, эпокси-3,4-бутен, эпокси-3,4матил-З-бутен-1, этокси-3,4-метил1,2-бутан. Реакцию проводят в присутствии основного агента, именадего достаточную активность для аниоНизации при(|Юняемого сульфона. Соответствующими основными агентами являются органические Или иеорганические соединения: в качестве неорганических сое динений используют алкоголяги иелочных металлов, гидриды нли амиды вдело ных металлов, м®таллооргаг ические соединения, например цинкоорганичаскне, литийорганическиа, магнийорганические соединения. Реакцию проводят при (-100) )с в вазисимостиют характера применяемых и получаелвах соединений. Процесс желательно проводить в ор ганическом растворителе, каким может буть углеводороя, например гексан, бензол, толуол, ftsm же я протолитиче их растворятелях, из числа которых можно назвать линейные или циклические эфиры одноатОЕлного спирта или диола, например этиловьй эфир, диоксан.тетрагидрофуран. Могут быть испо льзованы также и другие растворители например диметилформамид, дкметйлаМИД уксусной кислоты, диметилсульфок сид, N -метилпирролидон, гёксаметапфосфотриамид. Пример 1, Растворяют 4,4 г метил-З-бутен-З-феннлсульфона в смеси 20 мл тетрагидрофурана и 10 мл втилового эфира. Этот раствор охлаждают до -70 С, затем по капле в атмо фере азота добавляют 7,7 мл 16%-ного раствора буткллития в тетрагидрофура не. Реакцию проводят при помешивании в течение 30 мин, после чего добаьляют раствор 1,68 г метил-3,4бутена-1 в 10 мл безводного этилово го эфира. Смесь выдерживают в течение 1 ч при , затем в течение такого же времени при 0°С к, наконец прм - в течение 30 мин. В реакционную массу добавляют 250 мл ледяной воды, затем три раза экстрагируют 100 мл этилового эфира. Собранные эфирные слои промывают насыщенным раствором хлорида натрия, высушивают в карбонате калия и эфир удаляют. В результате получают 6,42 г бесцветного масла, от которого путем хроматографии отделяют тонкий слой 5,72 г продукта, который по данным элементного анализа) ИК-спектров и ядерного магнитного резонанса определяют как диметил-3,7-фенилсульфоннл-5-октадиен1,6-оль-3, имекнций формулу оэффициент преобразования 100%. Выход 94%. Пример 2, В 20 мл тетрагндрофурана растворяют 2,1 г метил-3-бутен-2-нл-фенилсульфона н 0,8 г метял3-эпокси-3,4-бутена-1. В атмосфере азота добавляют 1 г трёт-бутилата калия и перемешивают в течение ч при 25с, Затем выливают реакционную массу в насыщенный раствор бикарбоната натрия. После зкстрагированяя эфиром, пробивки эфирного слоя насыщен водным раствором хлорида натрияj сушки карбонатом калия и от гонки эфира получают 1,51 г окрашенного масла, в . «йтределяют наличие димети/1-3% 7-фенилсульфонил-5октадивн-1, 1,6-ола-З. П р и м ёр 3, 3,12 г метилфенилсульфона растворяют в смеси 20 мл тетрагидрофурана и 20 мл этилового эфира. Как и в примере 1, добавляют 7,7 мл раствора бутиллития в гексане. Затем 1,60 г метил-3-эпокси-3,4-бутена-1. Реакционную массу обрабатывают по методике, описанной выше,и получают 4 г вещества, которое по данным элементного .анализа, ИК-спектров и ядерного магнитного резонанса определено как метил-3-фенилсульфонил-5-пентен-1-ол-3, имею1ций формулуСеН530.,-СН -СН -СО-СН Шг Выход 84%. Пример 4.В условиях примера 1 проводят реакцию 2,1 г того же сульфона с 0,75 г эпокси-1,2-бутаном в присутствии бутиллития; температура и условия растворения реактивов те же. Получают 2,82 г масла, определяемого по технологии предыдущих при
