За последнее время большое значение приобрел 2-оксидифенил, получаемый в качестве нобочпого продукта при производстве фенола из хлорбензола. 2-оксиднфенил нрименястся в качестве дезинфицирующего средства. Описан также ряд его производных.
До сего времени, однако, не получены из 2-оксндифенила его моно-нитронроизводные, 5-иитро-2-оксидифеиил был иолучеи ранее Борше (borsche,Ann. 312, 211, 1900), по не из 2-оксидифенила, а окислением соответствеиного нитрозосоединения. Авторами иастоящего изобретения иайдеио, что ири нитровании 2-оксидифеиила азотной кислотой,взятой в количестве не более 1,5 молекул на 1 молекулу 2-оксидифенила. образуется смесь 5-нитро-2-оксидифеиила с раиее неизвестпът соединением З-иитро-2-оксидифенилом. Разделеиие этой смеси лучше всего может быть произведено иерегонкой с водяиым паром, с которым перегоняется лнн1ь 3-нитропродукт.
Ннтроиронзводные 2-оксидифенила могут найти иримененне для различиых синтезов.
Пример 1. 2,0 г 2-оксидифеиила обработано 3,7 см азотной кислоты, уд. веса 1,20. Смесь побурела и силавилась. При перегонке ее с паром в дестиллате
получено 0,3 г- З-нитро-2- оксидифенила, имеющего вид желтых призм с температурой илавления 62. При иитроваиии получеииого моно-иитронродукта нолучен 3,-5-дннитро-2-оксидифенил с температурой илавлепня 203-204. Свойства нолученного динитронронзводного соответствуют онисанным Борше. В колбе, из которой велась перегоика. выделились при стоянии желтые иглы. Перекристаллнзованные иглы из снирта имеют темнературу плавления 123-124, вес их 0,6 г.
Пример 2. 17 г 2-оксидифеиила растворено в 100 см уксусной кислоты. К охлажденному раствору небольшими иорциямн прилито 8 см азотиой кислоты удельного веса 1,39. Па следующий день смесь разведена водой до 300 см. Выпавший осадок подвергнут перегонке с паром.
Отогиаио 8,3 г З-иитро-2-оксидифенила с температурой плавления 62.
Смолистый остаток в нерегонной колбе растворен в щелочи, обработан углем и 5-нитро-2-оксидифенил осажден из раствора подкислением соляной кислотой. Для очистки нродукт нерекристаллизован из соляной кислоты. Получено 8 г шелковистых светло-желтых кристаллов с температурой плавления 124-125.
Предмет изобретения.
Способ получения 5- и З-нитро-2-оксидифеннла, путем нитрования 2-оксидифенила, отличающийся тем, что для нитроваиия берут пе более 1,5 молекул азотной кислоты на 1 молекулу 2-оксидифенила и после проведения реакции отгоняют с паром 3-питро-2-оксидифеш1л, а из остатка, после нерегонки, выделяют 5-нитро-2-окспдифенил обычными приемами.
Авторы
Даты
1937-01-01—Публикация
1936-05-29—Подача