Способ получения 2- и 4-фенилксантонов Советский патент 1957 года по МПК C07D311/86 

Предметом изобретения является способ получения 2-фенилксантона и 4-фенилксантона путем воздействия водоотнимающих средств на О-(2-бифенил)-салициловую и соответственно О- (4-бифенил) -салициловую кислоты, которые могут быть получены взаимодействием 0-бромбензойной кислоты в присутствии медного HOpOLHKa и алкоголята патрия.

Данные продукты рекомендуются в качестве инсектицидов.

Пример 1. Получение 4-фенилксантона.

а) По.пхчение 0-(2-бифенил)-салициловой кислоты.

4,5 г 0-бромбензойной кислоты вносят в раствор 1,6 г натрия в 20 мл спирта и добавляют 17,0 г 0-оксидифеиила и 0,1 г медного порошка. Спирт отгоняют и смесь нагревают на масляной бане при температуре 210-230 в течение 4 часов. Реакционную массу обрабатывают далее раствором соды, а образовавн1уюся эмульсию извлекают эфиром. Водный с.гой, освобожденный от эфира, подкисляют соляной кислотой по Конго. Выделившееся масло, сразу затвердеваюн1,се в кристаллическую массу, растворяют в эфире и эфирный слой извлекают раствором бикарбоната натрия. Водный экстракт при подкислении соляиой кислотой

выделяет оыстро кристаллизу ош,ееся масло. Перекристаллизоваиный из бензола продукт в виде мс.чкпх иголок имеет т. пл. 156-157°.

б) Получение 4-феиилксаитона.

Берут 0,14 г О-(2-бифе11ил)-салициловой кислоты, смеп1ивают ее с 5 мл бензола и 0,5 г фосфорного ангндрида и нагревают па водяной бане в течение 2 часов. Далее к реакционной массе добавляют 30 мл воды и отгоняют бензол. На дне колбы образуется ке. масло, затвердер.аклцее при стоянии. Получе1Н1ый высу1нс1111ый продукт перекристаллизовывается из метанола. Он имеет вид же.птоваты.х игл с температурой плавления 131 -132°, нераствори.м в Н1е.10чи, но растворяется в концентрированной серной кислоте с iHiTeiiCHBHo желтым окра1ииванием.

П р и м с р 2. Получение 2-(|)еиилксантопа.

Вначале получают О-(4-бифеннл)салиц1 ловую кислоту (пример 1).

2-(|к:ни,1ксаптон получается циклизацией О-(4-бифспил)-салициловой кислоты в условиях, описанных в примере 1. Получепный перекристаллизованный продукт имеет внд желтовагьгх игл с темнературой плавления 143-145°.

В качестве водоот1Н1лгаюц1,их № .107061 средств, кроме фосфорного ангидрида, могут быть применены также сериая кислота, пятихлористый фосфор, хлористый тионил. П род мет изобретения СиосоГ) нолучения 2- и 4-фе11илксаитоиов, отличающийся тем, что 2- или 4-оксидифенилы подвергают взаимодействию с 2-бромбензойиой кислотой в присутствии алкоголята и медного порошка и получепиые О-(2- или 4-бифенил)-салидиловые кислоты нагревают в бензольном растворе с водоотнимаюииьми средствами (например, фосфориым ангидридом d серной кислотой или с хлористым тионнлом, илн с др.).