Хломретилэтиленацеталь-3/4/-циклогексанона Советский патент 1976 года по МПК C07C49/30 C07D317/12 A01N9/00 

Изобретение относится к новым химическим веществам - к новым нроизводным циклогексанона которые обладают ювенильной активностью, лля бор бы против насекомых в качестве инсектицидов. Предложенные соедштения в литературе не описаны, но способ получения гетеропикла с двумя атомами кислорода известен. Например, в английских патентах 1359951 и 1360367 описаны гетероциклы с двумя атомами кислорода, обладающие фармакологической активностью. Известно также применение дитидрохлорида этиловых эфиров фарнезиловой кислоты с ювенильной активностью для борьбы против вредной чс})епан1ки. С целью изыскания новых эффективных средств и расншрения арсенала ювенильно активных веществ полу (ены соединения общей формулы где R-СНз в положении 3 и 4. Соединение указанной формулы пол чают взаимодействием доступных реагентов (изомеров метилциклотексанона и эпихлоргидрина). Г (с, И 5)20 Л yo cH -cH-cH CB - - - ВГзССгНйЬОЦелевой продукт образуется с хорошим выхо.юм и высокой степенью чистоты. Пример. Способ получения хлорметилэтиленацеталя 4 - метипциклогексанона (Т). К раствору 12 т 4 - метилциклогексанона и 12 г эфирата трехфтористого бора в 30 мл четыреххлорисгото нри 10-15°( и перемешивании в т чение 0,5 час прикапывают 9,2 г энихлоргидрина. Пекле 10 час вьщержки реакционную массу обрабатывают 10%- ным водным раствором едкото натра, огделент1ый органический слой нромывают водой, сугнат сульфатом матния и отгоняют растворитель. Г1е1тегонкой остатка под вакуумом получают 161 соединения Т в виде бесцветной соединения Т 20, жидкости, по 1,4710: гДо,8880: M.S. 204,6.

Найдено, %: Cl 17;30; MRj564,50.

Вычислено, %: Cl 17,32; MRo64,53.

П p и м a p 2. Способ получения ялорь етилэтиленацеталь 3- мегилцнклогексанона (Я).

В аналогачных условиях получения соеднне

ния Т при тех же загрузках реагентов, исходя из 3

-адетияциклогексанона, получают 18 г соединения 11

в виде бесцветной жидкости, 1,4700; ,8S90;

М.В. 204,6.

Вычислено, %: С( 17,3232 MR 64,53.

CioH,702CI

Найдено,%: Cl 17,21. MRij64,5}.

Реагенты могут быть получены в производственном масипабе, ибходя из дикрезилоной фракции каменноугольной смолы и эпихларгидрнна.

Испытания хлормет 1лц}зклогексанона проводят на мучном хрущаке Tenebrio molitor и колг радскомжуке LeptinotarsaClecsmlineata Say.

Морфогеиетаческие нарушения, появляющиеся

в насекомых под воздействием этих веществ и

аыэываюилие гибельное расстр жство их развития,

оценивают у мучного хрущака по Ih а у колорадского жука по 6-балльной шкалам.

Для количественной оценки степени воздействия эгах соединений вьршсляют средневзвешенный балл для дозы препаратов.

Результаты испьпания показали высокую активность хлорметилзтиленацеталь 3 (или 4) |ъютшщшслогексанона.

Пример. При спределении инсектицидного действия хлорметилзтилеиацеталь 3 - метилциклогексанона и хлорметнлзтиленадеталь - 4 - метилциклогексанона иа л|учном хрущаке, препараты наносят в ацетоне (0,5 мкл/особь) в дозах 1000; 500, 100, 10; 1 мкг/особь на тело куколок однодневного возраста.

Результаты приведены в табл. 1.

Таблица 1

П р и м е р 2. При испытанш на колорадском :Жуке ацетоновые растворы (0,5 мкл/особь) наносят на личинки IV возраста. Результаты приведены в табл. 2.

Таблица 2 Формула изобретения Хлорметилэтилеиацеталь 3 (4) - циклогексаноиа общей формулыСИ.Се od где R-CHj в положении 3 или 4, обладающий свойствами иисектицида с ювеиильной активностью.