Способ получения -замещенного хлорацетанилида Советский патент 1976 года по МПК C07C103/34 

В качестве хлорацетилирующего агента можно использовать ангидрид или галогенангидрид хлоруксусной кислоты. Процесс целесообразно проводить в среде инертного органического растворителя, например углеводорода, в нрисутствин кислотосвязывающего агента, например третичного амина. Пример 1. а) Получение исходного вещества. К раствору 24,2 г (0,2 моль) 2,6-диметиланилина и 17,8 г (0,24 моль) метоксиацетальдегида в 150 мл бензола добавляют 1 мл 25%-ного раствора триметиламина в метаноле. Смесь кинятят в течение 4 ч ири температуре дефлегмации с водоотделителем. После вьшариваиия реакционной смеси под вакуумом вакуумной нерегоикой остатка получают 1 - (2-метоксиэтилиденамино) -2,6-диметилбензол с т. кип. 58-61°С прн давлении 0,1 торр. Раствор 16,3 г (0,092 моль) этого промежугочного продукта в 200 мл абсолютного этанола гидрируют при 25°С и обычном давлении, добавляя при этом 2 г 5%-ного палладиевого угля. После удаления катализатора фильтрацией и упаривания фильтрата под вакуумом вакуумной нерегонкой получают Ы-(2-метоксиэтил)-2,6-кснлидин с т. кип. 65- 64°С/0,2 торр.... б) К суспензии из 4,4 г Ы-(2метоксиэтил)2,6-ксилиднна и 2,6 г гидрокарбоиата калия в 30 мл абсолютного бензола добавляют но канлям раствор 2,94 г хлорацетилхлорида в 10 мл бензола, после чего перемешивают смесь в течение 2 ч при 25°С. Для дальнейшей переработки ее разбавляют 100 мл простого эфира. Органическую фазу нромывают несколько раз водой и высушивают ее. После упаривания растворителя под вакуумом получают в виде масла чистый N(2-метокснэтил)-2,6 - диметилхлорацетанилид (соединение I) с большим выходом, при выдерживании на холоду соединение выкристаллизовывается (т. пл. 42-45°С). Ниже приведены другие соединения формулы I, полученные по описанному способу с использованием в качестве исходного производного анилина следующих соединений: °С/торр N- (2-метоксиэтил) -2,6-ксилидина 64-65/0,2 N- (2-этоксиэтил) -2,6-ксилидина 74-79/0,2 N- (2-н-пропоксиэтил) -2,6-кснлидина 83-89/0,3 N- (2-изопропоксиэтил) -2,5-ксилидина 84-92/0,3 Формула изооретенпя 1. Способ получения N-замещенного хлорацетанилида обш.ей формулы А- OR, СО-ШгС где А - незамещенный этилен; RI - метил, этил, н-пропил, изопропил, отличающийся тем, что замещенный аииЛИН формулы NK-A-m где Ri, А имеют указаиное выше значение, подвергают взаимодействию с хлорацетилирующим агентом при О-200°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве хлорацетилирующего агента используют ангидрид или галогенангидрид хлоруксусной кислоты. 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворителя, например углеводорода в присутствии кислотосвязывающего агента, например третичного амина, при 20- 100°С.