Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2,6-дициано-3,5- -диметиланилина, являющегося важным сырьем в органическом синтезе, в частности для получения азокрасителей.
Иавестен способ получения 2,6-дицианО-3,5-диметиланилина взаимодействием мало нонитрила с ацетилацетоном при комнатной температуре в водном растворе в присутствии гидроокиси щелочного металла. Одна- ко, выход целевого продукта составляет лишь 60%. Кроме того, реакция конденсации протекает достаточно долго (4ч).
Замена ацетилапетона другим карбоксилсодержащим соединением, например 1-ацетил-2-аминопропеном, не приводит к лучшим результатам, поскольку в этом случае реакция конденсации, проводимая в водном растворе при комнатной температуре, продолжается в течение 66 ч. Кроме того, необходиМО готовить исходное карбоксильное соединение..
Для повышения выхода целевого продукта и интенсификации процесса по предлагаемому способу реакцию конденсации рекомендуется вести в среде такого органического растворителя, как метиловый, этиловый, изо иропиловый спирт или диоксан, с последующей обработкой получаемого при этом про-
; межуточного продукта водным раствором отметилформамида У
По предлaгae fому способу аиетилацетон подвергают взаимодействию с малононитри; лом в таком органическом растворителе, как метиловый, этиловьтй, изопропиловый
/спирт или диоксан, в присутствии гидроокисей.
i калия при комнатной температуре. Водный раствор калиевой соли 2,4-бис-дицианометилен-2-пентена нагревают в диметилформа МИДе и целевой продукт выделяют известными приемами, .
П р и м е р. К раствору 1,12 г (о,О2 м(Эля) гидроокиси калия в 15 мл метилового спирта при перемешивании добавляют 2,0 г (0,02 моля) ацетилацетона и2,8г (О.О42 моля) малононитрила, растворенного в 5 мл метилового спирта. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в те.-чение 2 ч. Осадок отфильтровывают и раст8
вбряют в 20 мл диметилформамида. Фильт рук г, добавляют 1ОО мл горячей воды() и перемешиваИИ- до полного выпадения осадка. Получают 1,9 г (55%) бесцветных блес« тяших кристаллов 2,6-дициано-3,5-диметил- 6 анилина. Т.пл. 211-2J.30C (лит. 211-213ОС или 213-2150С).
52.1260
ИК-спектр, civT 1576, 1590, 1650, 2229, 5258, 3365, 3447.
Выходы 2,6-дициано-3,5-диметиланилиМа в различных органических растворителях при соотношении реагентов (в молях): ацегилацетон:малононигрнл:гидроокись калия 1:2,,2л1 приведены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения органических содинений | 1975 |
|
SU628812A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОТИАЗОЛКАРБОКСАМИДА | 1999 |
|
RU2193034C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 4-АРИЛ-6-АМИНО-НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ СОЛИ | 1995 |
|
RU2154635C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ДИФЕНИЛАМИНА | 1999 |
|
RU2178784C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(ХЛОРАЦЕТИЛ)-2,6-ДИМЕТИЛАНИЛИНА | 1992 |
|
RU2042662C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ N-ФЕНИЛПИРАЗОЛА | 1991 |
|
RU2087470C1 |
| Способ получения феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей или эфиров | 1976 |
|
SU656501A3 |
| 3R,5S-(+)-7-[4-(4-ФТОРФЕНИЛ)-2,6- ДИИЗОПРОПИЛ-5-МЕТОКСИМЕТИЛ-ПИРИД-3-ИЛ]-3,5- ДИОКСИГЕПТЕНОВАЯ КИСЛОТА В ЭРИТРО-(E)-КОНФИГУРАЦИИ В ВИДЕ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ ПЕРЕНОСИМОЙ СОЛИ МЕТАЛЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА БИОСИНТЕЗА ХОЛЕСТЕРИНА | 1991 |
|
RU2026290C1 |
| (4-АМИНО-2,6-ДИМЕТИЛФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)НИТРОМЕТАН, (4-АЦЕТАМИДО-2,6-ДИМЕТИЛФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)НИТРОМЕТАН И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВАМИ ИНГИБИТОРА ФЕРМЕНТА АЛЬДОЗОРЕДУКТАЗЫ | 1992 |
|
RU2034834C1 |
| Способ получения транс-изомерных бициклоалкановых производных | 1974 |
|
SU493955A3 |
Формула изобретения Отособ получения 2,в-дициано-3,5 диметиланилйна взаимодействием мапононитрила с ацетйлацетоном в присутствии гидроокиси щелочного металла, отлича- 25 ю ш и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интенсификации процесса, реакцию ведут в среде органичеокого растворителя, такого как метилсжый этиловый, изопропиловый спирг или дйоксан, с последующим нагреванием ттолучеиного при этом промежуточного продукта в вод- . ном растворе диметилформамида.
