Синтез бис-диалкипамидоБ п-()Ь-нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты осуществляют по реакции п-оксифенил- нафтиламина с гексаалкилтриамидами фосфористой кислоты при отгонке образующегося диалкиламина.
Повышенная стабилизирующая активность новых соединений позволяет их применять в резиновых смесях в меньших концентрациях по сравнению со стандартными стабилизаторами.
Пример 1. Бис-диэтиламид n-(fi -нафтиламина)фенилфосфористой кислоты.
В колбу Вюрца, снабженную нисходящим холодильником с термометром, загружают 11,78 г (О,Об моль) п-оксинеозона и 12,37 г (0,О5 моль) гексаэтилтриамида фосфористой кислоты. Реакцию ведут при 120-130°С с отгонкой выделяющегося диэтиламина. Всего отгоняют 3,43 (93,7%) диэтиламина. По окончании реакции содержимое колбы выдерживают при указанной температуре 0,5 час. Получают 19,34 г (около 1ОО%) бис-диэтиламида п-( р-нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты; П i° 1,5111; 0,9983; К 0,13 (силуфол система - бензил). Температура межмолекулярной конденсации 22О°С, температура разложения 31О°С.
Найдено, % С 70,64; 7О,78; Н 8, О1; 8,24; К 10,О1; 10,35; Р 7,73; 7,84.
Вычислено, % С 70,38; Н 7,89; Н 10,26; Р 7,66.
В ИК-спектре фосфита имеются полосы поглощения характеризующие группы: N Н (3250 Р-О-С(1033 ) Р- N (736 и 795 ),
Соединение представляет собой малоподвижную неперегоняющуюся жидкость светлокоричневого цвета, растворимую в бензоле, бензине, эфире, диоксане.
Пример 2. Бис-диметиламид п-(рнафтиламино)-фенилфосфористой кислоты.
По примеру 1 из 11,78 г п-оксинеозона и 8,15 г гексаметилтриамида фосфористой кислоты получают 16,65 г (около 1ОО%) продукта; 1,5162; ,9987; R г
0.21.
Найдено, %, Р 8,41; 8,37; N 12,23; 12,18.
Вычислено, %: Р 8,78; N11,90. В таблице показано влияние стабилизаторов на прочностные характеристики вулканиаатов ненаполненной стандартной смеси на основе СКИ-3 в условиях термостарения в воздухе при 100 С.
см
со
гCD
-ф
(N
Ю
см
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Диалкиламиды бис-п-/ -нафтиламино/ фенилфосфористой кислоты как стабилизаторы резин на основе непредельных каучукрв | 1975 |
|
SU539887A1 |
| Диамиды 0-2- 1-(бензтриазолил -2) -4-алкилфенилфосфористой кислоты как стабилизаторы резин | 1974 |
|
SU523106A1 |
| М-фенилен-бис/о-органодиэтиламидотиофосфаты/ как противостарители эластомеров | 1975 |
|
SU540872A1 |
| Амиды и эфиры бис-октадециламидофосфористой кислоты -стабилизаторы резин на основе бутадиен - нитрильного каучука | 1976 |
|
SU586178A1 |
| Моно-или ди(п-ариламинофенил)фосфиты как стабилизаторы резин на основе непредельных каучуков | 1975 |
|
SU539036A1 |
| Фосфорсодержащие акрилаты в качестве стабилизаторов стереорегулярных каучуков | 1981 |
|
SU1016289A1 |
| Вулканизуемая резиновая смесь на основе бутадиеннитрильного каучука | 1980 |
|
SU910685A1 |
| Амиды,эфиры и амидоэфиры октадециламидофосфористой кислоты- стабилизаторы протекторных резин | 1976 |
|
SU586179A1 |
| Способ получения диалкиламидов бис/0-пара-(фениламино)-фенил/-фосфористой кислоты | 1973 |
|
SU445673A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОЭФИРОВ СУБТИОФОСФОРНОЙКИСЛОТЫ | 1970 |
|
SU265108A1 |
о
03
00
о
со
н
01
ю со н
г н
о
со
н
00
о
05 Ю
г
CD
СО 05
СМ Ю
Ю 00
со со
Ю t-H
О Н
н
О 00 Н
о
О)
н
02
о 7 Формула изобретения Бис-диалкиламиды п- ( Р - нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты общей формулыг где R - метил или этил как стабилизаторы резин. 52 105 8 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Патент ВеликобританииМо 1251029, кл. С 2 Р от 27. 10. 71г. 2. Патент ФРГ № 1218721, кл. 39в 22/06 от 08. 06. 66 г. 3. Авт. св. № 374343, кл. С 08 О 17/О4 от 22. 02. 71 г.
