температуре бани ПО-130°С, при этом выделяющийся диэтиламин конденсируют в приемнике, охлаждаемом льдом, и получают 44,05 г ( 100%) продукта Ф-1 в виде вязкого не перегоняющегося в вакууме масла с п 1,4725, df 0,9689, плохо растворимого в бензоле, бензине, диоксане, переосаждается из диметилформамида.
Найдено, %: С 70,48,70, 29; Н 12,94, 12,66; N 9,59, 8,96; Р 7,33, 7,08.
C26H6oN3P.
Вычислено, %: С 70,11; Н 13,48; N 9,43; Р 6,95.
Пример 2. 0-п-фениламинофенилдиэтиламидооктадециламидофосфит(продукт
Ф-2).
Аналогично примеру 1 из 18,5 г (0,1 моль) г-оксидифениламина, 24,7 г (0,1 моль) ГФК и 27,1 г октадециламина получают 56,1 г () фосфита € т. пл. 28-30,7°С в виде масла, не перегоняющегося в вакууме, не растворимого в бензоле, бензине, диоксане. Переосаждается из диметилформамида.
Найдено, %: С 73,61, 73,35; Н 10,28, 10,42; N 7,69, 6,856; Р 5,25, 5,84.
Сз4НбоМзР.
%
Вычислено
С 73,24; Н 10,77; N 7,57; Р 5,53.
В ИК-спектре продукта Ф-2 идентифицированы следующие полосы поглощения, см : : 1035 (Р-О-С), 1520 и 1605 (бензольные остатки), 3370 (NH).
УФ-спектр: Кткс 289 нм (си€тема п-оксидифениламина).
Пример 3. 0,0-б«с-п-фениламинофенилоктадециламидофосфит (продукт Ф-3).
Аналогично примеру 2 из 37,0 г (0,2 моль) п-оксидифениламина, 24,7 г (0,1 моль) ГФК и 27,1 г (0,1 моль) октадециламииа получают 67,75 г (-100%) фосфита с т. пл. 25,8- 27,5°С, Rt 0,32 (силуфол, система - бензол).
Свойства продукта Ф-3 аналогичны свойствам продукта Ф-2.
Найдено, %: С 75,02, 75,71; Н 9,24, 9,38; N 5,54 6,30; Р 4,05, 4,98.
С42Нбо02ЫзР
Вычислено, %: С 75,34; Н 8,97; N 6,28; Р 4,63.
ИК-спектр, см-1 : 1042 (Р-О-С), 3325 (NH), 1530, 1610 (бензольные кольца).
УФ-спектр: Хмакс 288 нм (система «.-оксидифениламина).
Эффективность предлагаемых веществ показана па примере протекторных резин, в состав которых введены синтезированные стабилизаторы.
Таблица I
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Амиды и эфиры бис-октадециламидофосфористой кислоты -стабилизаторы резин на основе бутадиен - нитрильного каучука | 1976 |
|
SU586178A1 |
| Вулканизуемая резиновая смесь на основе бутадиеннитрильного каучука | 1980 |
|
SU910685A1 |
| Способ получения диалкиламидов бис/0-пара-(фениламино)-фенил/-фосфористой кислоты | 1973 |
|
SU445673A1 |
| Бис-/п-фениламинофенилдиэтиламидотионфосфатокси/-диолы-стабилизаторы и совулканизующие агенты в перекисных вулканизатах на основе этиленпропиленового каучука | 1976 |
|
SU591480A1 |
| Моно-или ди(п-ариламинофенил)фосфиты как стабилизаторы резин на основе непредельных каучуков | 1975 |
|
SU539036A1 |
| Способ получения бис(п-фениламинофенил)диалкиламидофосфитокси- дигликолей | 1973 |
|
SU462828A1 |
| Фосфорсодержащие акрилаты в качестве стабилизаторов стереорегулярных каучуков | 1981 |
|
SU1016289A1 |
| Диалкиламиды бис-п-/ -нафтиламино/ фенилфосфористой кислоты как стабилизаторы резин на основе непредельных каучукрв | 1975 |
|
SU539887A1 |
| Способ получения физиологическиАКТиВНыХ СОпОлиМЕРОВ | 1972 |
|
SU413813A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-НИТРОАЛКОКСИМЕТИЛЕНФЕНОЛОВ | 1971 |
|
SU301327A1 |
В табл. 1 приведены рецептуры исследованных протекторных резин для автомобилей марки «Жигули. В качестве контрольных выбрана стандартная смесь (рецептура № 1), а также смеси, содержащие быс-диэтиламид п - фениламипофенилфосфористой кислоты, причем рецептура № 2 содержит микровоск, рецептура № 3 без микровоска.
В опытных рецептурах № 4-6 вместо стандартных промыщленных стабилизаторов (продукта 4010 NA, неозона-Д и сантофлекса AW) использованы предлагаемые вещества в дозировке 2 вес. ч., причем из рецептур опытных смесей исключен сипергист аптиозонанта - микровоск. Смеси вулканизованы в электропрессе 50 мин при 143°С.
Все смеси (№ 1-6) содержат, вес. ч.: полиизопреп СКИ-3 50, полибутадиен СКД 30, бутадиепстирольный каучук БСК-1520, санто кюр 1,0, сера 1,6, окись цинка 3,5, N-нитрозодифениламин 0,7, канифоль 1,0, углеродная сажа ПМ-10065, олеиновая кислота 2,0 и масло ПН-6 III 13.
В табл. 2 приведены физико-механические показатели полученных вулканизатов.
Как видно из результатов испытаний, опытные вулканизаты в 1,8-2,5 раза превосходят контрольные по показателям озоностойкости (5.00-750 мин против 240- 420 мин у контрольных) и на 20-40% по результатам теплового старения, несмотря на то, что из опытных рецептур исключены микровоск и стандартные стабилизаторы.
При в течение 72 ч. Концентрация озона 5-10
Таблица 2
Амиды, эфиры и амидоэфиры октадециламидофосфористой кислоты общей формулы
Б
F-MC.gHn
(I)
где R и R - N (С,Н,), и
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
стабилизаторы протекторных резин.
Л-о 511320, кл. С 07F 9/24, 1974.
СССР
