Способ получения 1-арилиденаминогидантоина Советский патент 1976 года по МПК C07D233/72 A61K31/4166 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛИДЕНАМИНОГИДАНТОИНА алкилирузот монохлоруксусной кислотой в присутствии едкого натра или едкого кали преимущественно при соотношении между произ водным семикарбазида, монохлоруксусной кислотой и едким натром или едким кали, равном 1,0:1,5:3,0, и циклизацию 1-арилиден-2-семикарбазидоуксусной кислоты проводят в среде 50%-ной серной кислоты. Пример, Получение 1-бензилиденаминогидантоина, а) 1-Бензилиден-2-семикарбааидоуксусная кислота. К раствору 60 г (1,5 моль) едкого натра в 1,2 л 95%-ного этилового спирта прибавляют при 55-6О С и перемешивании 81,5 г (о,5 моль) 1-бензилиденсемикарбааида и раствор 7О,5 г (0,75 моль) монохлоруксусной кислоты в 12О мл этилового спирта. Реакционную смесь перемешивают при этой же температуре ЗО мин, затем ки пятят 1,5 час и отгоняют этиловый спирт, который используют в последуюших синтезах Далее к сухому остатку добавляют 1,5 л горячей воды и перемешивают. После этого фильтруют непрореагировавший 1-бензилиден семикарбазид (21,5 г), который присоединя ют к последуюшим синтезам. Фильтрат охлаждают и подкисляют концентрированной со ляной кислотой (65 мл). Осадок фильтруют и промывают водой. Получают 72.4 г(89%, считая на 1-бензилиденсемикарбазид) 1-бензилиден-2-семикарбазидоуксусной кислоты, т.пл. 233 С (после кристаллизации из воды; т.пл. 239-241 °С). б) 1 -Бензклид енамино гид антоин. Смесь 22,1 (О,1 моль) технической 1-бензилиден-2-семикарбазидоуксусной кислоты, 2ОО мл 5О%-ной серной кислоты и20 м изопропилового спирта нагревают при перемешивании на водяной бане в течение 2 час затем прибавляют 6ОО мл горячей воды, охлаждают и осадок фильтруют. Выход 1-бензилиденаминогвдантоина 15,6 г (76,8%;, т.пл, 246°С; т.пл, 249-252°С (патент т.пл, 246°С; т.пл, . ЧССР № 103668), Формула изобретения Способ получения 1-арилиденаминогидантоина обшей формулы KCH lf-lf-CH2 i где S - арил, алкилированием 1-арилид енсемикарбазидов формулы КОН ЖН-С-Ж12 где К - арил, монохлоруксусной кислотой с последуюшей циклизацией 1-арилиден-2- семикарбазвдоуксусной кислоты в кислой среде, отличающийся тем, что, с целью упрощения тех1-1ологии процесса, алкилирование проводят Е присутствии едкого натра или едкого кали, 2.Способ по п. 1, отличающийс я тем, что процесс проводят при мольном соотношении между производным семикарбазэда, монохлоруксусной кислотой и едким натром или едким кали, равном 1,0; 1,5 : 3,О. 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ющ и и с я тем, что циклизацию 1-арилиден-2-Семикарбазидоуксусной кислоты проводят в среде 50%-ной серной кислоты. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе; 1. Патент ЧССР № 103668, кл,12о 17/03, 15.09.61 г. (прототип).