Способ получения 4-аминохроманов Советский патент 1976 года по МПК C07D311/04 

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений -4- аминохроманов формулы где алкил; Т5т - атом водорода или алкил или R и Kj вместе - группа атомов дополняющая азотсодержащее гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано другим гетероатомом. Производные 4-аминохромана обладают биологически активными свойствами. Известные способы получения 4-аминохроманов являются многостадийными. Например ,4-диметиламино-8 -фенилхроман под чают в 4 стадии из о-оксидифенила реакцией с |J -хлорпропионовой кислотой, гидрированием образующегося хроманона в хро манол, обработкой последнего тионилхлоридом к взаимодействием хпорхромана с диметиламином. Соединения фор.улы 1 получить этим способом невозможно. Предлагаемый способ заключается в том, что соединение форхсулы где R и Rj -алкил, подвергают взаимодействию с амином формулы , где Т И R имеют указанные значения, при нагревании. Нагревание проводят до температуры кипения смеси. Исходные диацилоксидигидропиранэкумлри ны формулы II являются природными соединениями. Пример 1. Рлствор 3,01 г дигид росамидина II .R CHj,Rj (CHj) CHCHjj в 5 мл пиперидина нагревают при кипении 2 часа, избыток пиперидина отгоняют в вакууме, прибавляют 7 мл этилового спирта, выпавший осадок отделяют, получают 2,29 г 2,2 -диметил-3-изовалерилокси4-( N -пиперидил) -5-окси-б- транс-р (М -пиперидинокарбонил)-винил -хромана 1,-Й(сНз) снсн;, -(CH.)J. Из маточника после удаления растворителя получают дополнительно 0,82 г вещества. Суммарный выход 3,11 г (73,6% от теоре тического): т.пл. 192-193 С (из спирта; Пример 2. Раствор 1,00 г птерик сина {11,7 транс - CHjCH С(СНз)- , 2 мл морфолина нагревают при кипении 2 часа, избыток морфолина отгоняют, остаток обрабатывают 3 мл спирта, оставляют на 20 час при 0-5 С, выпавший осадок отделяют. Получают 0,56 г (47,1% от теоретического.), 2,2-диметил3-гацетокси-4-( N -М1Орфолил)-5-окси-6- транс-/J-( N -морфолинокарбонил)-винил 1-хромана 1,Тг, СН,,, Я + -(CHg.)--0-(CHa)j; т. пл. 220-222С (из спирта) Формула изобретения 1. Способ получения 4-аминохроманов формулы 2 ОН л II ,N-C В/ где RJ -aлкилJ том водорода или алкил или дИ R вместе - группа атомов, дополняюая азотсодержащее гетероциклическое ольцо, которое может быть прервано друим гетероатомом, отличающий- я тем, что соединение формулы осов где R и R, 1 -алкил, подвергают взаимодействию с амином рмулы где Rg и Rj имеют указанные значения, при нагревании. 2. Способ поп. 1, отличающийя тем, что нагревание проводят до тематуры кипения реакционой смеси.