Способ получения 9-алкил-5( -оксиэтил)-1,5-диазабицикло (4,3,0)-нонанов Советский патент 1976 года по МПК C07D487/04 

ванием полученного 9-алкйп-1,5-диазабициклр- 4,3,о -нонана общей формулы -2 С РЗ - где R имеет указанные выше значения, в замкнутой системе при 100-120 С в избытке окиси этилена. Восстановление обычно проводят при 38 40 С и соотношении между компонентами, равном 1:1. Выход восстановленного продукта 78-80%. Оксиэтилирование 9-алкил-1,5-диазабицикло- 4,3,0 J -нонанов осуществляют чаще всего при соотношении между реагентами, равном 1:1,5 соответственно. Исходные 9-алкил-1,5-диазабицикло- 4 3,0 -нонены-5 получают известным способом из 5-алкил-2-пирролидонов. Пример 1. 9-Пропил-1,5-диаза6и1ШКЛО- 4,3,0J-нонан. В трехгорлую колбу на 25О мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркалыщевой трубкой и капельной воронкой, вводят 1,9 г (0,051 моль) алюмо гидрида лития в 1ОО мл сухого эфира, при капывают раствор 8,5 г (О,О51 моль) 9-пропил-1,5-дказабицикло- 4,3,0 J-нонена-5 в 6О мл сухого эфира, нагревают 12 ча при 38-40°С, охлаждают, при О°С прибавляют 25 мл воды, отделяют осадок, промывают его эфиром, фильтрат к эфир после пр мывки сушат сульфатом натрия, перегоняют в вакууме и получают 6,6 г (78%) целевомм; Т1р° го продукта, т.кип. 128-13О С 1,4758. Найдено, %: С 71,34; 71,57; Н 12,1О 12,17; N 16,98; 16,87. Вычислено, %: С 71,43; Н 11,90; N 16,67.1 ИК-спектр, см : 3438 (- }. Аналогичным образом из 7 г (0,031 мол 9-гептил-1,5-диазабицикло- 4,3, о -нонена -5 и 1,18 г (0,031 моль) алюмогидрида лития получают 5,7 г (80%) 9-гептил-1,5 -диазабицикло- 4,3,о1 -нонана, т.кип. 161 162°С/1 мм; 1,4782. Найдено, %: С 74,97; 74,98; Н 12,61 12,73; N 12,87; 12,92. Вычислено, %: Q 75,ОО; Н 12,50; ,N 12,5О. см : 3438 ( - N ). ИК-спектр, Пример 2. 9-Пропил-5-( jb -окси этил)-1,5-диазабицикло- 4,3,о1-нонан. В автоклав на 10 мл помещают 4 г (0,02 моль) 9-пропил-1,5-диааабицикло- 4,3,О -нонана и 1,31 г (0,03 моль) нагревают в электрической окиси этилена, 1ОО-12О°С в течение 1,5-2час. печи при разгружают остывший автоклав, смывают вязкую жидкость эфиром, отгоняют эфир, перегоняют остаток в вакууме и получают 3 г (61%) целевого продукта, т.кип. 147149 С/3 мм; D 1,4845. Найдено, %: С 67,62; 67,74; Н 11,53; 11,72; N 13,01; 13,10. Вычислено, %: С 67,98; Н 11,41; К 13,22. ИК-спектр, см : 3400 (ОН). Подобным образом из 4,8 г (0,021 моль) 9-гептил-1,5-диазабицикло- 14,3,О -нонйна и 1,39 г (О,О32 моль) окиси этилена получают 3,6 г (63%) 9-гептил-5-( f -оксиэтил) - 1,5-диазабицикло- 4,3,0J -нонана, т.кип. 178-180°С/3 мм; 1,4892. Найдено, %: С 71,44; 71,81; Н 11,88; 11,83; N 1О,26; 10,31. Вычислено, %: С 71,70; Н 12,04; Ы 10,45. ИК-спектр, см : 340О (ОН). Формула изобретения 1. Способ получения 9-алкил-5-( р -оксиэтил) -1,5-диазабицикло- L4,3,0 J -нонанов общей формулы н,с-сн, в-нс сн., N N-CHg-CH OH НаЧ/СН, где 1 - пропил, гептил, о т л и ч а ю- я тем, что 9-алкил-1,5-диaзaбищ и и циклo- 4,3,01-нонен-5 общей формулы HjCCHj R-ur / где Tl - как указано вьшхе, восстанавливают алюмогидридом лития при нагревании сухом эфире с последующим окисэтилироанием полученного 9-алкил-1,5-диазабиикло- 4,3,0 -нонана общей формулы ,. R- НС СН CHg где R имеет вышеуказанные значения, в замкнутой системе при 100-120°С в избытке окиси этилена, 2. Способ по п. 1, отличающийс я тем, что оксиэтилирование проводят при соотношении между компонентами 1:1,55 соответственно. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1 Патент США № 378416, кл. 260251, 1974, 2, Патент США № 3531485, кл, 260268, 1970,