Предлагается способ получения новых производных пиридина, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений. Известен способ получения 1-алкилтетрагидропиридиноБ восстановлением замещенных четвертичных соединений пиридина боргидридом натрия 1, Использоваьше известной реакции позволило получить новые производные пиридина общей формулы 1 N-( X - представляет кислород или серу Н - фенил или бензил, который может быть замещен атомом галогена или алкилом, содержащим 1-6 атомов углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, оксигруппой, нитро-, амино- или сульфамино- Группой; Т - водород, галоген или оксигруппа, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, нитро- или аминогруппа;R, представляет водород иди галоген;Г является нулем или целым числом от 1 до 15, причем R может иметь разные значения в каждом радикале CHR, когда П больше 1. Способ заключается в том, что соединение общей формулы 2 где X и R 2 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с галогенидом формулы 3 Z-CCHT)где 7. атом галогена; R, имеют указанные значения, в инертном растворителе, например в ацетонитриле, с последующим гидрированием образующейся четвертичной сори пиридина боргидридом щелочного металла, например боргидРИДОМ натрия, с последующим выдепениел целевого продукта в виде основания или соли. Взаимодействие пиридина формулы 2 с галогенидом формулы 3 осуществляют в ере де инертного растворителя, например в ацетонитриле. Гидрирование проводят при комнатной температуре. Исходные тиено з,2-е пиридины и фусзо 3,2-с пиридины общей формулы 2 являются известными соединениями. Целевые продукты очищают экстрагированием органическим растворителем, например эфиром, после добавления основания (например, аммиака), упариванием растворителя с последующей обработкой кислотой (например соляной). Выделившиеся кристаллы перекриа таллизовывают из спирта. Соли и четвертич ные аммонийные производные соединений общей формулы 1 получают известными способами. Пример. Получение хлоргидрата (2-хлорбензил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено З,2-С}пиридина. Раствор 13,5 г (0,1 моль) тиено 3,2-с пиридина и 17,7 г 2-хлорбензилхлорида в 150 мл ацетонитрила кипятят в течение 4 час. После упаривания растворителя тверДый остаток состоит из хлорида (2-хлорбензил)-5-тиено 3,2-с пиридина, который плавится при 166°С. Это соединение растворяют в смеси, состоящей из ЗОО мл этанола и 100 мл воды. В раствор при комнатной температуре добавляют 20 г боргидрида нат рия ( NaBH|,l который вводят маленькими порциями. Реакционную массу выдерживают в течение 12 час при перемешивании, затем упаривают. Остаток разбавляют водой и подкисляют соляной кислотой до разрущения излишнего количества раскисляющего агента. Затем смесь обрабатывают аммиаком и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают водой, высушивают и упаривают. Маслянистый остаток растворяют в 50 мл изопропанола, добавляют в него раствор соляной кислоты в этаноле. После фильтрации и перекристаллизации из этанола получают кристаллы хлоргидрага (2-хлорбензил)-5- тетрагидро-4,5,6,7-тиёноГЗ,2-с пиридина (выход 60%), температура плавления которого, определяемая по блоку Кёфлера, равна 19О°С. Пример 2. Получение хлоргидрата (4-метоксибензил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-сЗ пиридина. Проводят реакцию между 13,5 г (0,1 моль) тиено 3,2-с пиридина и 17,2 г(0,11 моль) 4-метоксибензилхлорида по той же методике, которая описана в примере 1, по-. лучают целевой продукт с выходом 71%, температура плавления которого по блоку Кёфлера 214-216°С. Пример 3. Получение хпоргидрата (3,4,5-.триметоксибензил)-5 -тетрагидро-4, 5,6,7-тиено 3,2-е 3 пиридина. Из 13,5 г (0,1 моль) тиено 3,2-с пиридина и 23,8 г (0,11 моль) 3,4,5-триметоксибензилхлорида получают по методике, описанной в примере 1, целевой продукт (выход 79%), температура плавления которого, определяемая по блоку Кёфлера, 200-205°С. Пример 4, Получение хлоргидрата (окси-2-фенил-2-этил )-5- етрагидро-4,5, ,6,7-тиено 3,2-е пиридина. Из 13,5 тиено 3,2-с пиридина и 19,9 г фенацилбромида по описанной в примере 1 методике (количество боргидрида натрия достаточное, чтобы гидрировать одновременно пиридиновый цикл и группу -СО- фенацилбромида для преобразования в группу-CHOI, синтезируют целевой продукт с выходом б1%. Температура плавления по блоку Кёфлера 164-16 6°С, Аналогичным путем получают следующие соединения: п -хлорбензил-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридинхлоргидрат (т.пл.24О°С); 11-хлорбензил-5-тетрагидро-4,5,6,7-фуjrf. 7-j- тг«/ ,2-с пиридинхлоргидрат (т.пл.210°С); (3,5-диметоксибензил)-5-тетрагидро-4, ,5,6,7-тиено 3,2-с1пиридин-хлоргидрат (т. пл. 195°С); (3,4,5-триметоксибензил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-фуро 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 175°C)j (3-метоксибензил)«-5-тетрагидро-4,5,6, 7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 2ОООС); (3-мети лбензил) - 5-тетраги дро-4,5,6,7-фуро 3,2-е пиридин-хлоргидрат (т.пл.2102200С); (4-метилбензил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-фуро Г3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл.2202400с); (2-фторбензил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-малеат (т.пл. 1971980C)j (3,4-дихлорбенаил)-5-тетрагидро-4,5, 6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 21ООС); (фенил-2-этил )-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т. пя. 226°С); (фенил-2-этил)-5-тетрагидро-4,5,6,7фуро 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл.2352400С); (метил-1 -окси- 2-фенил- 2) -эти л- 5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено ГЗ, 2-с пиридин-хлоргидрат (т.пп. 23ООС); (п -оксифенил-2-окси-2) этилтетрагидро-4,5,6,7-ФУро Г3,2-с пиридин, т.плД79ОС; (2-метилбензил )-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т,пп.2082100С); (3-метилбензил) тетрагидро-4,5,6,7-ти ено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл.215°С {4-метил бензил- 5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 260°C)j (4-фторбензил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хпоргидрат (т.пл. 215°С); {2,6-дихлорбензил)-5-тетрагидро-4,5, 6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 20000); (2-штробензил )-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хпоргидрат (т.пл. 180°С); (4-оксибензил )-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 2400С); (ti -оксифешл-2-окси-2)-этил-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-е пиридин-хлоргидрат (т.пл. 216-2180С); ( -П -метоксифенил-2-окси- 2) -этил- 5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2- сЗпиридин-хлоргидрат (т.пл. 206-208°С); (п -хлорфенил-2-окси-2)-этил-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргид рат (т.пя. 194-196°С); (океи-2-О -метоксифенил-2-этил)-5-тетрагидро-4,5,6,7-тиено 3,2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 224°С); (окси-2- м -метоксифенил-2-этил)-5-тет рагидро-4,5,6,7-тиено ГЗ, 2-с пиридин-хлоргидрат (т.пл. 170°С). Формула изобретения Способ получения производных пиридина общей формулы 1 H-(CHRi)ir где X обозначает атом кислорода или серы; R - фенил, бензил, которые могут быть замещены атомом галогена, оксигрупой, алкилом с 1-6 атомами углерода, алоксигруппой с 1-6 атомами углерода, нитро-, амино- или сульфаминогруппой; водород, галоген, оксигруппа, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, нитро- или аминогруппа; водород, галоген; Т1 - 0-15, причем Т может иметь разные значения в каждом радикале С Н Т , когда п больше 1; или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы 2 2li-Ч -N где К и имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с галогенидом формулы 3 Z-(CH-R)--R где Z - атом галогена; К,К. и я имеют указанные значения, в инертном растворителе, например в ацетонитриле, с последующим гидрированием образующейся соли пиридина боргидридом щелочного металла, например боргидридом натрия, с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Хайощ А., Комплексные гидриды в органической химии, изд. Химия, Л., 1971 г., стр. 318 (прототип).
