Изобретение относится к области методов синтеза производных карбоновых кислот, а именно к способу получения -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы ArOCCHR) COWHCHgCH Ce, где Ar - незамещенный или замещенный фе нил; R - водород или низший алкил; П 1-3. | -хлорэтиламиды арилоксиалкилкарбоно вых кислот являются эффективными гербицид ми з1 и могут найти применение в качеств фунгицидов и других физиологически активны веществ. Известны способы получения R -хлор- этиламидов карбоновых кислот, в том числе и феноксиуксусных кислот. Один из способов основан на реакции обмена гидроксильной гру пы Р -оксиэтиламидов карбоновых кислот на хлор с помощью хлористого тионила l, По другому способу соответствующие ами ды получают реакцией хлорангидридов карбоновых кислот с хлоргидратом |i- хлорэтиламина 2. Известен также способ, по которому р -хлорэтиламиды феноксиуксусных кислот получают реакцией хлорангидридов эксазэлвдэ ном З, Однако отмечается необходимость получения промежуточных продуктов - Ji -эксиэтиламидов карбоновых кислот, f -хлорэтиламина и оксазолидона. Кроме того, в результате этих реакций образуются побочные продукты, улавливание или отделение которых требует специальных операций и затрат. Цель изобретения - упрощение процесса. Это достигается взаимодействием хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с этилениминомArOCCHR)(CHR)COKHCH,,CHj,Ci Реакция легко и однозначно протекает при О-10 С в среде инертного органического растворителя при небольшом избытке этиленимина. КонеЧлЧые вещества образуются практпчески с количественным выходом и выделяются путем отгонки растворителя. В большинстве своем это белые кристаллические соединения с четкой температурой плавления. Пример. Получение |s -хлорэтиламида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты..
К раствору 0,02 г-моль хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в хлоро)Орме при перемешивании и температуре медленно прибавляют раствор О, О22 г-моль этиленимина в хлороформе. После этого продолжаю перемешивать при данной температуре 25-ЗО мин, постепенно повышают температуру до комнатной, отгоняют при пониженном давлении растворитель и в остатке
получают конечное вещество. Выход количественный, т.пл. 112-114 С (этанол). Найдено, %: С 37,56; N5,11; .o io%NO
Вычислено, %; СС 37,72; N 4,94.
Литературные данные (пат. США NO 3574745); т.пл. 10О-1О2°С.
В условиях примера получают другие соединения, представленные в таблице.
Формула изобретения 1.Способ получения jb -хлорэтилами дов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы АгО(СН1) CONHCH CH Ce, где At- фенил или замещенный фенил; Я - водород или низший алкил; П 1 - 3, на основе хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с последующим вьзделение целевого продукта, отличающийся тем, что, с пелью упрощения процесса, хлорангидриды подвергают взаимодействию с этиленимином и процесс проводят при охлаждении 2.Способ по п. 1,отличающийс я тем, что процесс проводят при 0-10°С. 3. Способ по пп. 1и2, отлича ющ и и с я тем, что процесс проводят в среде органического растворителя. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: l.H.CasbelDotuTn,K.vrioEi cf,D.Pr.o(c-t.CheTn., 1973, 315, № 6, стр. 1057. 2.H-BritiiTig-er и др. Ctie-m.Bepj 1949, -82, стр. 389. 3. Патент США № 3574745, 260-559, 1971.
Авторы
Даты
1977-02-05—Публикация
1975-04-01—Подача