Изобретение относится к способу получения замещенных бисфенолов, которые могут найти применение в препаративной органической химии и в синтезе лекарственных препаратов.
Предлагается способ получения бис-(арилоксиацил)-фенолов общей формулы
где Ar - незамещенный или замещенный фенил; R - водород или низший алкил; X - арилен; n - имеет значение от 1 до 3.
Способ состоит в том, что хлорангидрид арилоксиалкил-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим бисфенолом в присутствии каталитического количества третичного амина, например пиридина, при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя, например толуола, с последующим выделением целевого продукта. Выход целевого продукта 90-97%.
Пример 1. Бис-(2,4-дихлорфеноксиацетил)-гидрохинон.
Смесь 0,02 г·моль хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,01 г·моль гидрохинона, 2 капли пиридина и 20 мл ксилола кипятят в колбе с обратным холодильником с одновременной продувкой слабым током сухого азота в течение 2 час. Конечный продукт выделяют фильтрованием после охлаждения реакционной массы. Выход 97%; т. пл. 170°С.
Найдено, %: Cl 27,49; 27,70.
C22H14Cl4O6.
Вычислено, %: Cl 27,52.
Пример 2. Бис-(2-метил-4-хлорфеноксиацетил)-гидрохинон.
В смесь 0,1 г·моль 2-метилфеноксиуксусной кислоты, 0,11 г·моль треххлористого фосфора и 50 мл дихлорэтана барботируют 0,22 г·моль хлора, поддерживая температуру 40-50°С. После этого реакционную массу кипятят 1 час, обрабатывают сернистым газом (0,01 г·моль), и фракционированием выделяют хлорангидрид 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Выход 92,6% т. кип. 156-157°С/20 мм рт. ст.
Полученный хлорангидрид подвергают реакции с гидрохиноном в условиях примера 1. Получают 94,8% продукта с т. пл. 147-148°С.
Найдено, %: Cl 15,10.
C24H20Cl2O6.
Вычислено, %: Cl 14,96.
В условиях примера 1 получают другие соединения, некоторые свойства которых приведены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ФОСФИНОВЫХКИСЛОТ | 1969 |
|
SU241436A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(АРИЛОКСИХЛОРТИОФОСФОРИЛ)--БЕНЗОЛОВ | 1970 |
|
SU268421A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-АРИЛ-N(ω-ХЛОРГЕКСИЛ)-ТИОКАРБАМАТОВ | 1966 |
|
SU215956A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОЭФИРОВ БЕНЗИЛТИОФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1967 |
|
SU224517A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ2- | 1971 |
|
SU305160A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-АРИЛТИОЭТИЛБЕНЗИЛТРИТИОКАРБОНАТОВ | 1967 |
|
SU216688A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОЛОВЫХ ЭФИРОВ N-(ω-ХЛОРГЕКСИЛ)-ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1966 |
|
SU215955A1 |
| Способ получения производных пиперазина или пиперидина или их солей | 1977 |
|
SU683621A3 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИНОСОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1998 |
|
RU2197474C2 |
| Способ получения (арилалкил) алкановых кислот | 1978 |
|
SU884568A3 |
Способ получения бис-(арилоксиацил)-фенолов общей формулы
где Ar - незамещенный или замещенный фенил; R - водород или низший алкил; X - арилен; n - имеет значение от 1 до 3, отличающийся тем, что хлорангидрид арилоксиалкилкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим бисфенолом в присутствии каталитического количества третичного амина, например пиридина, при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя, например, толуола, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
