СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р ФТАЛИМИДОЭТИЛАРИЛОКСИ-АЦИЛАТОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D209/48 

Изобретение относится к способу получения соединений общей структуры

ArOfCHRlnCOOCH CHjNs

СО

где Аг - незамещенный или замещенный фенил;

R - Н или низший алкил, . Вещества данного типа и способ их получения в литературе не описаны. ,

Способ получения р-фталимидоэтиларилоксиацилатов основан на реакции арилоксиалкилкарбоновых кислот с р-фталимидоэтанолом в присутствии кислотных катализаторов, например серной кислоты

.соArO(CHR )п СООН + HOCjhiN:

СО

- ApO(CHR)n OC2H4N:

00

Реакцию проводят при кипячении эквимолекулярной смеси реагентов в органических растворителях, например толуоле или ксилоле. Конечные вещества - белые кристаллические продукты -хорошо растворяются в ацетоне и диоксане, не растворяются в метаноле и этаноле.

Исходный р-фталимидоэтанол является доступным веществом. Его легко и с количественным выходом получают из ангидрида фталевой кислоты и моноэтаноламина. Пример 1. р-фталимидоэтиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Смесь 0,05 г моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,05 г-моль р-фталимидоэтанола, три капли серной кислоты и 45 мл толуола кипятят в приборе Дина - Старка до прекращения выделения воды (2 час). Конечный продукт выделяют фильтрованием после охлаждения реакционной массы. Выход 89%, т. пл. 176-177° С. Пайдено, %: С1 17,96; N 3,53.

CigHuCbNOs

Вычислено, %: С1 18,00; N 3,55. Пример 2. р-фталимидоэтиловый эфир 2-метоксифеноксиуксусной кислоты. .Получают в условиях примера 1 из 0,05 г моль 2-метоксифеноксиуксусной кислоты и 0,05 г-моль фталимидоэтанола с той лишь разницей, что реакция длится 5 час. Выход 77,5%, т. пл. 102-103° С. Пайдено, %: N 3,87. C.gnirNOo

Вычислено, %: N 3,95.

слоты и 0,05 г моль р-фталимидоэтанола с той разницей, что в качестве растворителя используют ксилол, и реакция длится 30 мин. Выход 80%, т. пл. 152-153°С.

Найдено, %: С1 25,01; N 3,21. CigHiaClsOsN

Вычислено, %: С 24,91; N 3,27.

Пример 4. р-фталимидоэтиловый эфир 3,5диметилфеиоксиуксусиой кислоты.

Получают в условиях примера 1 из 0,05 г моль 3,5-димети.лфеиоксиуксусной кислоты и 0,05 г-моль р-фталимидоэтанола с той лишь разницей, что- реакция длится 15 час. Выход продукта после очистки этанолом 66,7%, т. пл. 102-103° С.

Найдено, %: N 3,90,

CaoHigNOg

Вычислено, %: N 3,97.

Пример 5. р-фталимидоэтиловый эфир 2;4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты.

Получают в условиях примера 1 из 0,05 г-моль 2,4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты и 0,05 г-моль фталимидоэтанола. Выход 96%, т. пл. 152-153° С.

Найдено, %: С1 24,11; N 3,19. С,,НиС1зМ05

Вычислено, %: С1 24,03; N 3,16.

Предмет изобретения

Способ получения р-фталимидоэтиларилоксиацилатов, отличающийся тем, что арилоксиалкилкарбоновые кислоты лодвергают взаимодействию с р-фталимидоэтанолом в среде

инертного органического растворителя в присутствии кислотных катализаторов, например серной кислоты, при нагревании до кипения реакционной массы с последуюпцим выделением целевого продукта известными приемами.