Тетраглицидный эфир 4-хлор-3,4диаминодифенисульфоната,как промежуточный продукт для эпоксидных материалов Советский патент 1977 года по МПК C07C143/56 C07D303/04 

держнвают при интенсивном перемешивании 9 ч. Образовавшийся тетрахлоргидрии 4хлор-3,4-диаминодифенилсульфоната промывают водой и выделяют из реакционной смеси для дегидрохлорирования. Дегидрохлорирование проводят 40%-ным водным раствором NaOH (100 г NaOH и 150 мл воды) при постепенной подаче раствора ш,елочи и перемешивании в течение 3-3,5 г при температуре 58-65°С. После добавления раствора ш,елочи смесь выдерживают 1 ч. Затем реакционную массу нейтрализуют, отстаивают, органической слой промывают несколько раз водой до отсутствия ионов С1 и сушат в вакуум-сушильном шкафу при температуре 60-70°С 2-4 ч. Получают 225 г, выход по амину 150%. Содержание эпоксидных групп 28,3%.

Найдено, %: С 57,3; Н 5,2; С1 {обш,его) 9,5; N 6,4.

Вычислено, %: С 55,1; П 5,16; С1 (обш,его) 6,8; N 5,4.

Пример 2. В четырехгорлую колбу, снабжепную мешалкой, обратным холодильником, термометром, загружают 99 вес. ч. 4-хлор3,4-диампнодифеиилсульфоната, 671 вес. ч. эпихлоргидрина, 59,4 вес. ч. воды и 0,34 вес. ч. 2,4,б-три(дпметиламинометил) фенола. Реакционную массу нагревают до 80-90°С и выдерживают 8-10 ч при интенсивно.м перемеПоказатели

Внешний вид

Содержание эпоксидных групп, % Количество летучих, %

Вязкость по вискозиметру Хеплера при температуре , сПз

Молекулярный вес

Получение эпоксидного материала.

Пример 4. В реактор загружают 100 вес. ч. тетраглицпдного эфира 4-хлор-3,4-диамииодифенилсульфоната, предварительно подогретого до 100°С, и 42 вес. ч. расплавленного при температуре 172°С 4,4-диаминодифенилсульфона. Смесь перемешивают при температуре 120-125°С в течение 5 мин, заливают в металлические формы и отверждают по режиму: 120°С-4 ч, 150°С-22 ч.

Пример 5. В реактор загружают 100 вес. ч. тетраглицидиого эфира 4-хлор-3,4шивании. Далее

поступают, как указано в примере 1.

Получают 150 г, выход по амину 152,2%.

Содержаиие эпоксидных групп 28,5%. Найдено, %: С 57,6; Н 5,2; С1 (общего) 9,7; N 6,4.

Вычислено, %: С 55,1; Н-5,16; С1 (обш,его) 6,8; N 5,4.

Пример 3. В колбу загружают 75 вес. ч. 4 - хлор - 3,4 - диаминодифенилсульфоната, 509 вес. ч. эпихлоргидрина, 40 вес. ч. воды и 0,3 вес. ч. 2,4,6-три(диметиламинометил) фенола.

Реакционную массу нагревают при 80- 85°С 9 ч.

Далее поступают, как указано в примере 1.

Получают 115,5 г, выход по амину 154%.

Содержаиие эпоксидных групп 28,5%. Найдено, %: С 57,4; Н 5,16; С1 (общего) 9,4; N 6,3.

Вычислено, %: С 55,1; Н 5,16; С1 (общего) 6,8; N 5,4.

Физико-химические свойства тетраглицидного эфира 4-хлор-3,4-диаминодифеиилсульфоната, полученного по примерам 1-3, и сравпение их со свойствами тетраглицидного эфира 4,4-диамиподифенплсульфоиата представлены в табл. 1.

Таблица 1

Тетраглицидный

эфир 4-хлор-3,4диаминодифенилсульфоната

Вязкая жидкость темно-коричневого цвета

28,0-28,5 0,87

3440-4230 544

диаминодифенилсульфоната и 44 вес. ч. памниобензиланилина. Оба компонента подогреты до 100°С. Смесь перемешивают при температуре 100-105°С в течение 5-8 мин, заливают в металлические формы и отверждают

по режиму: 100°С -2 ч, 120°С -2 ч, 150°С- 16 ч.

Свойства эпоксидного материала, полученного на основе тетраглицидного эфира 4-хлор3,4-диаминодифеиилсульфоната и тетраглицидного эфира 4,4-диаминодифенилсульфона приведены в табл. 2.

Показатели

Остаточная прочность при сжатии после кипячения в дистиллированной воде в течение 100 ч. (гидролитическая устойчивость), %

Изменение содержания эпоксидных групп при хранении в течение 3-х месяцев (стабильность при хранении), %

Формула изобретения

Тетраглицидный эфир 4-хлор-3,4-диаминодифенилсульфоната формулы

CHj- CH-tHi Л/ i-/ VSO

Vj-tig

0

CHj- tH-tHj-N 0

Таблица 2

Тетраглнциднын

эфир 4,4-ди аминодифенилсульфона

99,47

95,3

Не изменяется

10-30

как нромежуточныи продукт для эпоксидных материалов.

Источники информации, иринятые во внимаиие при экспертизе:

1. Авторское свидетельство № 363719, кл. С 08G. 59/04, 1973 г.

2. Авторское свидетельство № 339562, кл. С 08G 59/10, 1972 г.