Гидрохлорид 2-(аминоциклогексил-1)этенил-(п-толил)-селенида,проявляющий психотропную активность Советский патент 1977 года по МПК C07C391/02 A61K31/95 A61K31/13 A61P25/18 

(54) ГИДРОХЛОРИД 2- (АМИНОЦИКЛОГЕКСИЛ-1)-ЭТЕНИЛ- (п-10Л14Л) -СЕЛЕНИДА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПСИХОТРОПНУЮ АКТИВНОСТЬ

вого спирта, при нагревании до 60-70° С. Выход продукта 74,4 %.

Целевой продукт вьщедяют известными приемами. Основание толилселенида представляет собой белое кристаллическое вещество с т.пл. 65° С, растворимое в органических растворителях. Гидрохлорид-белое вещество с т.пл. 196-200° С.

Пример 1. Синтез 2- (аминоциклогексил-1) этенил- (п-толил) -селенид.

К 1,88 г (0,11 моль) спиртового раствора п-селенокрезола, помещенного в предварительно продутую инертным газом трехгорлую колбу, добавляют раствор 1,35 г(0,011 моль) п- этинилциклогексиламина в 1,5 мл спирта. Реакцию проводят в атмосфере инертного газа. После смешивания реагентов, реакщюнную смесь выдерживают 3 ч при 60-70° С. Затем отгоняют растворитель и получают основание с выходом 2,4 г (74,4%). Вещество очищают переосаждением через гидрохлориды.

Найдено, % С 61,01 Н 7,52 N 4,75.

Вычислено, % С 61,20 Н 7,14 N 4,76.

Синтез гидрохлорида.

К эфирному раствору основания толилселенида при охлаждении добавляют зфирный НСО и отфильгровьтают вьшавший осадок гидрохлорида. Т.пл. гидрохлорида 196-200° С.

Найдено, %N 4,47.

Вычислено, %: N 4,23.

П р и м е р 2. Исследование психотропной активности.

Психотропную активность соедршения изучают на белых мышах обоего пола весом 20-22 г, крысах-самцах линии Вистар весом 200-230 г, а также кроликах весом 2,5 кг.

Результаты исследований показали:

1.В малых дозах (2,5-10 мг/кг) несколько увеличивается двигательная активность, замедляется тасаняе ориентировочной двигательной реакции.

В больших дозах (25-80 мг/кг) вещество обнаруживает небольщую седативную активность, 7у еньи1ает количество движений животных.

2.Увеличивается длительность гексеналового сна во всех дозах.

3.Потенцирует действие фенамина, L-ДОФА, апоморфина.

4.Ослабляет судорожный эффект коразола.

5.В малых дозах ослабляет, в больщих дозах несколько усиливает периферические эффекты резерпина.

6.. В малых дозах ускоряет угасание нистагменной реакции у кроликов в ответ на повторное калорическое раздражение вестибулярных рецепторов, в больщих дозах замедляет развитие привыкания.

7. В концентрации - 10 М проявляет выраженные холинолитические и адренолитические свойства, блокирует также спонтанную сократительную активность миометрия крысы, а также окситацинаи KCI.

8 Является ингибитором МАО (активность моноаминооксидаза).

9. Не изменяет существенно центральные эффекты ареколина и никотина.

Таким образом 2-(аминоциклогексил-1)-этенил-(п-толил)-селенид обнаруживает значительное сходство с общеизвестными антидепрессантами, например мелипрамином, но имеет и существенные отличия и проявляют выраженную психотропную активность.

Формула изобретения

Гидрохлорид 2- (аминоциклогексил-1) -этенил(п-толш1)-селенида формулы

CH5,(l)

Н ;с--сн-сн-5е- ч /,

NH2 НС

проявляющий психотропную активность.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.Авторское свидетельство № 362027, М. Кл. С 07 F 11/00,1972.

2.Мащковский М.Д., Лекарственные средства, М., Медицина, 1972, ч. 1. с. 138-139.

3.Глезер Г.А., Справочник по фармакотерапии сердечно-сосудистых заболеваний. М., Медицина,

1971,0.154.