Способ получения -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины Советский патент 1977 года по МПК C07C157/09 C07C157/02 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ФЕНИЛ-Ы-1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛ-ТИОМОЧЕВИНЫ

1

Изобретение относится к способу получения новой Ы-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы I

f

Ииf,

N C-NH-C-i. -

Н-Фенил-М-1,2,3-тиадиазол - 5-ил-тиомочевина-биологически активное вещество, которое может найти применение в качестве гербицида.

Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.

Известно биологически активное вещество- гидразид малеиновой кислоты (1,2-дигидропиридазин-3,6-дион), который препятствует, в частности росту трав 1.

Однако это биологически активное вещество не стимулирует рост растений, в частности - появление побегов.

Целью изобретения является способ получения М-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил - тиомочевины, которая может быть использована в качестве гербицида и которая, как замедляет

появление побегов, так и способствует их появлению.

Предлагаемый способ основан на известной реакции, которая заключается во взаимодействии аминов с изотиоцианатами в присутствии органических оснований в качестве катализатора {2.

По -предлагаемому способу Ы-фенил--М-1,2,3тиадиазол-5-ил-тиомочевину общей формулы I

-i-H

II 11ti

о

N C-NH-c-;ra

о

получают путем взаимодействия 5-амнно1,2,3-тиадиазола общей формулы II

if -СИ

.C-NHj

С фенилизотиоцианатом формулы III

25

Реакцию проводят в присутствии катализатора, в качестве которого наиболее целесообразно использовать органические основания, например триэтиламин.

10,1 г (0,1 моля) б-амино-1,2,3-тиадизола в 75 мл тетрагидрофурана, 11,95 мл (0,1 моля) фенилизотиоцианата и 3 каплей триэтиламина натревают в течение 4 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Затем реакционную смесь выдерживают в течение ночи и выделившийся в осадок кристаллический продукт отфильтровывают, промывают небольшим количеством смеси тетрагидрофурана и бензола и сушат в вакууме. Выход продукта составляет 6,7 г (28,4% от теоретического), т. пл. полученного продукта 205°С (с разложением).

Найдено, %: С 45,7 Н 3,4 N 23,8.

C9H8N4S2

Как следует из данных, приведенных в таблице, применение нового биологически активного веш,ества способствует появлению новых побегов у овса, в то время как при применении известного средства, несмотря на более высокую норму его расхода новых побегов у растения не появлялось.

Формула изобретения

N-C-H i II 11II

N C-NH-t-NH

Y

отличаюш,ийся тем, что 5-амино-1,2,3-тиадиазол формулы II

Вычислено, %; С 45,7 М 3,41 N 23,71. Соединение не растворяется в воде, а таКже в алифатических и ароматических углеводородах. Оно растворимо в таких полярных органических растворителях, как, например ацетон, циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид и диметилформамид.

Новое соединение замедляет, в частности, вегетативный рост, что может иметь суш,ественпое значение не только в случае сорных трав, но и в случае культурных растений.

В зависимости от -применяемой концентрации биологически активное вешество может способствовать росту побегов или корней, может очень сильно замедлить рост полностью развившихся растений, укрепить их или создать карликовые растения. Часто замедление роста растений сопровождается потемнением окраски листьев.

N-(,H II II

N.

-C-NH,

S

растворенный в тетрагидрофуране, подвергают взаимодействию с фенилизотиоцианатом формулы

/-

в присутствии триэтиламина при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание При экспертизе:

2.Патент США № 3749783, кл. 424-251 1973.