Способ получения аминопроизводных 4-окси-2,1,3-бензтиадиазола или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07D285/10 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ 4-ОКСИ 2, 1, 3-БЕНЗТИАДИАЗОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ 85 Пример. 4- (3- Изопрошигамино - 2 -окотпропилокси) -2- 1,3- бензтиадаазол. 5,2 г (25 ммоль) - 4- (2,3 эпоксипротшлокси) 2,1,3 бензтиадаазола в 60мл шюксана и 30 мл изопропиламина нагревают 4 час с обратным холодилышком, упаривают, хроматографируют остаток на колонш с силикагелем (размер частиц 0,063-0,200 мм), элюируя метанолом с небольшой добавкой ледяной уксусной кислоты. Целевые фракции упаривают и перекристаллизовьшают остаток из диизопропилового эфира. Выход 4,1 г (62%),т.пл. 100-Ш2°С. , Для получения исходного 4 (2,3 - эпоксипропилокси) - 2,1,3 - бензтиадиазола7,6г (50 ммоль); 4 - окси - 2,1,3 - бензтиадаазола растворяют в 100 мл диоксана, смешивают с 50 мл i эпихлоргидрина и 55 мл 1 н. едкого натра, перемешивают 4-5 час при 55-60° С, разбавляют 300мл воды и экстрагируют хлороформом. Осуше1шый хлороформный экстракт упаривают, хроматографируют остаток в колонне с силикагелем, элюируя хлороформом, упаривают целевые фракции и кристаллизуют остаток при обработке диизопропиловым эфиром. Выход 7,2 г (69%), т.пл. 65-67° С. , Пример 2 4- (3- трет - Бутилам но - 2 -оксипропшюкси) - 2- 1,3 - бензтиадиазол. К раствору 12,5 г (60 ммоль) 4- (2,3 - эпоксипропилокси) -2,1,3- бензтиадиазола в 150мл н-бутанола добавляют 40 мл трет - бyтилa fflнa, нагревают 3 час с обратным холодилышком, упаривают и хроматографируют остаток на колонне с силикагелем, как в примере. Выход 9,6г (57%), т.ш1. 89-9 Г С. . Формула изобретения Способ получения аминопроизводных 4 - окси 2,1,3 - бензтиадиазола общей формулы o-cii2 M-CH2- H:-R . где R - линейный или разветвленный С i - Cg -алкил,или их солей, заключающийся в том, что 4 -{2j3 - эпоксипропилокси) - 2,1,3 - бензтиадиазол формулы o dHo-CH-dHo X. X . о подвергают взаимодействию с алкиламином общей формулы Нз N-R, где R имеет вышеуказанные значения, в среде -инертного органического растворителя в интервале температур от комнатой до температуры кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.. Источники информации, принятые во внима1ше при экспертизе: 1. Патент США №3655661, кл. 260-247,1, 11.04.72.