Способ получения моноэфиров глицерина и одноосновной карбоновой кислоты Советский патент 1977 года по МПК C07C67/08 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения моноэфиров глицерина и одноосновной карбоновой кислоты, которые находят применение в качестве поверхностно-активных веществ.

Известен способ получения моноглицеридов этерификацией глицерина стеариновой кислотой при 180-200°С в среде о-крезола в присутствии катализатора- окиси цинка или хлорида цинка, или этилата натрия. Расход компонентов составляет 1 моль стеариновой кислоты, 3 моль глицерина, 0,02 моль катализатора. Выход -целевого продукта 73 вес. %. Однако несмотря на малое время реакции, доступность и дешевизну катализатора, использование о-крезола не позволяет применять моностеарат г -тицерина в качестве пищевого поверхностно-активного вещества (ПАВ).

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения глицеридов одноосновных карбоновых кислот, заключающийся в том, что глицерин подвергают взаимодействию с одноосновной жирной кислотой при температуре 130-135°С в присутствии катализатора - циридиноксида в среде органического растворителя, например бензола.

Выход моностеарата глицерина достигает

95,0 вес. % гндрокспльное число целевого продукта равно 300,0.

Недостатком способа является трудность очистки целевого продукта от примесей катализатора, который является токсичным и делает невозможным применение целевого продукта в пищевой промышленности. Кроме того, указанный катализатор является малодоступным.

С целью обеспечения возможности иснользования целевого нродукта в пищевой промышленности по предлагаемому способу одноосновную карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с комплексом глицерина и

борной кнс.чоты обн1ей формулы

(СзН805В)-Н+

цри температуре 160-320°С.

Преимущественно соотношение карбоновой

кислоты и комплекса равно 1:1,5-1:8. Моноглицерид выделяют из реакционной массы однократной перекристаллизацией из бензола. Выход достигает 75-80%, гидроксильное число 300. Отличительным признаком способа

является взаи.модействие одноосновной карбоновой кислоты с комплексом глицерина и борной кислоты общей формулы (СзН805В)Н+ при температуре 160-320°С.

Пример 1. В реактор загружают глицернн п борную кислоту в соотношении 1 : 1

(моль) и при перемешивании нагревают массу до 140°С. К полученному комплексу приливают расплав стеариновой кислоты, имеющий температуру 140°С. Массу разогревают до температуры реакции .и ведут процесс t мин. Затем реакционную массу выливают в воду при перемешивании, экстрагируют эфирный слой бензолом (1:2 вес. ч.), промывают горячей водой до отсутствия борной кислоты в промывных водах, отгоняют растворитель. Полученная смесь эфиров соответствует техническим условиям на моностеарат глицерина для косметической и пищевой промышленности, принятым Е настоящее время. Смесь эфиров перекристаллизовывают из бензола (1 : ;4 вес. ч.). Получают моностеарат глицерина с содержанием основного вещества 95-97% и т. пл. 72°С (по литературным данным т. пл. 74°С). Выход смеси эфиров составляет 98- 98,5% в расчете на стеариновую кислоту. Результат перекристаллизации - количественный.

Условия и результаты реакции представлены в табл. 1.

Пример 2. В реактор загружают 92 г (1 моль) глицерина и 62 г (1 моль) борной

Таблица 1

кислоты и при перемешивании нагревают массу до 140°С. К полученному комплексу приливают расплав кислоты при той же температуре. Нагревают массу до температуры реакции и ведут процесс ЭО-40 мин. Целевой .продукт выделяют аналогично примеру 1.

Количество кислоты, температура реакции, свойства и выходы полученных соединений приведены в табл. 2.

Во всех примерах берут 1/3 моль кислоты.

Таблица 2