Бис-(3,5-ди-трет.бутил-4-оксифенилпропиоаминоэтил)-фталаты как неокрашивающие термостабилизаторы полистирольных пластиков Советский патент 1977 года по МПК C07C69/80 C08K5/10 

Изобретение относится к новым, не описанным в литературе химическим соединениям5 а именно к био-(3 ,5-ди-треГ бутил 4 -оксифенилпропиоаКШноэтил)фталатам фо мулы о;(онз)з 1СНг)2-МН -С - (СНг)г С-О - (СНг)г-rai-C - (№) являются неокрашивающими термостабилизаторами ударопрочного полистирола и могут быть использованы в промышленности пласт масс. Известно применение сложных эфиров 3,5-ди-трет-бутил-4- оксибензилового спир та и о фталевой и п«-фталевой кислот в качестве антиоксидантов 11,Г2, Предлагаемые сложные эфнры фталевых кислот нарззду с фрагментами пространствен но-загрудненного фенола содержат еще амид ные группировки, что обеспечиваег их высокую эффективность при испсшьзовании в качестве терыостабилизаторов полистирольных пластиков Основанный на известнойреакции эгери-фикации хлорангидридов карбоновых кислот спиртами, способ получения био-(3, З-ди-трет-бутро1-4 -оксифенилпропиоаминоэтил)- -фталатов заключается в том, что дихпоранги;;рид о- или п-фталевой кислоты подвергают взаимодействию с 2-(3, 5-ди-грв1 - тил-4 -оксифенилпропиоамино)-эганолом в бензола при температуре кипения реакционной массы, в присутствии акцептора х;-.орис1юго водорода (например, триэгиламина) Целевые продукты, выделяемые извест ными приемами, представляют собой порошки белого цвета, растворимые при комна ной температуре в диметилформамиде, даме тилсульфоксиде, ацетоне и хлороформе; а при нагревании - в бензоле. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров П р и м е PV 1. 1,2-Био-(з,5 -ди-грет -бутилн4 -оксифенилпрО1Шоаминоэгил)-фталат {феноя 41). В четырвхгорпую копбу емкостью 0,8 п, снабженную мешалкой, холодильником, гермо метром л капельной воронкой, помещают 64,2 г (О,2 г-моль) 2-(з,5-ди-тре1 утил-4-оксифенилпропноамино)-этанола и 40О мл бензола, добавляют 20,24 г (0,i г-моль) триэтиламинэ и.в течение 3 час при энергичном перемешивании приливают раствор 2О,75 F (ОД г-моль) дихлорангидрвда о-фталевой (кислоты в 30 мл бензола, кипятят 1 час, отфильтровывают солянокис лый триэтиламин, охлаждают 4я1льтрат до комнатной температуры, отфильтровывают осадок, промывают его 45 мл бензола и водой до исчезновения ионов хлора в фильг рате, сушат и получают 40 г (51,8%, считая да исходный, спирт) порошка белого иве. та, таш. 136-137°С, т.ш1. 139-140ОС (бензол). Найдено, %: С 71,32f 8)58} W 3,59, 4б б4 208Вычнслено,%: С 71 46jH 8,34; Л/3,62. Пример 2. 1,4-Бис-(з,5-ди-трер -бутил 4 юксйфенилпропиоаминоэтил)-ф1«- Проводят опыт, как в примере 1, используя 32,1 г (О,1 г-моль) 2-(3,5-ди-трет-бутил-4 -оксифенилпропиоамино)эганояа, 10,38 г (0,05 г-моль) дихлорангидрида п-фталевой кислоты и-10,12 г (0,1 г-мопь) триэтиламина в 15О Мл бензола. Из горячей реакционной масЬы отфильгровывают смесь солянокислого триэтиламина и продукта реакции, промывают 15-20 мл горячего бензола и водой для удаления сопи, сушат и получают-18,8 г (49%, считая на исходнь1й спирт) продукта, т, пл. 190-191°С, Т.Ш1. 192°С (бензол- ацетон, 4:1). Найдено, %: С 71,99; Н 8,36; /V 3,69. Вычислено, %: С 71,46|Н 8,34,/V 3,62. В табл. 1 и табл. 2 приведены данные о стабилкзируюшем эффекте полученных соединений в сравнении с известными 1 рмостабилизаторами ударопрочного полистирола, такими, как J -ganox 1О1О, тринонилфеннлфосфит (Полигард), введенными в количестве 0,5 вес.%, при термостаренни при 12О°С. Из првведенных данных видно, ч го фенол 41 яв)ше1гся высокоэффективным термоста6шшаафс ром ударопрочного полистирола, сра никоэш с Jr anoxlOlp и в 3-3,5 раза превосходящим применяемый в промышленносги Полигефд. Кроме того, lyieHKa ударопрочного полкстирола, заправленная фенолом 41, в отличие от нестабилиаированной пленки, при термостарёшш не желтеет и остается гибкой и апастичной. Формула изобретения Ба©-( -ди-трет бутил-4-оксифенилпр01ШОШ(Линоэтил)-фталаты общей формулы ГJ С-0-(СНг)г-НН-С-(СНг)г С-0-(СНг -Ш-С-(СН,)г (Нз)з как неокрашивающие термостабилизаторы полнстирольных пластиков Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Авторское свидетельство СССР № 362815, кл. С 07 с 69/02.27.11.73. 2, Сб. Синтез и исследование эффективности химикатоЕндобавок для полимерных материалов, вып. 2, изд.Тамбовская правда, 1969, с. 380-381.