Бис- / -ди-(3,5-ди-трет.бутил-4-оксибензил)/-гидразид тиодипропионовой кислоты, как неокрашивающий антиоксидант цис-1,4-изопренового каучука Советский патент 1977 года по МПК C07C323/60 C08K5/375 

гидраэид, содержащий фрагменты прост ранственнозатрудненного фенола. Хлор ангидрид тиодилпоопионовой кислоты подвергают взаимодействию с .N W-ffHe ЧЗ,5-ди- 6Г -бутил-4-оксиЬензид)-гид разином в бензоле при нагревании в присутствии триэтиламйна в качестве акцептора выделяющегося хлористого во йорода. Целевой продукт вьаделяют из 8естными способами. бмс - К ,,Ы -ди-(3,5-ди-Т1 ет-бут ил-4-ок си бен зил) гидразид тисздипроционовой кислоты| елый кристаллически продукт, растворимый в бензоле, ацетоне, уксусной кислоте, при нагревании - в четыреххлористом углероде. Пример 1. Биc-t N-ди-(3,5-ди- -бутил-4-оксибензил) -гид разид тиодипропионовой кислоты {Озонин-32). В четырехгорлую колбу емкостью 0,25 Л| снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, помещают 23,4 г, (0,05 г-моль) -N.W- $t№ -(3,5-ди тр & п бутил-4-оксибензкл) -гидразина и 5,05 г (0,05 г-моль) триэтиламина в 100 №1 бензола. К смеси в течение 30 мин прибавляют при комнатной температуре 5,38 г (0,025 )хлор ангидрида тиодипропионовой кислоты. Реакционную массу выдерживают 1 Ч при комнатной температуре и 3 ч при кипении. Из горячей реакционной массы отфильтровывают солянокислый триэтиламин, а фильтрат охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают бензоFIOM и сушат. Получают 11,6 г (43% от теории, считая на хлорангидрид тиодипропионовой кислоты) белого порошка с т.пл. 213-215 С. После перекристал лизации из смеси н-гексан бензол (1г2) получают 9,1 г (34% от теоретического) белого порошка с т,пл. 21ё217 С. Найдено, %: С 73,36; Н 9,88.Н5,1б; S .2,92; мол.в. 1082 «eHie2 °g Вычислено, %г С 73,43; Н 9,43; М 5,19; S 2,96; мол.в. 1079. пример 2. Сравнительные испытания соединений 2-( -нафтск: си)-этилового эфира 3,3-тиодипропионовой кислоты и §нс -(3,5 ди-фач--- утил-4-оксибензил)-гидразида тиодипропионовой кислоты (Озонин-32) в качестве неокрашивающего антиоксидата цис- -1,4-изопренового каучука. Соединения вводят в бензольные растворы очищенных каучуков1 вес.ч. на 100 вес.ч. каучука. После высушивания пленки каучука проводят испытание на старение в термостате при температуре в течение 24 и 48.-ч. В таблице приведена сравиительная эффективность Озонина-32 и 2-( JS нафтокси)ЭТИЛОВОГО эфира 3,3 тиоди« пропионовой кислоты в ,4-йзопреновом каучуке.