Способ получения -арилгидроксиламинов Советский патент 1977 года по МПК C07C83/02 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения Д/ -арилгидроксиламинов каталитическим гидрированием аро магических нитросоединений.

Известен способ полу1ения /V -фенилгидроксиламина гидрированием нитробензола в присутствии катализатора-платины на угле в водно-этанольной- среде. Выход N -фенил- гидрок сил амина в пересчете на исходный нитрюбензол 86 вес.%.

Известен также способ получения h/ -арилгидроксиламинов гидрированием арома таческих нитросоединений в присутствии катализатора - комплексного соединения платины общей формулы Pt -(фенилаэо-2-нафГОЛ-R), где R - водород, метил, в растворе диматилформамида (ДМФА). Выход целевых продуктов количественный.

Недостатком этого способа является одновфатное использование катализатора (при выделении целевого продукта из реакционной смеси катализатор разрушается).

Цель изобретения - упрощение процессадостигается тем, что жидкофазное гидрирование ароматических нитросоединений прово

лят.в присутствии, комплексного соединения Pt -(фенилазо-2-нафгол)2 на окиси алюминия и амина жирного ряда, взятого предпочтительно в количестве, равном 0,05-5О вес,%.

В качестве ямина жирного ряда можно использовать бутил-, диэтил- и триэтиламин.

Во всех примерах гидрирование проводят в реакторе.

Пример 1.1,2г нитробензола гидрируют при 4О°С до поглощения стохиометрического количества водорода в присутствии 2,0 г катализатора, 19,О г ДМФА и триэтиламкна.

При использовании 0,05j 0,2О; 1,76; 3,45;Ш,8Ог1О,ОО или 5О,ОО вес.% триэтиламина (содержание в реакционной среде) скорость реакции и вь1ход N -фенилги№рс5ксиламина в пересчете на исходный нит- , робензол составляют 544; 1765; 224О; 2350s 23ОО;225О или 2О1О нмл HJ/MHHX Pt и 98,0; 98,5;99,4; 1ОО,О; 99,,О или 97,0 вес.% соответственно. I{ р Li ы е (J 2 , 1 эЗ г п-нигррголуола гидрируют в присугсгвии 2 г каташьзагора, Д9гО г ДМФА к г Йутйпамина при 20 ипи 6О°С, CttopGCTb ревктга б86 или 3050 шлх %/bfflfi Pt .выход п-топил- д гвдроЕсиламина в пересчете на исходный п штрбгйяуоп 983 или 97,О вес.% соответрсгвеняо-. Пример 3. 1,87 г п-нитрофенетола гндрируж-г- GfJK 20°С в присутч;твии 2,(J г 9 каталййагора. 10,0 г ДМФА н О,2 г диэтилаг/лша, Скорюсть рэаадии. 159О нмл KMj arojvi Pt j т:1ыхоя it-метоксифешшгндроксняамина в яерзсчегЕ на исходный п-нитро (ганетон 98jQ вес.% 5 Формула изобрегения 1. Спосх б получения N -арилгидроксиламинов жндкофазньш гидрированием ароматнчесжих питросоеднненнй в ирисутствии кагалиаатора - комплексного соединения, содержащего металл ялагановой группы, о :личаюшийса тем, что, с целью уарощения проаесса, в кагчестве катализатора используют комплексное соэдшюняе Pi (фенш1азо-2-кафтоп)4 на окисй алюмшйа, н прсщесс ведут в присутсгшш акшна жкркого . 2. Способ по п. 1, о т л к ч а JO щ и 6с я тем, что амин беруг в количестве, ра&ном ОД)5-50 вес.%.