Гидролиз проводят раствором минеральной кислоты, например 20%-ион ПС1 при кипячении в течение 5-6 ч. Выделяют целевые продукты известными методами.
Общий выход эритро- и трео-4-гидрокси)1,-глутамииовых кислот составляет 80-82%.
Природа иолученпых соединений подтверждается даииыми элемеитиого анализа, сравнением с образцами, иолучепными известиыми методами. Темиературы плавления эритро- и тpeo-4-rидpoкcи-Z)L-глyтaминoвыx кислот - 166 и 172-173°С соответственно, совпадают с литературными даиными.
Пробы смешения иолученных соедииений не дают депрессии температуры плавлеиия с соответствующими известными веществами.
Пример. К Юг диметилового эфира 4-бром-Л -фталил-Д,-глутаминовой кнслоты приливают 60 мл 20%-иой НС1 и кипятят с обратным холодильником 6 ч. Реакционную массу охлаждают и отфильтровывают выпадающую в осадок фталевую кислоту. Гидролнзат упаривают в вакууме и далее разделяют эритро- и тpeo-4-гидpoкcи-DL-глyтaминoвые кислоты известными методами.
Трео-4-гидрокси-О/.-глутамииовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 172-173°С (литературные данные 172-173°С) и не дает депрессии температуры плавлеиия ири смешении с известным соедииением.
Найдено, %: С 33,4; П 5,97; N 7,70.
CsHgOsN-HjO.
Вычислено, %: С 33,14; Ы 6,07; N 7J3.
Выход аналитически чистой трео-4-гидроксн-й1-глутам1П1овой кислоты 1,79 i (38% от теории). Эритро-4-гидрокси-ЙЬ-глутамицовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 166°С (с разложением). Литературные данные: 166°С (с разложением) и не дает деирессии температуры плавления ири с соедине1П1ем, полученным известным путем. Найдено, %: С 3(5,76; Н 5,49; N 8,6.
CsHgOsN.
Вычислено, %: С 36,81; Н 5,56; N 8,59.
Выход эритро-4-гидроксиглутамииовой кислоты составляет 1,78 г (42% от теории). Таким образом, общий выход эритро- и трео-4-гидрокси-1)-глутамнновых кнслот составляет 80% от теории.
Формула изобретения
Сиособ получения эритро- и трео-4-гидрокси-)/--глутаминовых кислот путем кислотного гидролиза бромироизводного Л -фталил-О/.глутамииовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью иовышеиия выхода целевого
продукта и упрощения процесса, в качестве бромпронзводного исиользуют диметиловый или диэтиловый эфиры 4-броу1-М-фт:алил-ОЬглутаминовой кислоты.
Нсточники ииформации, иринятые во внимание при экспертизе
1.Т. Kaneko, Y. К. Sec. Т. Hanafusa, Bull. Chem. Sop. Japan, 35, 875 (1962).
2.L. Beiioiton, L. P. Boutbillier, Can. I. Chem., 33, (1955), c. 1473.
