Способ получения 2,3,5,6-тетрабром4-оксипиридина Советский патент 1977 года по МПК C07D213/61 C07D213/68 

1

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина - ценного промежуточного продукта для синтеза различных производных полибромпиридинов.

Известен способ получения 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина, заключающийся в том, что 3,5-дибром-4-оксипиридина нагревают в течение 120 ч с бромом в 70%-ном олеуме. Выход целевого продукта 85% 1.

Исходный 3,5-дибром-4-оксипиридин получают с выходом 30-40% в результате бромирования 4-оксипиридина бромной водой 2.

Целью изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.

Это достигается бромированием 4-оксипиридина в 80%-ном олеуме, в результате чего получают 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридин с 75%-ным выходом.

Такой способ дает возможность получить целевой продукт с более высоким выходом в пересчете на исходный 4-оксипиридин, сократив при этом одна дополнительная стадия сокращается..:

Пример. 2,3,5,6-Тетрабром-4-оксипириДин.

К смеси, приготовленной при температуре - 10°С из 40 г (0,421 моль) 4-оксипиридина и 50 мл серной кислоты (d 1,84), прибавляют 1000 мл 85%-него олеума. Реакционную смесь при перемешивании (затвор из тефлонового унлотнителя) выдерживают 85 ч при 80°С, добавляя 80 мл сухого брома порциями по 20 мл в первые 20 ч и 50 мл брома порциями по 10 мл в последующие 40 ч. Избыток брома отделяют и реакционную смесь выливают на лед. Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход 129,8 г (75%); т. пл. 256-257°С (из уксусной кислоты).

Найдено,:%: Вг 77,62; N 3,28.

C5HBr4NO.

Вычислено, %: Вг 77,85; N 3,40.

Формула изобретения

Способ получения 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина бромированием бромом в олеуме производного пиридина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, бромированию подвергают 4-оксипиридин, а олеум берут 80%-ный.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Патент ГДР № 12868, кл. 12р. 1.01, .опублик. 1.957..

2.Н. I. den Hertog. Реакционная способность пиридина -ПО атношению к серной кислоте, Rec. trav. chim, 77, 1958. 963.