1
Предпагается способ получения новых производных 1,4-ди-,N i-окиси 1,2,4-бензтрйазина, которые могут найти применение в качестве бактерицидных препаратов.
В литературе описан метод получения
производных 1,4-ди- N -окиси 1,2,.. триазина, основанный на взаимодействии 3-ами 1обензо-1,2,4-триазин-1,4-.диоксида с фосгеном с образованием моно- N -окиси 5 0 ссо-Г,2,4-оксадиазоно 2,3-в ипи 13,4-сy.j,2,4 - бензтрйазйиа, последний при реак-. йаи с метиламином в среде диметип формамида диет 1.4-дй-Ц -окись метилуреидо-. ..:, 2,4-бензтриазина.
Использование известной реакции ip iменитепьно к замещенным по бензольному копьцу 1,2,4,бензтриазийам1 позволило получить ие описанные ранее производные 1,4-ци- N -окиси 1,2,4-бензтриазина, обладающие бактерицидным действием.
Предлагается способ получения произволных 1,4-ди-N -окиси 1,2,4 нзгр|1аз)(на общей формулы арапкип или гетероцикпический остаток, причем еспи R ипи R означают водород, то другой из этих радикапов может иметь все указанные значения кроме метила; R и {, вместе Ссоседним атомом азота означают морфопино, пиперидинс - и пиррологруппу, закгцочающийся в том, что соединение общей формулы где X и У имеют указанные значения подвергают взаимодействию с амином общей формулы H--N (Ш) Вг где R иТ имеют указанные значения. Обоаначенные через X и У апкил - или апкоксигруппы содержат предпочтительно 1-4 атома углерода. Заместителями феноксигруппы могут бы апкип С - С, алкоксигруппа, содержаща 1-4 атома углерода, или галоид. Обозначенные через R , и R алкильны оксиапкильные или апкоксиапкильные групп содержат 1-12 атомов углерода, предпочт гепьно 1-6 атомов углерода, причем имею шаясявапкипьной группе апкоксигруппа содержкт максимум 4 и предпочтительно 1агома ymepoqa. R , представпяющие собой арапкильные группы, предпочтительно являются бензильной ипи фенэтильной группой, кажцая из которых в фёнильном кольце может быть замешена низшим алкилом, низшим алкоксилом, галоидом, нитрогруппой,. низшим галоидалкилом, причем в качестве низших алкипьных или низших алкоксигрупп могут быть Ipynnbi, содержащие 1-4 атома углерода, в качестве галоида - фтор, хлор, бром или йод и в качестве галоидалкила -трифторметильная группа. 1 и R представляющие собой гетероциклический остаток, означают пиридин, фуран, тиофен, пиррол или пиримидин. Пример. 1,4-ди- N -окись 3- (2, 4 -дихлорбенэилуреидо) - 7-метил-1,2,4- бензтриазина. 10 г (0,0456 моль) моно- М -окиси 5-ОКСО-1,2,4-оксадиазрло -L2i3-B или 3,4 - 1,2,4-1бензтриазина суспендируют в 2ОО млцциоксана. К этой суспензии прибавляют при комнатной температуре 8,05 г (О,О456 моль ) 2,4-дихлорбензиламина. Из полученного фиолетового раствора постепенно осаждается бурое твердое вещество с выделением тепла. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, отсасывают, осадок дополнительно промывают диоксаном и нагревают с перемешиванием в течение 5 мин в 1ОО мл этанола до 7О С. Горячую суспензию отсасывают и остаток сушат. Выход 12,9 г, т. пл. 210-215° С. Соединения«приведенные в таблице,получают аналогичным способом.
1,4-Ди- Н -окись 3-(2-этил)пентилуреид4-1,2,4.бвнзтриазннй I
1,4- Ди- N-окись 3- { -димeтилaминo)этилypeидo-l, 2,4 бензгриаэина
1,4-йи-lH -окись 3-( -карбоксиметил)фенилуреиао-7-метокси-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- bi -окись 3-(3, 4 -дихлорфенилпропилуреидо) -7-метил-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- N-окись 3-бензилуреидо-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- ,N -окись 3- ( И -хлорфенилэтилуреидо),2,4-бензтриазина
178-179
144-145
175
193-195
184-186
2О2-2О4
577991
1,4-АИ- Ы-окись 3-бензипуреидо-7-метип-1,2,4 бензтриааина
1,4-Ди- N -окись 3-(2,4-дихпорфениппропипуреидо) 7-метип-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- N -окись 3-(фениппропипуреидо)-1,2,4бенэгриааина
1,4-Ди- N -окись 3- (ti -хпорфенипэтипуреидо)-7-метип-1,2,4-бенэтриазина
1,4-Ди- N -окись 3-(N,N - диэтипуреидо))-1,2,4бенэтриааина
1,4-Ди- N-ОКИСЬ 3- (фенипэтипуреидо)-1,2,4бенатриазчна
1,4-.Ди- N -окись 3-{доавципуреиао)-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- N -окись 3- 2-этил-1,3-диоксипропип (2)уреидо -1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- N -окись 3-{гепгипурвидо)-1,2,4-бенэтриазина
1,4-Ди- N -окись 3-(карбоксипентиауреидо)-1,2,4бензтриазина
1,4-Ди- Н-.окись, 3-уреидо-7-метокси-1,2,4-бензгриазина
1,4-Ди- N-окись З-цикпопропнпуреидо-7-метокси-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- N-окись З-цикпогексипуреидо-7-метокси-l,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- Н-окись 3-(4-морфолинокарбонипамино)-7-метокси-1,2,4-бензтриазина
1,4-Ди- N -окись 3-(2,6-дихпорфенип9тилуреидо)7-мвтип-1,2,4-бензтриазина
Г) Продолжение таблицы.
192-194
20О-202
168-171
212-214
12О-123
188-189
178-18О
152-154
188-189 192-194
218-22О
2О4-205
208-211
172-174
21(V213
