Гербицидный состав Советский патент 1977 года по МПК A01N9/22 C07D239/24 

(54) ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ

вят обычными способами. Содержание действующих веществ в формах находится в пределах от 0,5 до 80 вес.%.

Гербннлдньга состав согласно изобретению эффективен как при довсходовом, так и послевсходо- j BOM применении. Он обладает необход1 мой избирательностью действия и может применяться для уничтожсшя сорняков в посевах злаковых культур, хлогп1атш1ка, сои, свеклы и др. Рекомендуемые дозы действу о1Щ1Х веществ находятся в пределах Q от 0,1 до 4 кг/га.

Г1роизвол:ные Iиpи fflДинa )асаза1 ной общей формулы, получаемые обьинырди методами, пршзедены ниже:

2 - мегалтио - 4 - и - пропиламино - 5 - нитро - 6-этилa fflнoпиpи шдин;

2 - - 4 - этилам{но - 5 - нитро - 6 димeтцлaмииoдиpи fflди ;

2 - метнлтио - 4 - изопентиламипо - 5 - нитро - 6 20

-згиламинопиримндан;

2 - метилт1 о - 4 - этиламино - 8 - нитро - 6 метиламинопири.П1Дин;

2 - мётилпю - 4 - этияямино - 5 - {штро - 6 аминопиримиш1и;25

2 - метилтио - 4 - трет - бутиламино - 5 - нитро 6-этиламинопиримидин;

2 - метилтио - Л - (I, 1 - др метил - 1 цианометил) - амино - 5 - нитро - 6 - зтIiлaминoпиpи шдин;30

2 - мепштио - 4 - этиламигю - 5 - нитро - 6 одк лоп ропи ла № нонирил-и дин;

2 - метилтио - 4 - алл1Шамино - 5 - Hurjjo - 6 згнламнног ири я1щ{н;

2 - метилгйо - 4 - втор бутиламино - 5 - .вдтро - 35 6 - Ш1метиламинопиримлдин;

2 - метилтио - 4 - изопропилал-шно - 5 - гштро - 6-.Ц} мети7га.отнопиримидин;

2 - метилтио - 4 - изопроииламино - 5 - - 6

-:этиламинонирим5гднн;40

2 - .метилтио - 1 - втор - бутиламино - 5 - нитро 6 - мегаламннониримидин;

2 - мев1лтио - 4 - изопропиламино - 5 - ьштро - 6-метиламинопирим}ишн;

2 - бутилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6- 5

-этиламинониримидан;

2 - бугилтио - 4 - метиламине - 5 - нитро - 6 этнлалшнониризд1дин;

2 - метилтио - 4 - (3 - метил - 2 - бутениламитю)-5 - нитро - 6 - мегиламинопиримидин;50

2 металтио - 4 - (3 - метил - 2 бутениламино)-5 - нитро - 6 - метиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - изопентиламино - 5 - нитро - 6-мегиламинониримид ш;

2 - метилтио - 4 - диэтиламино 5 - нитро - 6 - 55 этиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - (2 - метоксиэтиламино) - 5 нитро - 6 - этиламинопиримидин;

2 - метилтао - 4 - этаноламино - 5 - нитро - 6 зтиламипониримидлн;60

2 - метилтио - 4 - изобугиламино - 5 - штро - 6 -зтиламиноинрими7дт;

2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6 - н -бутила мтнопирими дин;

2 - метилтио - 4 метиламино - 5 - Ш1тро - 6 - н «.прониламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6 -циклонрониламинопиримидин;

2 металтио - 4 - зтидамино - 5 - нитро - 6 -пропарголаминопиримидин;

2 метилтио - 4 - димегаламино - 5 - нитро - 6 -диклопропиламянопиримидин;

2 - метилтио - 4, 6 - бис - изонрониламино - 5 ьштропирилшдлн;

2 этилтио - 4, 6 - бис - этиламино - 5 штропиримидин;

2 - металтио - 4 - этиламино - 5 - 1штро - б oкcимeт лa o нor иpи iидш ;

2 - метилтио - 4 - лиламино - 5 - нитро - 6 - н бyтилa шнoпиpимидин;

2 - метилтио -4,6- бис бутиламино - 5 - гштро- тиримидлн;

2 - мел1лтио - 4, 6 - бис - втор - бутиламино - 5 нитропиримидин;

2 - метнлтио - 4, 6 - бис - прогшлалшно - 5 рштрониримадин;

2 - метилтио - 4, 6 - бис - изонропиламино - 5 mnpormpiif wnHH;

2 - н - пропилтио - 4, б - бис - (и - пропиламино) - 5 - Ш1тропири№1длн;

2 - метилтио - 4, б - бис - дик.юпеишламино - 5-ни тропи римидан;

2 - метнлтио 4, 6 бис Ц 1клопропиламино - 5-Ш1тропиримидин;

2 - метилтло - 4, 6 - бис - даклогексиламино - 5-гштропиримидлн;

2 - метилтио - 4, 6 - бис - диметиламино - 5 Ш5трогтиримидин;

2 - бутилтно - 4, 6 - бис - изонропилами1 о - 5 нитропирнмидан;

2 - метилтио - 4, 6 - бис - (этиламино) - 5 га1тропиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 втор - бутиламинониримидин;

2 - н - бутилтио - 4, б - бис - (этиламино) - 5 нитрониримидин;

2 - металпю - 4, б - бис - (этиламино) - 5 Ш1тропирими,дин - п - толуолсульфонат;

йод1Д N, N, N - триметал - j3- (2 - метилтло - 4-эп{лам11но - 5 - 1штропиримидин) - амино этала.ммония;

2 - метнлтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 цианомегиламинолириг.шд11н;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - б эталениминош1рим1 дин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - Ш1тро б втор- амтшаминопиримидин;

2 - мегилтио - 4 этиламино - 5 нитро - 6 (пент - 3 - ил) - аш1нопнримидин.;

2 - метилтио - 4 этиламино 5 - нитро - 6 -циклогексиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6 -втор бутиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 нитро 6

-н - пропиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нмтро - 6 - (2, 4 - диметил - пент - 3 ил) - аминопиримидин;

2 - метилтио - 4 этиламино 5 - нитро 6 - (4 -метил - гекс - 2 - ил) - аминопиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино 5 нитро - 6 -неопентиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино 5 1штро 6 - (3 метил - пент 2 - ил) аминопиримидин;

2 - метилтио - 4 этиламино - 5 нитро - 6 - (2 -метилциклопропиламино) - пиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 нитро - 6 -изргек снламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 нитро - 6 -бгор-пентиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 этиламино 5 китро - 6 - (2 -оксипроп - 1 ил) аминопиримидин;

2 - метилтио 4 - этиламино 5 нитро 6 -ЦИК лобутиламинопиримидин;

2 - метилтио 4 - иаопропиламино - 5 - нитро - 6-(1,2- диметияпропиламиир) - пиримидин;

2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6-(1 циклопропилилэтиламино) - пиримидин;

2 метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 - (1 -циклопропилэтиламино) - пиримидин;

2 - метилтио - 4 изопропиламино - 5 - нитро - 6 -(пент - 2 - ил - амино) пиримидин;

2 метилтио - 4 - этиламзто 5 - нитро 6 - (3 -метил - бут - 2 ил - амино) - пиримидин; , 2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 нитро - 6 -(пент 2 ил амино) пиримидин;

2 - метилтио - 4 метиламино 5 - нитро - 6 (1 - циклопропилэтиламкно) - пиримидин;

2 метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро 6-трет бутиламинопиримидин;

2 метилтио - 4 - зтиламино - 5 нитро - 6 - (N -метил - втор бутиламино) пиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 нитро - 6 -пипе ридинопи ри мидин;

2 - метилтио - 4 - этиламиНо 5 - нитро - 6 - (1, -1 - диметил - 2- оксиэтиламино )-пиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 - 1 -этил - (2 оксиэтиламино) - пиримидин;

2 - метилтио - 4 г этиламино - 5 - нитро - 6 - (3 -метил - бут - 2 - ил - амино) - пиримидин;

2 - метилтио - 4 - диметиламино - 5 - нитро - 6 -изобутиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5. - китро - 6 -вдклоиентиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6 (пент- 3 - ил - амино) - пиримишш;

2 - метилтио - 4 - дкметилами}1о - 5 - нитро - 6 циклопентиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - метиламино - 5 - нитро - 6 циклопентиламинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - диметиламино - 5 - нитро - 6 (пент - 3 - ил - амино) пиримидин;

2 - метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - иитро - 6-(пент - 3 - ил - амино) - пиримидин;

2 метилтио - 4 - изопропиламино - 5 - нитро - 6-циклопентиламинопирилгадин;

2 - метилтио - 4 - зтиламино - 5 - нитро - 6 (N - метилпиперазино) - пиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 пирролидинопиримидин;

2 - метилтио - 4 - этиламино - 5 - нитро - 6 морфолинопиримиднн;

йодид N, N диметил - N - (2 - метилтио - 4 этиламино - 5 нитропирилидин - 6) - пнперазония.

Пример 1, Довсходовое применение.

Действующие вещества смешивают с землей, содержащей компост, при концентрации 60 мг активного вещества на 1 л земли. В эту землю вносят семена подопытных растений. После этого горшочки выдерживают при 22-25° С и 50-ТОйн-ной относительной влажности воздуха в теплице.

По прошествии 20-ти дней производят оценку гербицидной активности действующих веществ по девятибальной шкале:

I - все растения погибли;

2-4 - промежуточные стадии повреждения растений;

9 - все растения остались неповрежденными;

знак - означает, что испытания не производились.

Результаты опыта представлены в табл. 1.

П р и м е р 2. Непосредственно после посева подопытных растений действующие вещества наносят в форме водных суспензий, полученных из 25%-ного порошка для опрыскивания, на поверхность земли. После этого горшочки выдерживают в теплице при 22-23° С и 50-70%-ной относительной влажности.

Через 28 дней производят оценку гербицидной активности предлагаемых соединений по девятибалльной шкале.

Результаты опытов приведены в табл. 2 н 3.

Пример 3. По методике примера 2 испьггывают предлагаемые соединения в дозе 2 и 4 кг/га. РЬзультаты приведены в табл. 4, причем в скобках указаны данные о гербицидном действии соединений в дозе 2 кг/га.

2- Металгио-4,6-бн :-про11Иламино-5-нитропиримидин

2- Метилтио-4- этиламино- 5- нитро- 6.-аминопиримидин

2-Метилтио- 1-изопропиламино-5-нигро-6-ме тиламинопиримидин

2- Металтио-1 -вго/ -бутиламино- 5-нитрю-6-метиламинопирими дин

2-Металтио-4,6-быс-циклопропиламино-5- нитропиримидин

2- Мети лтио 4- эти ламино- 5- нитро 6-диметиламинопиримидин

2- Метилтио-1 - изопропиламино- 5-нитро-6-диметиламинопиримидин

2- Метилтио-4- изобу тиламино- 5- нитро-6-диметиламинопиримидин

2-Метилтио-1,6-ffwc-егор-бутиламино-5-нитропиримидин

2-Мети лтио-4-.этиламино-5-ннтро-б-в гор -бутиламинопиримидан

2- Метилтио-4-этиламино- 5-нитро-6- (пентил-З-амино)-пиримидин

2-Мети лтио-4-изопропиламино-5-ни тро-6- (пентил-З-амино)-пиримидин

«NtSfnr)NfSfNr)inIIII

cscsr r( III III

IIIIIГЧООвО -

,,-,(4

f4(S 0Г«СЧГ4rM N(SГЧМ Г rr (S-lfS«MtSf rlfr, - in N SrOII f4t4| ,f rf u Г4ГОШ «s- fsmm ого «SdVIГ 5ГЛ-HC .(SfS

ГЧi- -H rfrJ- tr - 4t(4- n-l- Г -ч fS

6

0

I

A

i

«

i

n vi

r r

ri

Л- -I fnIIIIII

:

V4b

«Л

6

A

A

6

4 6

4

4

6

6

4

2,

r

ts 7fs ,fs|fs IC fSVI «- «r(4 - III -н-чг (s«NfS riIIIf4lO 0ГЧГ) - « ГЧ-чTj-fS -

2-Мети лтио 4,6-быс-изопропиламино- 5-нитропиримидин

2- Метилтио-4-б тюр-бутиламино 5 нитро- 6- этиламинопиримидин

2-Метилтио-4-этиламино-5-нигро-6щжлопропнлаЛШнопиримидин

2-Метилтио-4-изопропиламино-5-иитро 6- этилалтанопиримидин

2-Метилтио-4,6-5г/с-этиламино5нитропиримидин

2-Метилтио-4-лролиламино-5-нитро-бэтиламинопиримидин

2- Мети лтио 4- эти ла мино- 5- ни тро- 6-метиламинопирилшдин

2- Метилтио 4- этиламино- 5-нитро- 6- (пентил- 3-aNtHHo) - пиримидин

2-Метилтио-1-изопропила шно-5-нитро-6- (пентил-З-амино)-пиримидин

Таблица 3

9 9 9

7 7 8

9

9 9

9 9

9 9 9

ё

V

N

4

S

fN fS

s

S fN

5

a 0.

i § g

2Os

5

я

2

e

OS

y

N-

OS §.S S

c

ГЛ

c

s CTv

A g §1 §

e О

«о

S

ю

2

а

ч

. OS

СП

г

04

(S

s

f

s.

ГЧ

fs ГЛ

2

in

fN

t

cs

Vw/

4«

4

Ч..

OO

f

c-

N

r

CN

2

ro

C

r

e

ON

s«

v.

Ч.р

fS СЛ

m (Л

ON

OS

OS

2

00

2

5

x.

v

OS

00

(N OO

OO

e ON

S

00

OS

2

OS

VMT s

OS

tN

t- о OS

2,

e OO

e

Г-e

ON

OS

OO

OS

OS

2

e

OS

OS s,s

OS

OS

00

00 00

OS

oo r

00

NO

ON

wГЛt-

OO ON

OS

OO

OS

ON

2

V- 4« Ч-00

00

OO

ON

OS

OS

(N

2

OS

OS

4

m

OO

OS OS S

3 §i 9

б « 8

Й

15

u

OO

e

N«

.

OO

OS

6

A i

&

g

0i

in Я

4s

is

i 1

i§

a tN t

i

4 g

4 19

4 ё s

Й

s S S

s e

С i- И

Is I g §

i.

ro

I

a. 1 g

NO

21 Формула изобретения

Герби1шдиьш состав, содержащий действующее вещество из группы производных пиримидина и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, диспергаторов и/или эмульгаторов, о т л и.ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения его эффективности, в качестве действующего вещества используют производные пиримидина общей формулы

RiRoN-f VSR

где RI - алкил С2-Сб, алкенил или алкинил Сз-Cs, алкоксиалкил-, алкиламиноалкил-, триалкиламмониоалкил, оксиалкил- или 1шаноалкилгруппа Ci -С, циклоалкил Сз-Сб;

Rj и РЗ - независимо друг от друга - водород или низший алкил;

Р - водород, ниэишй аякил; циклоалкил Сз-Св:

RI и РЗ и/или РЗ и Pj вместе могут образовывать пояиметиленовый мостик, в котором метиленовая группа может быть замещена атомом кислорода, азота или группой - N-P , где R -- низпгий алкил;

RS - низщий алкил;

или их соли с органическими кислотами, в в количестве от 0,5 до 80 вес..

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе;

2.Патент США №3557112, кл. 260--251, 1971.