Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к 1,6-ангидро2,3,4-хлораль |-1)-глюкопиранозе и способу ее получения. Указанное соединение является фармакологически активным веществом, пpoявляюши наркотическое действие. Известно хпоральпроизводное глюкозы (вС.-хлюкохлоралоза), проявляющее наркотиче кое действие, Однако при применении о.-глюкохлоралозы наркотическое действие сопровождается предварительной фазой возбуждения, что уме шает возможность ее применения . Известен также способ получения хлорал производных левоглюкозана путем обработки последнего хлоралем в присутствии серной кислоты .2 , Однако реакция взаимодействия левоглю козана и хлораля в присутствии кислого катализатора приводила к нарушению структуры ангидрида, в частности к разрыву 1,6ангидроцикла и получению смеси, состоящей из пяти дихлоральглюкоз. Получаемые при этом соединения не обладают биологической активностью. Цель изобретения - сннтеэ биологически активного производного на основе левоглюкозана с сохранением апементарной структуры исходного ангидрида сахара. Предлагаемый способ позволяет сохранить структуру ангидрида сахара и заключается во взаимодействии левоглюкозана с безводным хлоралем при температуре 6О-70 С в атмосфере инертного газа. При этом , как правило, реагирующие вещества берут в экв мсяярном соотношении или с небольшим избытком хлораля. Обычно наибольший выход целевого продукта получают в случае, если продолжительность реакции составляет 4-5 часов. Получаемое при этом соединение обладает наркотическим действием, превышающим по щироте действие oL-глюкохлоралозы. При использовании целевого продукта- наркоз наступает быстро и без фазы возбуждения, Пример, В круглодоиную Ko/i6y, снабженную мешалкой, капельной воронкой и трубкой для выхода инертного гпзп, помешают 16,2 г левоглюкоэана, добавляют 48,62 г свежелерегнанного хлорала и нагревают содер жимое коябы до 65 G в токе аргона при постоянном перемешивании в течение 5 часов Непрореагировавший хлораль удаляется вакуум ной отгонкой при температуре 6О-65 , Отгонка хлорал производится до тех пор, пока не меняется вес содержимого колбы. Выход продукта 63,3 г (98%). Свойства по;:о ченной 1,6-ангидро-2,3,4-хлоральг-ji-D-глюкопиранозы прведены в та&лице 1, Строение 1,6-ангидро-2,3,4-хлораль- В-глвэкопиранозь1|подтверждено данными ИЮ спектроскопии.
Т а б л и п а 1 1,6 ангидро 2,3,4 хлораль- -D -глюкопираноза - белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в спирте,; ацетоне,бензоле, хлороформе и других органических раст ворителях. Как показали предварительные исследования, несмотря на то что трихлорлевоглюкозан уступает по наркотической активности --глюкохлоралозе, он , по сравнению с ней, следующие преимущества: отличается большой широтой наркотического действия и, что осо бенно важно, при введении этого вещества наркоз наступает быстро и без фазы возбуждения, что характерно при использовании дру гих нАркотических; веществ.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ выделения левоглюкозана | 1987 |
|
SU1574608A1 |
| Производные 1,6-ангидро- @ - @ -глюкопиранозы для трехмерной полимеризации и способ их получения | 1977 |
|
SU1038344A1 |
| Производные 1,6-ангидро- - -глюкопиранозы для трехмерной полимеризации и способ их получения | 1975 |
|
SU567726A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОЙ СМОЛЫ | 1973 |
|
SU372236A1 |
| НОВЫЕ ПЕНТАСАХАРИДЫ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ | 1999 |
|
RU2193040C2 |
| КОРОТКИЙ ПУТЬ СИНТЕЗА 1,6:2,3-ДИАНГИДРО-β-D-МАННОПИРАНОЗЫ | 2009 |
|
RU2497829C2 |
| Производные 1,6-ангидро- @ -D-глюкопиранозы для трехмерной полимеризации | 1979 |
|
SU862567A1 |
| Способ очистки левоглюкозана | 1983 |
|
SU1155604A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ДЕЗОКСИОЛИГОСАХАРИДОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1994 |
|
RU2133752C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ СПИРОКЕТАЛЕЙ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА ПРОТИВ ДИАБЕТА | 2006 |
|
RU2416617C2 |
23,80 2,18 52,
23,67 2,47 152,0
-17,5
5 9-6 О
По криоскопии
CD(О
СОН
НСМ
Ci.А
О rСОсо
1tО
ою
00 о
н сч
t
1Л
г- н
СО
ю j
со 4
о
00
CNi
н
t 00
сосо
-СО со Ю
§
лга
Sа
о Н см
юсо
00 ю н
О)
н
оЬ
а
н о 6
01
ю
Ю со
S
I . со о о о см
н f- со -ч
I со со
о о о о ю о о о со о со о о ю
(N1 со со ю 05
я ж «
id
о. о с; к
g
вS
о
i о
«и
а
8
а а
о
о
S -0)
ж
(О
с(
о о
О
OJ
СО
СО
со со
СО
S о
со
03
в
S
о
OJ
см н
00 н
ci
о
3
со
о
со о
О со
о н
со
ю
га
§
я
ю
со
о о
О
о ю
о о о о
н (О
05 9 Формула изобретени 1, l,6-aнгидpe 2,3,4-xпopaль-J5i-D копираноза формулы О ISx проявляющая наркотическое действие, 583134 10 я2. Способ получения соединения по п, 1, отличающийся тем, что,левоглю- -глн козан подвергают взаимодействию с бвзводным хлоралем при температуре 60-70 С в 5 атмосфере инертного газа, Источники информации, принятые во внкн манке при экспертизе: 1, Патент Чехословакии № 85596, wi, ° 12 о, 6, 15, X. . 2 . Л. Ptctet , F. Н. Reichet. Яс11ол ot сЬбогаС «m- eueosansf. Hetu-chim Acta , 925 v. 6,jo.&2t.
