Способ получения производных бензотиазола или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07D277/62 

Описание патента на изобретение SU584775A3

О°С. После перемешивания в течение 30 ми при температуре ниже 0°С и 1 ч при 20°С добавляют избыточное количество 10%-ного раствора едкого натра. Хпороформ отделяют, промывают водой, сушат и упаривают. Оста- ток растворяют в бензоле, и раствор фильтруют через глинозем. Фильтрат упаривают и остаток перегоняют. Получают 4-(2-пиppoпииинил-l-этoкcи)фeнилизoтиoциaнaт, т.кип 16О-168°С (О,2 мм рт.ст.). Хпоргидрат изотиоцианата имеет т. пл. 149-150 С (хлороформ-петролейныи эфир, фракция 6О-8О°С). Б. 5-Метокси-2-/4-{2-пирролидинил-1-этокси) анилино/-бензотиазол 0,7 мл триэтиламина добавляют к суспен зии хлоргидрата 2-амино-4-метоксибензотиазола (0,96 г) в 2О мл толуола в атмосфере азота. Затем добавляют 1,24 г 4-(2-пиp poлидинил-l-этoкcи)-фeнилизoтиoциaнaтa, смесь перемешивают и кипятят с обратным холодильником 16 ч. Добавляют этилацетат и 10%-ный раствор гидроокиси натрия, отделяют органический слой, промывают его водой и сушат. Органический -слой пропускают через колонку с силикагелем (2x2О см) и фильтрат отбрасывают. Колонку эпюируют метанолом, который после концентрирования дает 5-метокси-2-/4-(2-пирролидинил-1-этокси) анилино/-бензотиазол, т. пл. 167168°С. Аналогичным образом получают 2-/4-{2-пирроли динил- 1-этокси) анилино/-бензотиазол, т. пл. 135,S-137°C. П р и м е р 2. А. Раствор 0,369 г 5-метокси-2-/4- -(2-пирролидинил-1-этокси) анилино/-бензотиазола Б 14 мл этанола обрабатывают при комнатной температуре раствором хлористого водорода в этаноле (0,37 мл 10 вес.%),. и смесь выдерживают при 20°С. Образующий ся осадок отфильтровывают, промывают сухим эфиром и высушивают. Получают хлоргидрат 5-метокси-2/4-( 2-(шIppoлидишIл-l-этокси) анилино/бвязотиазола полугидрат, т. пл. 196-199°С. Б. Нагретый раствор О,738 г 5-метокСИ-2-/4- (2-пирролидинил- 1-этокси) анилино /бензотиазола в 45 мл этанола обрабатывают горячим раствором 0,384 г лимонной кислоты в 2,5 мл этанола. Раствору дают остыть до 20°С, затем оставляют при ОЮ С до следующего дня. Осадок отфильтровывают, промывают этанолом и высушивают. Получают 5-метокси-2/4-( 2-пирролидинип-1-этокси) анилино/бензотиазол цитрат, т. пл. 155-165°С (с разложением). Пример 3. Раствор О,738 г 5-метокси-2 /4-(2-пиррОлидинил- 1-этокси) анилиноу бензотиазола в ЗО мл этанола обрабатывают при комнатной температуре раствором 0,230 г янтарной кислоты в 3,5 мл -этанола. Через 1 ч раствор разбавляют 7 О мл эфирй и затем оставляют при О-Ю-С. На следующий день образующийся осадок отфильтровывают и сушат. Получают 5-метокси-2-/4-(2-пирролидинил-1-этокси) анилино/бензотиазол сукцинат, т. пл. 15О-153°С. Аналогичным образом получают следующие соли 2-/4-( 2-пирролидинил-1-этокси) анилино/бензотиазола:. а)солянокислая соль, т.-пл. 2О5-207°С.б)бис 2-/4-(2-пирролидинил-1-этокси)- анилине/-бензотиазол суканнат, т. пл. 186187°С. Ф ормула изобретения Способ получения производных бензотиазола общей формулы I. , . (iHgN /П )-NH где R - водород или метоксигруппа, или их солей, отличающийся тем, что 4-(2-пирролидинил-1-этокси)-фенилизотиодианат подвергают взаимодействию соединением общей формулы }Т где R имеет указанные значения, с последующим выделением целевого проукта в свободном виде или в виде соли.

Похожие патенты SU584775A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных бензотиазола или их солей 1974
  • Кристофер Джеймс Шорп
SU555853A3
ПРОИЗВОДНЫЕ 1-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ-1,3-ДИГИДРО-2Н-БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1994
  • Ален Ди Мальта
  • Жорж Гарсиа
  • Даниель Меттефе
  • Дино Низато
  • Ришар Ру
  • Клодин Серрадей-Легаль
RU2135477C1
Способ получения производных гетероциклических феноксиаминов 1980
  • Мишель Томине
  • Жаклин Франсешини
SU1085507A3
Производные 4-(замещенного фениламино)хиназолина или их фармацевтически приемлемые соли, способ ингибирования рецепторной тирозинкиназы и фармацевтическая композиция 1996
  • Родни Кофрен Шнур
  • Ли Дэниэл Арнольд
RU2694252C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(ЗАМЕЩЕННОГО ФЕНИЛАМИНО)ХИНАЗОЛИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕЦЕПТОРНОЙ ТИРОЗИНКИНАЗЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1996
  • Родни Кофрен Шнур
  • Ли Дэниэл Арнольд
RU2174977C2
Способ получения производных морфолина 1973
  • Эрвин Гарри Петерсон Янг
SU537627A3
Способ получения производных 3-амино- -пиразолина 1970
  • Дешо Корбоните
  • Кальман Харсани
  • Эржебет Мольнар
  • Кальман Такаш
  • Гергели Хея
  • Янош Боднар
  • Иштван Бодроги
  • Юдит Эроди
SU464998A3
Способ получения первичных аминоациланилидов или их солей, или оптических антиподов 1974
  • Роберт Николь Бойс
  • Бенджамин Рэндаль Дюс
  • Эмиль Ричард Смит
  • Юджин Уильян Байрнс
SU563119A3
Способ получения имидазо /4,6- / пиридинов или их солей 1974
  • Эберхард Куттер
  • Фолькард Аустель
  • Вилли Дидерен
SU563917A3
Способ получения производных 1,3,8-триазаспиро-/4,5/-декан4-она 1976
  • Бертольд Ричард Вогт
  • Дэвид Артур Каллисон
SU656519A3

Реферат патента 1977 года Способ получения производных бензотиазола или их солей

Формула изобретения SU 584 775 A3

SU 584 775 A3

Авторы

Кристофер Джеймс Шорп

Даты

1977-12-15Публикация

1974-10-01Подача