4-(М-карбоксифенил-окси) -нафталевый ангидрид для синтеза растворимого термостойкого полимера-полибензимидазолоннафтоиленимидазола Советский патент 1977 года по МПК C07D311/92 

Описание патента на изобретение SU585166A1

Таблица

Похожие патенты SU585166A1

название год авторы номер документа
4-(П-карбоксифенилсульфон)нафталевый ангидрид, как полупродукт при синтезе термостойких азотсодержащих гетероциклических полимеров, и способ его получения 1976
  • Могнонов Дмитрий Маркович
  • Изынеев Александр Андреевич
  • Прокосова Ариадна Игнатьевна
  • Судьбина Ирина Адольфовна
  • Батлаев Константин Евдокимович
  • Шумакова Светлана Обогоевна
SU598897A1
Способ получения полибензимидазолонафтоиленбензимидазолов 1977
  • Могнонов Дмитрий Маркович
  • Батоцыренова Ариадна Игнатьевна
  • Изынеев Александр Андреевич
  • Батлаев Константин Евдокимович
  • Етонова Елена Михайловна
  • Танганов Борис Бадмаевич
SU732295A1
АКРИЛАТЫ ИЛИ МЕТАКРИЛАТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ЦИАНДИФЕНИЛЬНЫЕ ГРУППЫ, В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРОВ 1980
  • Костромин С.Г.
  • Шибаев В.П.
  • Платэ Н.А.
RU851918C
Сополифенилхиноксалинонафтоиленбензимидазолы в качестве тепло- и термостойких материалов и способ их получения 1979
  • Коршак В.В.
  • Русанов А.Л.
  • Лекае Т.В.
  • Кронгауз Е.С.
SU786291A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-АЦИЛ-а-АМИНОКИСЛОТ 1969
SU247314A1
Структурноокрашенная эпоксидная смола 1976
  • Батлаев Константин Евдокимович
  • Могнонов Дмитрий Маркович
  • Иванов Виктор Николаевич
  • Алдарова Ниагара Шалбаевна
  • Маслош Владимир Зиновьевич
  • Изынеев Александр Андреевич
  • Ржецкий Евгений Анатольевич
SU627140A1
4-ГЕКСИЛ-3-(ОКТЕН-2-ИЛ)-5-ЦИКЛОГЕКСЕН-1,2-ДИ[N,N-ДИ(2-АМИНОЭТИЛ)]-ДИГЕПТАНАМИД 2007
  • Фомина Евгения Валерьевна
  • Синеоков Александр Петрович
  • Курский Юрий Алексеевич
  • Ветрова Александра Михайловна
  • Червякова Галина Николаевна
RU2333197C1
Бензилоксиаценафтенхиноны в качестве мономеров для полихиноксалинов, обладающих повышенной термостойкостью и растворимостью 1979
  • Устинов Владимир Александрович
  • Рябухина Нина Сергеевна
  • Плахтинский Владимир Владимирович
  • Миронов Герман Севирович
  • Перепечкина Елена Петровна
  • Богданов Михаил Николаевич
  • Кудрявцев Георгий Иванович
  • Белышева Маргарита Сергеевна
SU785295A1
Полиглицеридовые эфиры тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты как поверхностно-активные вещества 1979
  • Жуков Д.А.
  • Обыденова Р.И.
  • Головин Б.А.
  • Давыдов В.Д.
  • Макарова Н.Н.
SU792850A1
ДИМЕТАКРИЛОВЫЕ ЭФИРЫ ДИМЕРИЗОВАННОЙ ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ 2011
  • Фомина Евгения Валерьевна
  • Коровин Лев Петрович
  • Аронович Довид Азриэлевич
  • Фомин Валерий Анатольевич
  • Курский Юрий Алексеевич
RU2453531C1

Реферат патента 1977 года 4-(М-карбоксифенил-окси) -нафталевый ангидрид для синтеза растворимого термостойкого полимера-полибензимидазолоннафтоиленимидазола

Формула изобретения SU 585 166 A1

ПНБИ на основе предложенноговещества Моноэфировнафталевого ангидрида

данным динамического термогравиметрического анализа на здухе при скорости нагревания мин,

воздухе ло данным термомеханических испытаний концентрация раствора 0,5 г/дл, 20 С; растворим на холоде;

растворим при нагревании; не растворим

Из приведенных данных видно, что синтезированные ПНБИ имеют относительно большой молекулярный вес, хорошую растворимость и сравнительно небольшую температуру размягчения при сохранении высокой термостойкости, что позволяет использовать полученные полимеры в производстве пленочных материалов и пластических масс.

Так, применение ПНБИ, полученных

Полимер

ПНБИ на основе предложенного вещества

ПНБИ Моноэфиров нафталевого ангидрида Получение 4-(t -карбоксифенилокси)-нафталевого ангидрида ведут на основе известных приемов конденсацией эквивалентных количеств 4-бромаце нафтена и м -крезола в присутствии метоксида натрия и катализатора - хло ристой меди, в ароматическом растворителе, например в пиридине, при 10015О с, по известному методу с последующим окислением полученного 4-аценафтоил-м-толилоксида перманганатом калия в среде пиридина с добавлением небольших количеств 10%-ного раство0,31-0,37

на основе 4-(м -карбоксифенилокси)-нафталевого ангидрида, положительно отражается на таких важных физико-механических свойствах пластмасс, как удельная ударная вязкость и предел прочности при статическом изгибе.

Сравнительная характеристика компрессорных материалов приведена в табл. 2.

Таблица 2

Удельная ударная

Предел прочности , вязкость, кгс см/сМ при изгибе, кгс/см

3,2-3,6

360-380

1,8-2,0

294 ра КОН и выделением целевого продукта известными приемами. Об образовании 4-(м -карбоксифенилокси) -нафталевого ангидрида свидетельствует об отсутствии поглощения в области 1450-1465 , соответствующее деформационным колебаниям СН и антисимметричным деформационнаблюдаемое в ным колебаниям СН( спектре 5-аценафтоил-п -толилоксида. В области спектра 1730 см и 1770 см наблюдается поглощение, характерное для валентных колебаний С«гО карьоииль ных и ангидридных групп. Валентные колебания С-О при 1120 см деформационные колебания ОН при 1310 см, валентные колебания С-О ароматических простых эфиров при 1270 см под тверждают образование вышеприведенно го соединения. Пример. 4-{W -карбоксифенилокси)-нафталевый ангидрид. В колбу, снабженную мешалкой и трубками для ввода и вывода аргона к 90 мл сухого пиридина и 9,036 мл (0,09 моль) М -крезола добавляют 5,100 г метилата натрия. Метиловый спирт отгоняют из реакционной колбы в течение 30 мин. Добавляют 20,97 г (0,09 моль) 4-бромацеиафтена и 2,0 г Си и нагревают в течение 3 ч с обратным холодиль ником. После завершения редакции отгоняют при пиридин, охлажденный осадо промывают раствором 50 мл концентрированной НС1 в 10 мл воды, перемеши вают и экстрагируют бензолом. Органи ческий слой отделяют в делительной воронке, промывают раствором 100 мл НС в 100 мл воды и нейтрализуют щелочным раствором. После отгонки растворителя продукт перегоняют в вакууме. Т.кип. 246-250 при 1,0-2,0 мм в токе аргона. Получают 17,8-18,7 г. Выход 76-80% от теоре тического. Вычислено, % С 87,66,- Н 6,19. CigHigOe Найдено,%: С 87 ,54; Н 6,10. В ИК-спектре полученного продукта наблюдается сильное поглощение €-О валентных колебаний простых ароматических эфиров. Отсутствие поглощения ОН м-крезола, в области 3400-3600 см свидетельствует об образовании промежуточного 4-аценафтоил- w -толилоксида. , В колбу, снабженную мешалкой, тер мометром, обратным холодильником и делительной воронкой к 15,60 г (0,06 моль) 4-аценафтоил- -толилоксида в 70 мл пиридина в течение 30 мин вносят 2,0 г КМпОц , одновременно прикапывая 50 мл 10%-ного раствора КОН. Реакционную смесь перемешивают при 20-25 С 2-3 ч, затем добавляют 100150 мл воды, отгоняют пиридин и отфильтровывают Мп02. Фильтрат подкисляют концентрированной НС1 до рН-6-7, отфильтровывают выпавший осадок и сушат при 100°С. Выход 82% от теоретического. Полученный продукт растворяют в 5%-ном растворе КОН, кипятят с активированным углем и 4-( м -карбоксифенилокси)-нафталевый ангидрид выделяют, действуя ИС. После многократного переосаждения из КОН т.пл. 150152 С. Вычислено,%: С 66,26; И 2,99. С ,9 ю О Найдено , %: С 67,97; Н 2,84. Кислотное число -4-(м -карбоксифенилокси)-нафталевого ангидрида составляет 491,38 (теоретическое, 503,98). Формула изобретения 4-( м -Карбоксифенилокси)-нафталевый ангидрид формулы ля синтеза растворимого термостойкоо полимера - полибензимидазолонафоиленбензимидазола.

SU 585 166 A1

Авторы

Могнонов Дмитрий Маркович

Изынеев Александр Андреевич

Батоцыренова Ариадна Игнатьевна

Судьбина Ирина Адольфовна

Батлаев Константин Евдокимович

Шумакова Светлана Обогоевна

Алдарова Ниагара Шалбаевна

Танганов Борис Бадаевич

Даты

1977-12-25Публикация

1976-06-25Подача