Полиглицеридовые эфиры тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты как поверхностно-активные вещества Советский патент 1982 года по МПК C07C143/12 C11D1/12 

туру реакционной смеси в пределах 60- 70° С.

После чего реакционную массу выдерживают в течение 30 мин при той же темnepaiiype. .Пояучают раствор лаурилтриглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в четырххлористом углероде.

Кислотное число вещества (после отгонки растворителя) 91 мг КОН/г. Теоретическое кислотное число 93,5 мг КОН/г. К раствору лаурилтриглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в четыреххлористом углероде прибавляют 355 мл 18%ного водного раствора сульфита натрия в течение 20 мин. Температура реакции 60-

Условия получения, выход и полиглицеридовых эфиров тринатриевых солей

70° С. После прибавления всего раствора сульфита натрия реакционную смесь выдерживают 60 мин, доводят рН водного раствора до 8,0-8,5 25%-ным водным раствором едкого натра и отделяют верхний водный слой на делительной воронке.

Его разбавляют 4-кратным количеством ацетона, захолаживают смесь от -5 до -10° С и отделяют фильтрованием осадок.

Осадок перекристаллизовывают из воды и спирта и сушат. Выход 320 г (94%).

Найдено, ,%: С 39,85; Н 5,62; S 8,70.

C25H4lS2Ol7Na3.

Вычислено, %: С 40,15; Н 5,49; S 8,58.

Таблица 1

свойства дисульфоянтарной кислоты Пример 2. Получение тринатриевой СОЛИ дисульфоянтарной кислоты на основе глицерида каприновой кислоты. В колбу аналогично примеру 1 загружают 84 г глицерина канриновой кислоты, .300 мл четыреххлористого углерода и добавляют 73 г сульфомалеинового ангидрида. После окончания реакции отгоняют растворитель, прибавляют 370 г 14,5%-ного водного раствора сульфита натрия. По окончании реакции доводят 25%-ным вод.ным раствором щелочи до рН реакционной ;среды 8,0, добавляют 3-кратное количество ацетона и охлаждают смесь до -5° С. Отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллизовывают из воды и спирта. Выход 162 г (90%). Найдено, %: С 38,96; Н 5,45; S 12,48. Ci7H27S2Oi3:Na3. Вычислено, %: С 38,74; Н 5,14; S 12,17. Примеры 3-9. Получение тринатрие;вых солей на основе диглицерида каприловой кислоты, диглицерида каприновой кислоты, пентаглицерида лауриновой кислоты, пектадекаглицерида лауриновой кислоты, триглицерида тридекановой кислоты, тетраглицерида пальмитиновой кис.ЛОТЫ и пентаглицеридов синтетических жирных кислот фракции Сю-Cjs осуществляется по методике аналогичной примеКоличество исходных веществ, выход щелевого продукта и их свойства представ-лены в табл. 1. Сравнительные дан тринатриевых сол R OCOOH( дисул ИК-спектр, снятый для тринатриевой соли на основе пентаглицерида лауриновой кислоты, содержит следующие характерные полосы поглощения: 5Оз-группа представлена полосами симметричных и асимметричных колебаний с максимумами поглощения 1050 и 1235 смсоответственно;сложноэфирная группировка представлена валентными колебаниями С-О и С О-групп при Л180 и 1750 см-; СОО-группа обуславливает полосу поглощения при 1620 см-(асимметричные валентные колебания) и слабое поглощение при 1410 (симм. вал. колебания); в области деформационных -колебаний ОН-групп и валентных колебаний С-Огрупп вторичных спиртов имеется широкая полоса слабой интенсивности при 1020 и 1040 см-, а в области валентных колебаний ОН-групп имеется слабая широкая полоса поглощения при 3400 . Таким образом данные элементного анализа и ИК-спектр этих веществ подтверждают химическую формулу синтезированных продуктов - полиглицеридовых эфиров тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты. В табл. 2 для сравнения представлены литературные данные свойств известных тринатриевых солей эфиров дисульфоянтарной кислоты, причем их поверхностное натяжение определяется по методу Ребиндера на границе раствор - воздух при 20° С. Таблица 2 коллоидно-химических свойств анных и известных эфиров тарной кислоты a)CH(S03Na)COONa

Известные трниатриевые соли моноалкнловых эфнров

Тетрадецилового эфира .дисульфоянтарной кис..лоты

Гексадецилового эфира . дису.чьфоянтарной кислоты

Юктадецилового эфира ,:Дисульфояитарной кислоты

ТНС на основе диолов

С О-12 «ТИС на основе диолов

С 12-15 дисульфоянтарной кислоты

На фиг. 1 показана зависимость величины поверхностного натяжения полиглицеридовых эфиров тринатриевых солей диоульфоянтарной кислоты на основе пентаглицерида лауриновой кислоты; на фиг. 2- та же зависимость, но для тринатриевой соли на основе глицерида каприновой кислоты.

Как видно из данных, представленных в таблицах и на рисунках, новые поверхностно-активные вещества - тринатриевые соли полиглицеридовых эфиров дисульфоянтарной кислоты абладают лучшими поверхностно-активными свойствами (ниже поверхностное натяжение водных растворов и критическая концентрация мицеллообразования) и во много раз большей растворимостью в воде. В результате облегчается технология их применения (за счет приготовления концентрированных растворов) и уменьшается их расход при эксплуатации (ниже критическая концентрация мицеллообразования).

Хч

о (7Г 02 /7,J 04 .0,5 Of 07 0,8 Й

Большим достоинством новых поверхностно-активных веществ - тринатриевых солей полиглидеридовых эфиров дисульфоянтарной кислоты, является доступность, исходного сырья - полиглицеринов, которые являются отходами производства глицерина.

Формула изобретения

Полиглицеридовые эфиры тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты общей формулы

SOjKa

I

(iH-Cooifa

(5н.-соо(сн2-с н:-сн20)в(1к , iojNaоно

где R алкильный радикал Cj, Cgj-Cis, €15,.

л 1-5, 15, как поверхностно-активные вещества.

SO70SO. 40-3,

с-го- %

ю

г ч е

С

tput.f

а,г 0,3 o,v 0,5 o.s 0,7 о,а о,э с%

Й7