- Гексаноилтетрагидро 1,2-оксазин, обладающий гербицидной активностью Советский патент 1977 года по МПК C07D265/02 A01N9/22 

Изобретение относится к новым производным тетрагидро-1,2-оксазина, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Известно применение производных тетрагидро-1,2-оксазина в качестве пестицидов Целью изобретения является расширение ассортимента соединений с биологической активностью, в частности соединений проявляющих гербицидную активность. Достигается это предлагаемым N-гексаноилтетрагицро-1,2-оксазином структурной формулы(СН2) , „ г; 3 Предлагаемое соединение получают реакцией ацилирования тетрагидро-1,2-оксазина с помощью хлорангидрида капроновой кислоты в присутствии поташа. Определены физико-химические константы синтезированного вещества. Структура доказана с помощью ИК-спектроскопии. Пример. К суспензии 12,7 г безводного поташа и 4 г тетрагидро-1,2-оксазина в 50 мл абсолютного бензола при энергичном перемещивании и охлаждении по частям прибавляют раствор 6,1 г хлорангидрида капроновой кислоты в ЗО мл абсолютного бензола. Реакционную массу кипятят в течение 1 ч, затем охлаждают, фильтруют, отгоняют растворитель. Остаток перегоняют. Получают 70 г Ы-гексаноилтетрагидро-1,2оксазина. Выход 82,8%, т. кип. 139-140°С (20 мм рт. ст.), df 0,9805, 1,4626. Найдено, %: С 64,72; 64,86; Н 10,21, 10,40; N 7,33, 7,38. CioHisNOs. Вычислено, %: С 64,83; П 10,34; N 7,56. ИК (см-1): 2925, 2861(С-Н), 1667(), 1421 (N-С), 1253 (N-О). Исследование гербицидной активности проводили в лабораторных условиях. В качестве биоиндикаторных растений использовали пщеницу, овес, просо, редис, которые выращивали на агаровой среде в чашках Петри в течение 7 дней при температуре 25-27°С. Препарат вносили в агар-агар. Повторность каждого варианта трехкратная. Эффективность веществ определяли, измеряя длину проростков и корней у всех тестобъектов. Действие опытных образцов сравнивали с чистым контролем. На основании относительных показателей находят дозы, вызывающие 50%-ное угнетение роста растений.

испытаний N-гексаноилтетраина 1 на гербициднуго активДозы препарата,

вызывающие &0%-ное

угнетение роста

растений, кг/га

1

0,4

1

0,15

0,3

1

1

1

Приведенные результаты показывают, что испытанное соединение обладает гербицидной активностью, подавляя рост корней пшеницы, овса, а также рост проса.

Формула изобретения

Ы-гексаноилтетрагидро-1,2-оксазин формулы

с

у-с-(сн04СНз о i

обладающий гербицидной активностью.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент Франции № 1560344, кл. С 07d, опублик. 1969.