Способ получения производных 1,4-бензодиоксана Советский патент 1977 года по МПК C07D319/18 A61K31/357 

Описание патента на изобретение SU586840A3

Пример. Оксалат 6 -пиперидин о-5-этокси-6-ацетил-1,4-бензодиоксаяа {кодовый № 740264).

К раствору 110 г (О,57 моль) 5-окси-5-ацетш1-1,4-бенаодиоксана в 1200 мл

ацетона добавляют 250 г (1,8 моль) карбоната калия, затем 125 г (О,85 моль) -пиперидинохлорэтана. Смесь кипятят 18 ч с обратным холодильником, фильтруют фильтрат выпаривают, остаток растворяют в этилацетате и промывают 1 н, раствором едкого натра, затем водой. После высушивания и выпаривания растворителя полученное масло (152 г) растворяют в ацетоне, добавляют ацетоновый раствор 45 г щавеле вой кислоты, фильтруют, промывают полученный осадок ацетоном, затем эфиром и получают 126 г (64%) целевого продукта, 164 С.

т. Ш1.

Вычислено,%: С 57,71;

Н 6,37; N3,54

с; /leHjjUOj

Найдено,%: С 57,36; Н 6,58; Ы 3,68. Пример 2. ;3 -Пиперидин О-5-ЭТОКСИ-6- п, -метоксициннамоил-1,4-бензодиоксан (кодовый № 740369).

А.,-..

К раствору 2 г натрия в 4ОО мл метанола добавляю1т 27,2 г (0,2 моль) анисо,вого альдегида, затем 61 г (0,2 моль) -пиперидино-5-этокси-6-ацетил-1,4-бензодиоксана, полученного в примере 1, выдерживают 24 ч при комнатной температуре, растворитель выпаривают, остаток растворсают в этилацетате, промывают водой, высушивают, выпаривают и получают 31 г (37%) маслянистого продукта.

Вычислено,%: с 70,90; Н 6,90; Н 3,31Cg VOs

Найдено,%: С 7О,59; Н 6,92; К 3.34.

Строение подтверждено данными ЯМР-спектра.

Примерз. Хлоргидрат Jf -пиперидино-5-пропокси-8- п -оксициннамош1-1,4бензодиоксана (кодовый № 75О4О8).

К раствору 31,9 г (0,1 мопь) J -пиперидин о-5-пропокси-8-ацетил-1,4-бензодиоксана, полученного в примере 1, и 11,6 г (0,095 моль) оксибензальдегида в 250 мл метанола добавляют по каплям раствор 72 г едкого натра (1,8 моль) в 70 мл воды, перемешивают 5 ч при комнатной температуре, затем подкисляют 5н.. соляной кислотой и экстрагируют хлороформом. Высушивают, выпаривают и перекристаллизацией из 400 мл 96%-ного спирта и из 35О мл метанола получают 6 г (13%) целевого продукта, т.пл. 216°С.

Вычислено,%: С 65,28; Н 6,67} И 3,05.

CgsHj CtNds,

Найдено,%: С 65,02; Н 6,7О; И 2,96.

В таблице приведены соединения, полученные аналогичным способом. Формула изобретения 1. Способ получения производных 1,4-бензодиоксана общей формулы I о-(сн.) S.f и R - низший алкил или Rj пирролидиновое пиперидиновое или оксаметилениминовое кольцо; X - группаУСбН4СН СНг где Y -водород, окси- или алкоксигруппа с 1-3 ат мами углерода, П - 2 или 3, или их солей, отличающийся т что соединение общей формулы Ц 0-(СН.,)я-М где xi , Nj,n имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с альдегидом общей формулы III где -Y имеет указанное значение, в среде метанола в присутствии сильного основания, 2. Способ по п. 1, отличающийс я тем, что в качестве сильного основания используют водный раствор гидроокиси натрия нпи метилат натрия. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Чичибабин Е, Основные начала органической химии. Мф, Госхимиздат, 1958, т, Я .с. 278.

Похожие патенты SU586840A3

название год авторы номер документа
ОКСАЗОЛИДИНОН-ХИНОЛОНГИБРИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ 2004
  • Юбшверлен Кристиан
  • Спеклен Ж. Л.
  • Бэшлин Даниель Каспар
  • Шмитт Кристин
  • Мюллер Штефан
  • Каппи Михаэль
RU2371443C2
ГЕТЕРОАРИЛПРОИЗВОДНЫЕ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1992
  • Джозеф Т.Струпчевски
  • Гровер С.Хелсли
  • Юлин Чианг
  • Кеннет Дж.Бордо
  • Эдвард Дж.Гламковски
RU2127731C1
Способ получения 3,4-дигидрокарбостирильных производных или их солей 1973
  • Кацуюки Накагава
  • Нанами Мураками
  • Сиро Есизаки
  • Хидео Мори
  • Митиаки Томинага
  • Ясумицу Тамура
SU580835A3
Способ получения производных фенилэтаноламина или их солей 1978
  • Казуо Имаи
  • Кунихиро Ниигата
  • Такаси Фудзикура
  • Синити Хасимото
SU982537A3
Способ получения производных гексагидроазепина или пиперидина, или пирролидина (его варианты) 1978
  • Джон Фредерик Кавалла
  • Алан Чапмэн Вайт
  • Робин Джеральд Шеферд
SU1301311A3
Способ получения производных дихлоранилина или их физиологически приемлемых солей, или сольватов 1987
  • Лоренс Генри Чарльз Лантс
SU1590042A3
Способ получения производных феноксипропиламина или их солей 1975
  • Герхард Цельс
SU612621A3
Способ получения 2-замещенных 5-сульфамоилбензойных кислот 1972
  • Джеральд Фаган Холланд
SU484686A3
Способ получения аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты 1972
  • Фонтэн Луи
  • Боскетти Эжен
  • Моло Дариус
SU448639A3
Способ получения замещенных винилцефалоспоринов 1984
  • Есио Абе
  • Такаюки Наито
  • Дзюн Окумура
  • Хидеаки Хоси
  • Симпей Абураки
SU1407400A3

Реферат патента 1977 года Способ получения производных 1,4-бензодиоксана

Формула изобретения SU 586 840 A3

SU 586 840 A3

Авторы

Клод Форан

Ги Буржери

Ги Райно

Ив Байи

Даты

1977-12-30Публикация

1975-12-18Подача