(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ W -НИТРОАЦЕТОФВНОНОВ
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 3,4-диароилфуроксанов | 1976 |
|
SU594118A1 |
| Способ получения -нитропроизводных , -непредельных кетонов тиофенового ряда | 1978 |
|
SU740779A1 |
| Способ получения пара-нитроацетофенона | 1953 |
|
SU101280A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ n-(N-ГЛЮКОЗИЛИДЕН) АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | 2012 |
|
RU2529022C2 |
| Способ получения 6-метоксиндола | 1958 |
|
SU123531A1 |
| Способ получения N,N @ -дифенациламида терефталевой кислоты | 1990 |
|
SU1747437A1 |
| СПОСОБ И КАТАЛИЗАТОР | 2010 |
|
RU2538277C2 |
| Способ получения замещенных гетероциклом производных 5-сульфамоилбензойной кислоты или их солей | 1976 |
|
SU703017A3 |
| Способ получения уретанов | 1973 |
|
SU538661A3 |
| Способ получения -(1"-аллилгирролидинил-2"-метил-2-метокси4,5)-азимидобензамида | 1975 |
|
SU577990A3 |
1
Изобретение относится к синтезу органических нитросоединений,. в частности к способу получения и -нитроацетофенонов, которые могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза различных фармакологически активных веществ, -аналогов хинакрина, андреналина, хлоромицетина и миозиина.
Известен способ получения оз-нитроацетофенонов окислением соответствующих нитро.четилкарбинолов хромовой . смесью при 6ОС l .,Исходные нитрометилкарбинолы получают конденсацией бензальдёгидов с нитрометаном в присутствии щелочи 2, При проведении конденсации в резуль- . тате побочных реакций может образо- ваться ненасыщенное нитросоединение, продукт присоединения к образующемуся нитроспирту второй молекулы альдегида, а также может протекать реакция Нефа с образованием арИлглико.пя. Вслед ствие этого выделить спирт не удается, если при проведении реакций не предпринять специальных мер предосТО рожиости, что существенно затрудн яет . промьашленрое осуществление процесса.
С целью устранения указанньис недос:татков и упрощения процесса по првдло
женному способу метиловые эфиры бензоилпировиноградных кислот обрабатывают дымящей азотной кислотой в четыреххлорИстом углероде при бО-70С.
Исходные эфиры получают кбнденса цией ацетофенонов с эфирами щавеле.вой кислоты при комнатной температуре При проведении конденсации практически отсутствует источник реакции. Выход .70-80% в отличие от 20-50% при получении нитрометилкарбинолов.
Выходз на стадии- получения целевого .продукта 50-60 % (при окислении нитрометилкарбинолов выход 20-60 %).
.Пример 1. ш -Нитро-п-метилацетофенон. .
К райтвору 4,4 г (0,02 моль) метилового эфира п-метилбензоилпировйноградной кислоты в 50 мл четыреххлористрго углерода прикапывают 1,4 г дымя,щей азотной кислоты. После перемешивания в течение 2 час при реакционную смесь охлаждают и выпавший осадок отфильтровывают. Получают. 1,8 г . (50,4%) целевого продукта, т.п.п. 146148 € (из спирта)/.
Пример 2 . U) -Нитро-11 -бромацетофеНон. .
к раствору 5,7 г (0,02 моль) метилового эфира п-бромбензоилпировиноградной кислоты в 50 мл четыреххлористого углерода прикапьшагот 1,4 г дымяцей азотной кислоты. После перемеишвайия в течение 2 час при реакцйонйую смесь охлаждают. йшавший осадок о отфильтровывают. Получают 2 г {66 %) целевого продукта, т.пл. 183-184 С (из спирта). Формула изобретения . Способ получения ш-нитроацетофеионов общей формулы X-CgH4 C-CH WZ Ц 0 где X-GHjfCtiBr, отлич а ю щ и Я с я тем, что, с целью упрощения процесса, метиловые эфиры бен.зоилпировиноградных кислот обрабатывают даамящей азотной кислотой в четырехг хлористом углероде при 60-70 С. Источники информаг ии, принятые во внимание при экспертизе: 0 1. Неасосц ЯА et.at. ш-HLtroacetopHenons,CoTittd.3.CKtrn.,39,1143, 1961. 2. Новиков С.С. и др. Химия алифатических и алициклических нитросоединений, М.,химия7 1974, с. 62.
