Способ получения олеаноловой кислоты Советский патент 1978 года по МПК C07C65/14 A61K31/185 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛЕАНОЛОВОЙ КИСЛОТЫ

1

Изобретение относится к фармацевтической промышленности.

Известен способ получения олеаноловой КИСЛОТЫ экстракцией из оболочек семян Swaftzio modagascamensis ffesv метавголом с s последующим гидролизом Юн нее и разделением на колонке силикагеля. Олеаноповую кисло-, ту элюируют смесью петролейного эфира (2:3). Вьщеляют олеаноловуюкислоту с т. пл. ЗОО-ЗО4 С ij .Ш

Прототипом изобретения является способ получения олеаноловой кислоты путем сушки, измельчения, экстракпии петропейным эфиpoмPhonadattdPOfl с последующим сгущением и высушиванием экстракта в вакууме is и фракционированием на колонке с силикагелем. Выделяют олеаноловую кислоту ,c т.пл. 302-ЗОЗ°С. Выход O.b7%CU. Недостаткомуказаиных спосооов является низкий выход и дороговизна целевого продукта.

Цель изобретения - расширение сырьевых источников, увеличение выхода -и удешевление целевого продукта.25

Это достигается тем, .что экстракции и альнейшей обработке подвергают полностью переработанные отходы виноградных выжимок и экстракцию ведут смесью хлороформ:мв- танол 2:1.

В качестве исходного сырья используют полностью переработанные отходы виноградных выжимок, из которых уже выкурен спирт и получена винная кислота, используя практически отход производства. Отходы виноградных выжимок предварительно высушивают и измельчают, а затем экстрагируют дважды смесью хлороформ:метанол 2:1. После этого экстракт сгущают и высушивают в вакууме. Полученную массу фракционируют на колонке с силикагелем КСК в отношении 1:2О. Масса наносится на колоику с помощью петролейного эфира.

Далее колонку промывают петролейным эфиром, смесью петролейный эфир - :бензоп 1:1, беизолом(смесью бензол хлороформ 1:2 и хлороформом.

Ряд фракций, вымытых хлороформом, ср-: держат олеаноловую кислоту. П р и -м е р . 2 кг воздушно-сухих вин градных выжимок измельчают на шаровой мельнице и дважды экстрагируют смесью хлороформ .метанол 2:1, Затем экстракт сгущают и высушивают вакууме, получают 20О г смеси липцдов. Смесь растворяют в петралейном эфире и наносят для фракционирования на колонку с 4 кг силикагеля КСК (100-150 меш) в отношении 1:2О, Колонку промывают петролейным эфиром смесь петролейный эфир : бензол 1:1, смесь бензол : хлороформ 1:1, хлороформом. Хлороформные элюаты собирают по 350 мл, анализируют при помощи тонкослойной хромотографии. Ряд хлороформных фракций содержит толь ко одно соединение-СR 0.6 1, w.v. , которое соволеаноловой кислотой. При упари- падает с вании элюатов получают кристаллическое вещество, .которое после перекристаллизации имеет т. пл. ЗОЗ-304 С. ИК-спектры эталона полученного образца абсолютно идентичны. Для окончательной идентификации получен ное вещество метилируют диазометаном и сравнивают масс-спектр полученного метилового эфира с масс-спектром образца мети лового эфира олеаноловой кислоты. Оба масс спектра идентичны (мол. в. 456)., Указанные результаты позволяют охарактеризовать полученное из отходов виноградн выжимок соединение как олеаноловую кисло ту. ,, . . Из 2 кг воздушно сухих виноградных выжимок получают 10-11 г олеаноловой кислоты, выход 0,5-0,6%. Олеаноловая кислота является биологически активным веществом. Она хсфошо растворяется в хлороформе и метаноле, Олеаноловая кислота относится к классу тритерпеновых оксикислот. Она применяется в медицине, пар(}номерии и препаративном производстве. Предложенный способ получения олеаноловой кислоты, где в качестве раститзельного сырья используются полностью переработанные отходы виноградных выжимок, значительно удешевляет получение целевого продукта, увеличивает его выход и дает новый источник сырья. фЬрмулаизобретения Способ получения олеаноловой кислоты из растительного сырья путец сушки, измельчения экстракции органическим растворителем, сгущением и высушиванием экстракта в вакууме и фракционирования на КОЛОНКР с силикагелем, о т л и чаю ш и и с я тем, что, с целью расширения сырьевой базы, у: еличения выхода и удешевления продукта в качестве растительного сырья используют полностью переработанные обходы виноградных выжимок и экстракцию ведут смесью хлороформ : метанол в соотношении 2:1. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Towers h .a«cf аи Swarzatfetiiri.anjixture ol o ea«oEic and O-qcetyEouatiofic ocids, PJiyioeheniistyy 1971,fO№ 9, 2263-2265, 2 . Domingez ХадеЛ cmd aec Lot4jntliaceqe oEeoinoEic Phorq d ggi.Phytochemi6tnyi97l, 10 J 7, 1692.