Способ получения 6-амино-4-ациламидо2-меркаптопиримидинов Советский патент 1978 года по МПК C07D239/48 

Изобретение относится к способу получения новых производных пиримидина ,которые могут представить интерес в качестве .-исходных продуктов в синтезе биологическ активных соединений. Известны способы получения 2 -бензами до-4-метил-6-меркаптопирим1Щ1ша терми-ческой изомеризацией 2-ам}шо-6-бензоил тио-4-метш1пиримвдина l или 4-амино-5-бензамидо-6-меркаптопиримидина путем ацилирования 4,5-диамино-6-меркаптопири-мндина хлористым бензолом 2 . Однако, известные способы позволяют получать только вполне определенные типы соединений. Так, изомеризация осуществляется при наличии ацилтиогрупиъг в положении 6 пиримидинового цикла и свободной группы NH2. в положении 2. Ацилированием получены только такие ациламидопиримидины в которых аминогруппа находится в положении 5, Сведений об б-тамино-4-ациламвдо2-меркаптопирймидинах, их свойствах JH способах их получения в литературе нет, Цель изобретения - разработка простого удобного способа получения не описанных ранее ацилированных по аминогруппе амиыо. меркаптопиримвдинов, которые могли бы представить интерес, например, в качестве исходных продуктов при синтезе физиологически активных соединений. Это достигается предлагаемым способом получения 6-амино-4-ациламидо-.2-мерк.ап- топиримидинов общей формулы v i кн-с-я Дл HgH Ы SH где R -м или заключающимсяВ том, что 1-ацип-4,6-Диамино-1,2-дигидропиримидинтионы-2 общей формулыMHg I где имеет приведенные BL -ie- начения, нагревают при температуре 75-80 С в среде ацетонитрила. Предлагаемый способ позволяет получать с количественными выходами чистые 6-амино-4-ациламидо-2 -меркаптопиримндины, которые легко вьщеляются и не требуют доцолнительной очистки. Структура полученных продуктов подтвер. «дается реэупьтатами элементного анализа, данными ИК-спектроскопии и химическими прекращениями. В ИК-спектрах 6-амино-4-ацш1амидо-2- меркаПтопиримидинов имеются полосы поглощения в области 167О-1700 см характерные для VC-O в амидах кислот, в области 3200-35ОО см , характерные .для а,5 и и Н - групп. Кроме того, 6-амино-4-ациламидо-2-мер каптопиримидины с алкоголятами натрия дают натриевые соли, способные вступать в реакции ацилирования. Прим ер 1. Получение 6-амино-2 меркапто-п-нитробензамидопиримидина. 1 г 4,6-диамино-1,2-дигидро-1-п-нитробензолпиримидинтиона-2 кипятят в 30 мл ацетонитрила 80 С 5 ч. Раствор охлаждают осадок отфильтровывают, Выход 1 г (100% от теоретического), т. пл. выше 300 С (с разложением). Найдено,%: С 45,51, ,45,70; Н 3,32; 3,41; N26,58; 26,67. UiiHgN OaS Вычислено,%: С 45,61, Н 3,44; N26,6, П р и м е р 2. Получение 6-амино-2-меркапто-4-м-нитробензамидопиримидина. 1 г 4,6-диамино-1,2-дигидро-1-м-нитро- бенэоилпиримидинтиона-2 в 30 мл ацетонитрила кипятят 5 ч. Обрабатывают как описано примере 1. Выход 1 г (100% от теоретиеского )i, т. пл. выше 320 С. Найдено,%: G 45,68 45,73 Н 3,26; 3,39; N26,61; 26,72. CifHoNsOaS Вычислено,%: С 45,61; Н 3.44, N26,6. Формула изобретен «и я 1, Способ получения 6-амино-4 -ацил- идо-2-меркаптопиримидиаов общей формулы KH-0-R HgN fir SH где R-M -или -л Г02-СдНц, р т л и чаю щ и и с я тем,- что 1-вцвл 4,6-диамино-1,2-дигидропиримид1штионы-2 общей формулы л ,и N , 0 С-Т1 где Ц имеет приведенные выше значения. нагревают в среде ацетонитрипа при температуре 75-80°С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: l.abrLe&s.iur Kennttiuss des AbkoroHln-g;e des 4-Meihy -pyrCTnLdtnesBe i89y.32, , 2921. . 2. S.-C-Fu. ancl att. Oeh-ydr-ociCEsatLon Of 4-ATntTio-5 afyC-aTTiuiopyrLmidine$ .CKew., 1965, 30j|U9le.,