Средство борьбы с насекомыми и клещами Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C123/00 

лы и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, предпочтительно натрия и калия. Реакции взаимодействия можно осуществлять предпочтительно в инертных растворителях и разбавителях, к которым, например, ОТНОСЯТСЯ ароматические углеводороды (бензол, толуол), бензины, галогенуглеводо|роды, хлорбензол, палихлорбензолы, бромбензол, хлорированные С -Сд-гьлканы, эфиры (диоксан, тетрагидрофуран); сложные эфиры (этилацетат), кетоны (метйлэтилкетон, диэтилкетон нитрилы и т.д. Пример 1. К-(2-Метил-4-хлорфенил)-N-метил-N-(2 метилфеноксикарбонил)-формамидин. В раствор 54,8 г К-(2-метил-4-хлорфенил)-Ы метилформамидина в 400 мл сухого бензола по каплям добавляют, размешивая, выдерживая температуру , 25,5 г о-толильного сложного зфира хлормуравьиной кислоты, 12 ч размешивают при ком натной температу1 е, отфильтровывают образующуюся гидрохлоридную соль применяемого одновременно в качестве основания формамидина, npoiufeiaaioT бензолом, а бензольный раствор упаривают S вакууме. При перекристаллизации из метансша получают продукт стр укт урной формулы 5 т.пл. 68-70 с. Аналогичным способом можно получать и следующие соединениж

1Нз

«CH-N

tiOOl j

-Jff-1-O

lI«CH-J|r

fiHj

CjHr/ff ;

R

т.пл. 132-133с

т.пл 67-68°С

т.пл. 72-73 С

,5609

n 1,5732

,5642

n 1,5 40 7

(«1Ч/

,5532

СгИ

n 1,5462

h-

tzHs

,5910 ,5685 Т.ПЛ. 99-100 c ,5843 Т.ПЛ. 58-59 C R-K.(lH-lf- d- 0 (iHj 1,5652 n 1,5474 n 1,5 780 1,5608

,5630

LjCH,

n 1,5769

61

,5583

СзНт(мэв) 0

SsftH-ir- С -0 U,

Cl

6Hj

JZ6 n.p 1,6030

iK3 uaHf

a-z.i Т.ПЛ. 85

iHs

CH

ен-к-Ь-о- У$сн,

i lf-G-C

Фнэ. данные

бНз

,5825

Cl n 1,5 809 ttj CHj Т.ПЛ, 57-59°C n j3 1,5935 ,5647 n 1,5694 n 1,5787 n 1,6101 -X- С ч п 1,5739 # .пл. 99-101°С 5 , 1„ ViH} ч. С,НтН Физ. данные 680613 И НС ,ir-,( utH/ CtHs О Я«СН-1Г- -о СК, (н)СэИ7 Hj меси изомеров

2515

,5471

,jHrfH

п 1,5636 n 1,5583 20 n 1,5592 25 СНз ЬН .C,HS ,5472 30 n 1,5571 35 к 1г-ен- -«1--о n 1,5666 45 n 1,569 4 50 ,5447 n 1,5713 (jjHTfvje; n 1,5588 60 ,5519 (iHj ЧНз , Пд 1,5524 n 1,5568 СГ 4Hj to,-Q n 1,5566 -UH-H-C-O Фиэ. д&нкыв n 1,5668 yu«UH-ir e o CH, b, м;,„ 24 D 1,5739 jr-бн-к- fe -0 e,Hj s ,5521

СН - N - С - О Ькц

OCjHT (wjo)

,5479

CH N-&-O

CaHrfyso)

Т.ПЛ. Зв-ЗЭ С

Формы применения препаратов обычные.

Пример 2. А. Инсектицидное кишечно-желудочное действие.

Растения табака и картофеля опрыкивают 0,05%-ной водной эмульсией ядохимиката (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата).

По высыхании нанесенного слоя на растения картофеля помещают личинки колорадского жука Leptinotar- sa decemlineata. Опыт проводили при и 60%-ной относительной влажности воздуха.

Результаты испытаний приведены в таблице.

Системно-инсектицидное действие.

Для определения системного действия растения фасоли с корнями ( cla faba) помещают в водный раствор ядохимиката, полученного из 1а%-ного эмульгируемого концентрата. Через сутки на на,цземные части растеНИИ помещают тли (Aphis fabaej.С помощък особого приспособления вредители были защищены от действия газа и контактного действия. Опыт проводили при 24с и 70%-ной отнот сительной влажности воздуха.

Результаты испытаний приведены (В таблице.

Пример 3. Действие против клицей А. Rhipicephalus bursa.

В стеклянные трубки помещают по

0 5 взрослых клещей или 50 личинок клещей соответственно и погружают затем на i-2 мин в 2 мл водной эмульсии серии разбавления по 100, 10, 1 и t),l ч./млн испытуемого вещест5ва. Затем трубки закЕялвают ватой и переворачивают вверх дном в целях пропитывания ваты ядохимикатной эмульсией.

Оценку производят через 2 дня у

0 личинок. Каждый опыт ставят по 2 раза.

Результаты испытаний приведены в таблице.

Б. Boophilus microplus (личинки).

5

Аналогичным разбавлением, как и в тесте А, проводят опыты каждый на 20 чувствительных ОП-устойчивых личинках (устойчивость относится к совместимости с диазином).

0 i Результаты испытаний приведены

в таблице.

Таблица

н ен-К- - 0

СНз/.

M eH-Jr-c-o -4 til

0,1

0,1

0,1 200

Н,

о

лн CHj CHj

HS

и -л Wо

CHj

ЬНз

Снз

iTat ен-к- С-О

sHr (t)

CHj -1г«йн-эг С-о

Я

о

СзК7(0 еиз

HS

И-йН-M-jJ-O

йн, /«ilt

CjHs CfHs

,

/-B- lH-A-§-o СЯ

ен) (1Нз СзК7(л)

usOHtpot ClHs

We CH-H

l

СНз

COO -d Л-(11

Cl

Hj

CU;

/

ВгЧ /VN-CH-N

/бооЧ.

V

Cl

Продолжение таблицы

2001000,10,10,1

1000,5

1001

1000 0,5

1001

1000,5

2001001

ЗН7(0 200100 CHj- V-u-dH-K, CjHrd) 1зН7{1) HeCM-N/ езн,(и ёзНт(1)

Нз

4 -к-сн нСНз

5Н7(1)

СгН,

СНз

N- tH-,

С,К

СОО

/

ijHrW CHj

н-Сн-ы

Соо

/

tl«isHTfO

ЙН,

м-сн-КГ

i

СОО-/ Ч

«isHrl

Продолжение таблицы

1000,50,5

1000 1

10

10010

50

10010

10

10 0,1 0,1

UHj

ird - -№ Сн-Н:

Продолжение таблицы

100

Coo

.X ejHjO-c- A-ii-dH-H

coo

100

CHj

/-4снз

-1

Сн,-(ч /ьи-йн-к-coo

ЭН7(0

1

-N CH-K-(100- Л

CjH7{l)

it«e

.-&

lH-A- Coo -

tl

fH3

N-CH-N- Coo

tH,

Hj

B 6i-K-Coo

«i

)

H,

-B-tH-i-uoo

еэИ7 (0

CHj

4 1-ж-Сн-к-.doo I HT(I)(ljH,(i)

1000,1

0,1

0,1

10

50

1001

10

0,10,1

0,1

1001

20010010

10

10

2001000

17

Cl Яз

М i

-и-Сн-н -

соо

CjH,(i)

-f-i

Р

-СН-К- СОО

CHjCl

660613

18 Продолжение таблицы

1000 1

1000

CHj -м«(1н- н- doo

Снз

н, M-UH-K- Coo

UHj

CHj - «ен-11--eoo

10

1000

10

«.

1Г-ЙН-К- leHs

«3

н мвйн-к- ei

jMs

к-Сн-м- coo Cl

CHj

10

1000 0,51

fH5 КюСН-If- COO

10

eHj

CRj H-CH-H -COO

CH)

10

19

Т

и сн-н- соо

езНт (О

Cl

660613

20 Продолжение таблицы

21

СНз МвСН-N -СОО

«-CtHs

СНз

fiHj

н, K -

coo

fH-CjHs CUj

CHj If- coo

-CjHs

СИ

UHj ,- CH- S Coo

СИ-CtHs CHj

йзИ7(0

f-1

JH- CH- - Coo

,H- CjHs

«fHi

K.CH-K-C-O- /

E

CiHs ujHs СзНт(1)

.ГV

U-CH

, v/д

C CiHs C Tiifiaa

CHj

J

;-ij-C-(

CHj

ca CiHj iHj

22

660613

Продолжение таблицы

1001

iO10

10

1010

10

10

10

10

10

0,5

0,5

1000 10

1000 0,5

0,1

10

JH,0

сн-ж- -в

( ен , С,Н5 CjHtig CHj

J

Л-И-СН-Б

и-с-

-г

„ си

CHj

CtHj CjHs 5Ит(1) lHj

.tHj

«Hj9 -4 -3i-tH-N - I - i

r

4Hj

CHj UH,

,l2H$

CH,

t.

MetH-H- t-

CM.} U|H}

CH-M-C-O

Ы}

C,Hr(l)WiplTfi)

H-CH-K-C-O

o

CHj

CpiT(i)

ftH,

l-K-CUH,Ml

ен.1

CH}

CH,

CHj

ч

tH,

{ tl it ветка)

Продолжение таблицы

10

10

1001001

1000 1

10

iO

10

10

100

10

без лей- ствияТаким образом/ предложенное сред ство борьбы с насекомыми и клещами обладает усиленным инсектоакарицидным действием. Формула изобретения Средство борьбы с насекомыми и клещами соцержащее действующее начало на основе производных фенилфор амидинов и добавки,выбранные из грутш носитель, разбавитель и наполнитель , отличающееся тем, что, с целью усиления инсектоакарицидного действия, оно содержит в качестве производного фенилформамидина соединение общей формулы к tH- к где R - С -С2-алкил; Rj о(- и 1фтил, фенил, замещенный однократно в 2- или 4-положении метилом, в 5-положении - метилом, изо пропилом или неопентилом, в 6-положении - изопропилом, изобутилом, изопропо СИ-, хлором, или 3,5-диме тилфенил, 4,5-диметилфенил, 3,4,5-триметилфенил, 3-метил-4-изопропилфенил, З-метил-5-иэопропилфенил, 3,5-диметил-4-метилтиофенил, 4,6-дихлорфенил разные, или одинаковые водород, хлор, бром, С -Су-апкил, метилтио-, этоксикарбонил, циано-) 1-3, в количестве 0,195 вес.%. итет по признакам: - при R - С -С2-алкил, R -ос-нафтил, фенил, замещенный однократно в 2- или 4-положении метилом, в 5-положении - метилом, изопропилом или неопентилом, в 6-положении изопропилом, изобутилом, изопропокси-, хлором, или 3,5-диметилфенил, 4,5-диметилфенил, 3,4,5-триметилфенил, 3-метил-4-изопропилфенил, 3-метил-5-изопропилфенил, 3,5-диметил-4-метилтиофе НИЛ, 4,б-дихлорфенил; R - разные или одинаковые водород, хлор, бром, С -С -алкил, метилтио-, циано-, п - 1-3. - при R3 этоксикарбонил. ники информации, принятые ние при экспертизе тент ФРГ М1542715, N 9/20, опублик. 16.09.71.