Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07D319/06 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и животных, конкретно к инсектицидному средству на основе 2,2-дизаме1ценных производных 5фенилкарбамоил-6-окси-;11-диоксин-4-она.

Известен инсектицид, действующим веществом которого являются производные 5-фенилкарбамоил-6-окси-3-оксин-4-она.

Более близким по химической структуре к предложенному соединению является инсектицид на основе 2,2-диметил-5-(4-метоксифенил)-карбамоил-6-окси-Л1 - диоксин4-она.

Однако указанные соединения обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Целью изобретения является изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью.

Для достижения этой цели предусматривают использование 2,2-дизамещенных производных 5 - фенилкарбамоил-6-окси-лдиоксин-4-она общей формулы

он.

7 О о- с-т-к.

А Л„

где RI - фенильная группа, однократно или дважды замещенная галоидом, метилом или трифторметилом;

R2 - метильная или этильная группа; Rs - метильная группа или Ra и RS вместе означают тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, при условии, что если R2 и RS каждый означает метильную группу или вместе тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, то RI не может быть 3-хлорфенильной, 4-хлорфенильной, 4-фторфенильной или 3,4дихлорфенильнойгруппой,

в количестве 0,5-99 вес. %, предпочтительно 2-40 вес, %.

Под соединениями формулы (1) с.яедует понимать как отдельные оптически, активные энантиомеры, так и их смеси.

Соединения формулы I получают известными способами

А. Сложный эфир формулы

он

II

Coon.

з

подвергают взаимодействию с анилином формулы RI-NHa(1П),

Б. Соединение формулы

он

0(IV)

ч4-Л

Ri

подвергают реакции с изоцианатом формулы RI-NCO(V).

В. Соединение указанной формулы IV обрабатывают соединением (ацидом) формулы RI-СО-Ng(VI), причем в формулах II-VI Ri-Rs имеют значения, указанные для формулы I, и R4 обозначает Ci-С - алкильную группу.

Предпочтительно проводить способы А и В в интервале 100-200° С, а способ Б при температуре реакции, лежащей в интервале от О до 200° С. Реакции могут быть проведены при нормальном или повышенном давлении, в соответствующем

Инсектицидное действие может быть значительно расщирено в результате добавления других инсектицидов и/или акарици дов.

В качестве добавок пригодны, например, органические фосфорсодержащие соединения, нитрофенолы и их производные, формамиды, мочевины, соединения типа пиретрина, карбаматы и хлорированные углеводороды.

Соединения формулы I могут быть использованы самостоятельно или с подходящими носителями и/или добавками. Подходящими носителями -и добавками могут быть жидкие или твердые вещества и соответствовать веществам, употребительным при приготовлении препаратов, как например природные и регенерированные вещеинертном по отношению к компонентам реакции растворителе или разбавителе и в соответствующем случае в присутствии основания.

В качестве растворителя или разбавителя для этих реакций подходят эфир или соединения типа эфира, амиды, алифатические, ароматические, а также галогеиированные углеводороды, нитрилы и кетоны.

В качестве оснований можно применять третичные амины, кроме того, гидроокиси, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, а также алкоголяты щелочных металлов.

Аналогичными способами получены соединения общей формулы

он

o-,.

ч4

(1а)

Составы их приведены в табл. 1

т а б л II ц а 1

ства, растворители, диспергирующие средства, смачивающие средства, аппретуры, загустители, клеи и/или удобрения.

Для нанесения соединения формулы I

могут быть переработаны в порощки для распыления, эмульсионные концентраты, грануляты, дисперсии, аэрозоли, растворы или суспензии.

Приготовление предложенных средств

проводит путем тонкого смещивания и измельчения соединений формулы 1 с подходящими носителями, в соответствующем случае при добавлении инертных по отнощению к эффективным веществам диспергирующих средств и растворителей.

Соединения формулы I могут применяться в виде следующих готовых препаратов. Твердые формы: порошки для распыления, препараты для внесеиия в почву в виде гранул или порошков, граиуляты (грануляты с оболочкой, пропитанные грануляты и гомогенные грануляты). Жидкие формы; способные диспергироваться в воде концентраты эффективных вепдеств - смачивающие иорошки, пасты и эмульсии и растворы. Примеры иллюстрируют высокую инсектииидную активность предложенные соединений. В качестве сравнительного соединения применяют соединение формулы со -лки соединение формулы он -со-ин 1Д. си..° -сн Пример 1. Инсектицидное длительное желудочно-кишечное действие. Картофельные кусты опрыскивают водной эмульсией биологически активного вещества (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата), содержащей 0,05% каждого из испытуемых соединений. Через 8 дней обработанные растения заражают личинками Leptinotarsa decemlineata на ЬЗ-стадии. Применяют по два растения на соединение и оценку достигнутого уничтожения (умерщвления) производят через 2, 4, 8, 24 и 48 ч после заражения. Опыт проводят при 24°С и 60%-иой относительной влажности. Результаты действия соединений Соединение 100%-е уничтожение достигнуто через, ч 24 0% через 24 0% через 48 П р и м е р 2. Действие, торможение, поедание. 2 куста картофеля высотой 15 с.и опрыскивают 25 мл смеси ацетон-вода (1 : 1) содержащей 0,01% испытуемого вещества. После высыхания осадка растения заражают 10 личинками (на каждый куст) вида Leptinotarsa decemlineata (L-3-стадия). Затем растения покрывают цилиндром из сиитетического материала, чтобы восирепятстповать возможному переселению личинок. Крышкой цилиндра служит крышка из медной сетки. Через два дня оценивают повреждения за счет поедания. Поедание при 0,1% испытуемого вещества 1 баллу. Только следы поедания при 0,1% испытуемого вещества 2 баллам. Только следы поедания при 0,05% испытуемого вещества 3 баллам. Только следы поедания при 0,01% испытуемого вещества 5 баллам. Результаты действия соединений Соединение Пример 3. Действие против Musca domestica. Каждые 50 г свежеприготовленного питательного субстрата для личинок взвешены в химическом стакане. Определенные количества 1%-ного раствора соответствующего биологически активного вещества в ацетоне пипеткой вносят в стакан, где находится питательный субстрат, так что в субстрате образуется концентрация биологически активного вещества 0,1, 0,05 и и 0,01%. После перемешивания субстрата ацетону дают испариться в течение 20 ч. Затем прибавляют к обработанным питательным субстратам, находящимся в химических стаканах, по 25 однодневных личинок для каждого биологически активного вещества и каждой концентрации. После того, как из личинок образуются куколки, их отделяют от субстрата в виде взвеси в воде и помещают в емкости, закрытые сетчэтымп крышками. Рассчитывают количество вымытых водой куколок из каждого стакана (токснкологическое воздействие биологически активного вещества на развитие личинки). Через 10 дней определяют число мух, вылупившихся из куколок. 100%-ное уничтожение при 0,1 не достигается 1 баллу.

100%-iroe уничтожение при 0,1% биологически активного вещества 2 баллам.

100%-нее уничтожение ири 0,05% биологически активного вещества 3 баллам.

100%-иое уничтожение ири 0,01% биологически активного вещества 5 баллам.

Результаты оценки

Соединение

Балл

5 3 5 5 3 3 3 3 5

1

2

3 4

5

6

7

8

9 10 11 12 А В

а

3

3

2 1

П р и м е р 4, Действие

против Lucilia ericata.

К 2 мл растительной среды прибавляют 2 мл водного раствора, содержащего 0,1% испытуемого соединения, и затем на эту среду помещают около 30 свежевылуиивщихся личинок. Еще через 24 ч определяют инсектицидное действие путем определения степени умерщвления.

При применении соединений 1-5 и 7-9, согласно примеру 1, достигается 100%-нее умерщвление.

Таким образом, иредложенные соединения обладают высокой иисектииидиой активиостью при малых концентрациях.

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содер кащее действующее начало на основе 2,2-дизамен;еииых производных 5-фенилкарбамоил-6окси-лг-диоксин-4-она, а также вспомогательные компоненты из числа жидких и твердых носителей, отличающееся тем, что, с целью повыщения инсектицидной активности, оно содержит в качестве 2,2-дизамещенного производного 5-феиилкарбамонл-6-окси-ж-диоксин-4-она соединение общей формулы

Jk 0- C--NH

А Л.

где RI - фенильная группа, однократно или дважды замещенная галоидом, метилом или трифторметилом;

R2 - метильная или этильная группа; Кз - метильная группа или R2 и Нз вместе означают тетраметиленовую или иентаметиленовую группу, при условии, что если Rj и RS каждый означает метильпую группу или вместе тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, то R, не может быть 3-хлорфенильной, 4хлорфенильной, 4-фторфенильной или 3,4днхлорфенильной группой,

причем содержание действующего вещества в средстве составляет 0,5-99 вес. %.