Гербицидный состав Советский патент 1978 года по МПК A01N9/20 C07C103/30 

. I . Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именито X гербицидиьм составам, содержащим Г1 ои8водные хлорацетанилида. Известен гербицид, действуюьшм ве шеством которого является N -иэопропил 2 ,б-диметйлхлорацетанилид l. Кроме того, известным, торговым препаратом-гербицидом является N -«зопро пилхлорацетаиили.: (пропахлор) 2 . Одиако известные гербициды имеют иедостаточную избирательность действия отиосительно культурных растений и, кро ме того, .малоэффективйы против трудиоуиичтожаемых сорняков, например кос тера. С целью изыскания новых гёрбицидны составов, обладающих высокой гербицид ной активностью и избирательностью действия, предложен состав, предусмат ривающий использование производных хлорацетанилида формулы it)fl-A-e-i где А - NH, Н- (СО)- R кислород; У - КИСЛОРОД) оуслнакозые или различные во2 дород, алкил , метоксн; R - метил; Т - водород, алкил, алкенил, алкокси, алкоксиалкил, хлоралкил, оксоалкил, алкенилоксиалкил с количеством атомов углерода не более 5, циклопропан ; метил, или и образуют алкиленовый мостик Количеством .атомов углерода 2 или 3; X - хлор или бромг П- целое число 1 или 2 И1- целое число от О до 2. Содержание действующего вещества составе 5-95 вес.ч. Новые соединения изобретения, -МНи И, получают реакцией взаодействия, во время которой образуся ион карбоиия, 2-галоген- N -(защенный метил)-ацетанилида с нитрилом и кеорганическим цианидом в кислых ловиях. Новые соедииения, где П«1 А - кислород,обычно получают путем акции взаимодействия 2-галоген- N (замещенный метил)-ацетанилида с мокарбоковой кислотой. Метиловый заститель представляет собой любую группу, которая может образовать ион карбония и быстро может быть замещена в кислых условиях. Реакцию осуществляют при О С, обыч но для ускорения ее проводят при температуре кипения, нитрила или раствори теля системы . Соединения изобретения, где A-NH и m 1, можно получать реакцией взаимодействия нитрила с ct-галогендизаме щенным- N -(алкоксиметил)-ацетанилидо Новые соединения изобретения, гле A«N-() m«l, получают реакцией взаимодействия замещенного метиленари амина с амидом или имидом, замещении ми таким образом, что&ы образовались соответствующие N -(анилинометил)-эмид или имид. Новые соединения изобретения, где A-NH , , легко получают хлорацетилированием N -{замещенный фенил)- м-ацилэтилендиамина. Такой методикой получают следую 1ш соединения: 1.2-ХЛОР-2 ,6 -диэтил- N -ацетамидометилацетанилид;2.2-ХЛОР-2 ,б-дизтил- N -аллилами дометилацетанилид; 3.2-ХЛор-2 ,6-диэтил- N - формиламидометилацетанилид;. 4.2-ХЛОР-2,б-диэтил- N - (3- ., -хлЪр-Т-метилпропирнамкгдометил) -ацетанилид)- , 5.2-ХлЬр-2 ,, N -акрилами дометилацетаййлидг , ;, . 6.2-ХЛОР-2-этиЛ-б-Ме йл- N -(цик лопропан карбоксамидометил) -ацетанилид 7,2-Хлор- N -( Н-метилацетамидо) -метил-2,бдиэтил-ацетанилид; 8.2-Хлор-2,б-диэтил- Ц -{сукцинимидометил)-ацетанилид; У.2-Хлор-2,б-диэтил- N -(пропио .нипоксиметил)-адетаиилид; 10.2-ХЛОР-2 ;.6 -диэтил-N -(формил оксиметил)-ацетанилид; 11.2-ХЛОР-2,б-диэтил- N -(бутирилоксиметил)-ацетанилид; 12.2-ХЛОР-2 ,б-диэтил- N -(акрилоксиметил)-ацетанилид; 13.2-ХЛОР-2,б-диэтил-г N -(цикло пропаикарбоксиоксиметил)-ацетанилид; 14.2-ХЛОР-2 ,б-диэтил- К-(3-это сипропионамидометил)) -ацетанилид; 15.2-ХЛОР-2 ,б-диэтил- N -изобути риламидометилацетанилид; 16.2-ХЛОР-2 , 6-ди9тил- N -( (i хлорпропионамидометил)-ацетанилид; 17.2-Хлор-2 ,б-лиэтил- N -пропио амидометилацетанилид; 18.2-Хлор-2,б-диэтил- N -бутйрамидометилаце анилид;19,.2-Хлор-2 ,б -диэтил- N -уреидо метилацетанилид; 20.2-ХЛОР-2-метил-б -этил- N -(ацетамидометил)-ацетанилид 21.2-Хлор-2 ,6-диэтил- N -(1,2-дихлорпропионамидометил).-ацетанилид; 22.2-ХЛОР-2 -метил-б-шре м-бутил- N -(метакриламидометил)-ацетанилид 23,2-Хлор-2 -метокси-б-третн-бутил -N -.(метакриламидометил) -ащетанйлид; 24.2-ХЛОР-2,б-диметил- N -(метакрилаМидометил)-ацетанилид; 25.2-ХЛОР-2 , 3 -диметил- б-frtpemбутил- N - (ацета иидометил)-ацетанилид; 26-. 2-Бром-2 -метил-б -.тпрет-бутил-N -(метакриламидометил)-ацетанилид; 27.2-Хлор-2 ,б-ДИЭТИЛ N -(циклопропанкарбоксиамидометил)-ацетанилид; 28.2-ХЛОР-2 ,6-диэтил- N -(3-метоксипропионамидометил)-айетанилия; .29.2-Бром-2-этил-б -тп епг-бутил N -(ацетамидометил)-ацетанилид; 30,2-2-Хлор-2 ,б-этил- Ы -(ацетамидометил)-ацетанилид; - , 3d. 2-ХЛОР-2 ,б-зтил-М - (ацетамидометил)-ацетанилид; 31, 2-ХЛОР-2 , б-диэтил- - (метаклр1йлоксиметил)-а1{етанилид; . 33.2-ХЛОР-2,6-диизопропил- N-(бутирилоксиметил)-ацетанилид; 34.2-БРОМ-2, З,б-.триметил- N -(ацетоксиме ил)-ацёТеиилид; 35.2-ХЛОР-2.,6/-г ; й5этил- N -(2-хлораЦетоксимет-ил -афт4ни 1Цд;36,2-Хлор-2,б--диэтил- N -(гидвоциннамилоксиметил)-ацбтанилид; 37.2-ХЛОР-2,б-диэтил- N-{3-метилкротоиилоксиметил)-ацетанилид 38.2-ХЛОР-2 ,6 -диэтил- N -{ацето симетил)-ацотанилид; 39.2-Бром-б - г/ад -бутил- М - (окон-. метил)-0-ацетотолуиДид; 40.2-Бром-б- мре7 г-бутил N -(.оксиметил)-0-ацетотолуидид; 41.2-Вром-б -7и;35«-бутил- N -(оксиметил)-0-ацетотолуидид {2,4,5-трихлорфенокси)-ацетат; 42 .2-Бром-б - п ет-бутил- N - (оксиметил)0-ацетотолуидид,пиперонилат; 43.2-Бром-б- «р т-бутил- N -(оксиметил)-2-йод-О-ацетотолуидид; 44.2-Хлор-2,б -диэтил- N -(оксиме ил)ацетанилид. Формы применения препаратов обычные: растворы, эмульсии, Порсяяки, пае ты. Их приготовляют известными способами, общими для изготовления препаратных форм пестицидов. Пример. В алюминиевые вегетационяы сосуды помещена почва (верхний .слой) , КОТОРУЮ затем спрессранвалй до уровн-я. 3/аг1/2 дюймов от верхнего края сббгуда. На поверхность почвы помеадалн «{чф делвинре заранее количество семян разных В«дйв растений. Затем семена покрывалийо. краев сосуда землей, которую прёдащ)йтельно йэвешивали, обрабатывали известным количестве препарата в растворителе или в виде смачивающегося порошка, тщательно пег ремеишВХй. Затем аегетационные qocyдй помещали в тетшицы; поливку осуществля и снизу для создания необходимой влажности для прорастания семян. Спустя 14 дней после засева и обработки производили контроль и оспнк Гербицидное действие выражали с помощью нижеприведенной шкалы: 0- гербицидного действия нет, 1- легкое гербицидное действие, 2- среднее, 3- сильное, 4- растение уничтожено. Гербицидное действие до всходов oL-галоген-ацетанилидов при разных рабочих концентрациях как при по верхностном примененни, так и при вн сении в почву, ясно из табл.1. М оэн чает, что гербицид внесен в почву. Пример 2. Действие после всходов ряда соединений по изобрете нию определяют следуюдим образом.. Активные ингредиенты применяют в виде препарата для опрыскивания к разньи видам растений возраста 28 дней. Препарат - ацетоно-водный раствор, содержащий активные ингредиенты и поверхностно-активное средство . (35 частей бутиламиновой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и 65 частей талЛОЕОГО масла, конденсированного с окисью этилена в соотношении 11 моль окиси этилена к 1 моль таллового масла), наносят на растения в нескольких сериях сосудов в разных коли-чествах (фунт/акр) активного начала. Обработанные растения помещают в тепличные условия; через приблизительно две недели (14 дней) производят контроль и оценку. Шкала оценок гербицидного послевсходового действия аналогична примеру 1. Результаты даны в табл.2.

пл гмг 1о лпг ппг1т пго fnornMMnfnmfnMftnro f m N rt n «SM r N пшм-ei Ofnof MOniO-trinlMO Mfo Пм

O -4OOOOOOOOOOOOO

oofMOMooNMoompJo«nr i

о M r-l и СЧ о O.

OOOOOiHiHOOOOiHOOOO Oi-l OOi-IOOOOOO-i

OOOI-IMOMOOOPOOOо о

N n

M о n о M e

eeeoMMoonmo -HO

CN N

о и оем 9O f4 о 01

о e a e

I . 9

41 9

Г4 M n 4 «Л ve

N

гч

iner«Mi4«n«n o n t

Mi-l fO nN о W

M iH

e о о 4 о e

.5«

«( 9

in в r «(

- «Д N OMO

t П П (П П ( ГМ m 1 fN «

Iron го м ri (Ч «

I

п м п п го,ш ts го

го п го m

ь

tn

мпгчоПО lo ooi-i ooop ООО -ОГЧ о о о о о

о -1 -« о -« о «н

000000000

о о tN «-I МГЧ о - 00 00 « - о

ОООО ООООО

(М,ЧРОГОО- О

i-liHeO O-tN OiHOH

| C -4OO--IOr-IOi4OOO H

|Л

О-НООООО I .НОООв

N о « о 0 мл о 00 о о -« « 9

и 5 S 5 я 5 5 as S S 5 Н : 5 :5 о|П ч 1Л t ее N я N S «N N Ч

Pi

n (N

n ГО M

rH M iH

гч m mo rj

M о - о «NO о 0000

о Н N

,-1ГЧОООН-НСМ- 0

000

ГЧ ГМ (N

ОС ОООООО

го о о

ооооооооо

(N - о

о N о о

о гч о

о п о о о

о о о

г-1 -4 о о

Г.4«Но

о - о

tn о

о -

S 00000 00 oj, о о о о

Из приведенньох примеров видно, соединения данного изобретения представляют собой действенные гербициды, примененные в борьбе с узколистными И злакообразными сорняками.

Формула изобретения

Гербицидный состав, содержащий производные хлорацетанилида как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы растворитель, диспергатор, эмульгатор, отличающийся тем, что, с целью усиления гербицидной активности и повышения избирательности действия, он содержит в качестве производных хлорацетанилида соединение формулы

где А-NH,-N-(.C-0)-R, кислород;

Y - кислород;

- одинаковые или различные водород, алкил , метокси;

метил;

водород, алкил, алкенил, алкокси, алкоксиалкил,хлоралкилр оксоалкил, алкенилоксиалкил с количеством атомов углерода не более 5, циклопропан;3 метил, или

R и И образуют алкиленовмЯ мосрик с количеством атомов углерода 2 или 3;.

X - хлор или бром; . f1 - целое число 1 или 2,

fn - целое число от О до 2. причем содержание действующего вещества составляет 5-95 вес.ч.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

гия пестицидов, М,,

1974, с. 196.